蒙花苷 | 480-36-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 蒙花苷
• 中文别名: 蒙花甙
• 英文名称: acacetin 7-O-rutinoside
• 英文别名: linarin；acacetin-7-O-β-D-rutinoside；acaciin；5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 480-36-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₄
• 分子量: 592.554
• InChiKey: YFVGIJBUXMQFOF-PJOVQGMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260°C
• 沸点：
  885.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙酸（微溶，加热）、乙腈（微溶）、DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8°C

制备方法与用途

作用

蒙花苷具有多种生物活性，包括：

• 抗金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌的作用
• 抗衰老作用
• 抗缺氧作用
• 抗不良刺激作用
• 对机体的双向调节作用
• 抗疲劳作用
• 抑制血糖升高的作用
• 毒性及致突变性和致畸方面的研究
• 对学习记忆的影响

生物活性

Linarin（蒙花苷）是从薄荷花中提取的一种化合物，选择性地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)。

化学性质

蒙花苷为白色结晶性粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚。它主要来源于野菊花、大蓟和小蓟。

用途

蒙花苷具有以下多种用途：

• 抗衰老作用
• 抗缺氧作用
• 抗不良刺激作用
• 对机体的双向调节作用
• 抗疲劳作用
• 抑制血糖升高作用
• 毒性及致突变性和致畸方面的研究
• 对学习记忆的影响

此外，它还可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒙花苷 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到金合欢素
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Linarin, Acacetin, and 6-Iodoapigenin Derivatives from Diosmin

  摘要：

  Semisynthesis of linarin and acacetin from the Citrus flavonoid diosmin was performed via, as first intermediate, the 3'-O-phenyltetrazolyl ether of diosmin. This paper relates also a semisynthetic access to 6-iodoapigenin derivatives, which are key compounds in the synthesis of some biflavonoids such as robustaflavone.

  DOI：

  10.1021/np040079b
• 作为产物：
  描述：

  地奥司明 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 蒙花苷
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Linarin, Acacetin, and 6-Iodoapigenin Derivatives from Diosmin

  摘要：

  Semisynthesis of linarin and acacetin from the Citrus flavonoid diosmin was performed via, as first intermediate, the 3'-O-phenyltetrazolyl ether of diosmin. This paper relates also a semisynthetic access to 6-iodoapigenin derivatives, which are key compounds in the synthesis of some biflavonoids such as robustaflavone.

  DOI：

  10.1021/np040079b

文献信息

• [EN] COMPOUNDS EFFECTIVE IN TREATING HEPATOTOXICITY AND FATTY LIVER DISEASES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EFFICACES POUR TRAITER L'HÉPATOTOXICITÉ ET DES STÉATOSES HÉPATIQUES, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SINEW PHARMA INC

  公开号：WO2017050298A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to compounds effective in treating hepatotoxicity and fatty liver diseases and uses thereof.

  本发明涉及用于治疗肝毒性和脂肪肝疾病的化合物及其用途。
• Enhancement of the Water Solubility of Flavone Glycosides by Disruption of Molecular Planarity of the Aglycone Moiety
  作者：Guy Lewin、Alexandre Maciuk、Aurélien Moncomble、Jean-Paul Cornard

  DOI：10.1021/np300460a

  日期：2013.1.25

  Enhancement of the water solubility by disruption of molecular planarity has recently been reviewed as a feasible approach in small-molecule drug discovery programs. We applied this strategy to some natural flavone glycosides, especially diosmin, a highly insoluble citroflavonoid prescribed as an oral phlebotropic drug. Disruption of planarity at the aglycone moiety by 3-bromination or chlorination

  最近，通过破坏分子平面性来增强水溶性的方法已被认为是小分子药物发现计划中的一种可行方法。我们将此策略应用于某些天然黄酮苷，尤其是薯os皂素，这是一种高度不溶的柠檬黄酮类药物，被指定为口服降血糖药。通过3-溴化或氯化破坏糖苷配基部分的平面度，得到3-溴-和3-氯二恶英，与母体化合物相比，溶解度显着增加。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Use of Flavone Compounds as Potassium Channel Inhibitors
  申请人：Li Gui-Rong

  公开号：US20080214493A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides a method for treating or preventing human atrial arrhythmia (fibrillation) using the leading flavone compound acacetin, and its derivatives and analogues that inhibit the ultra-rapidly-activating delayed rectifier potassium current (I Kur or I Ksus ), transient outward potassium (I to ), and acetylcholine-activated potassium current (I K.ACh ).

  本发明提供了一种使用领先的黄酮类化合物乙草胡桃素及其衍生物和类似物治疗或预防人类心房心律失常（颤动）的方法，该方法通过抑制超快速激活延迟整流钾电流（IKur或IKsus）、瞬时外向钾电流（Ito）和乙酰胆碱激活钾电流（IK.ACh）。
• Calcium-containing tissue strengthening agents and use thereof
  申请人：Miyake Masaki

  公开号：US20050215493A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention has an object to provide an agent for strengthening calcium-containing tissues, which can be safely applied; and its use: The present invention solves the object by providing an agent for strengthening calcium-containing tissues, which comprises one or more flavones, flavonols, flavanones, flavanonols, anthocyanidins, flavanols, chalcones, and aurones.

  本发明的目的是提供一种可安全应用的强化含钙组织的药剂及其用途：本发明通过提供一种强化含钙组织的药剂来解决该问题，其包括一种或多种黄酮，黄酮醇，黄酮酮，黄酮醇酮，花色苷，黄嘌呤，查尔酮和黄酮。