[1,1-二苯基-2,2-二(4-甲基苯基]乙烯 | 32298-40-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1,1-二苯基-2,2-二(4-甲基苯基]乙烯
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2,2-di-p-tolylethylene
• 英文别名: 4,4'-(2,2-Diphenylethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)；1-methyl-4-[1-(4-methylphenyl)-2,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 32298-40-1
• 化学式: C₂₈H₂₄
• 分子量: 360.499
• InChiKey: GUHOTVJATRDOKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  451.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-二苯基-2,2-二(4-甲基苯基]乙烯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到di(p-methylphenyl)di(p-nitrophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯三聚体大环的多孔交叉指状分子笼，显示出对空气中CO 2和TNT蒸气的高度选择性吸附

  摘要：

  一个新的[3 + 3]三聚体大环化合物，基于四苯乙烯，具有聚集诱导的发射效应，可以通过主体与客体的相互作用而形成一个具有大空隙的叉指型分子笼。笼子可容纳两个TNT分子，并在每毫升空气1.7 fg的水平下检测到TNT。此外，该笼子可以提供具有BET表面积347 m 2 / g的永久孔，并且可以以高达32（273 K，1 bar）的高CO 2 / N 2选择性吸附7.8 wt％的CO 2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03483
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1,1-二苯基-2,2-二(4-甲基苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  荧光 TPE 大环中继集光系统，可实现明亮的定制颜色圆偏振发光

  摘要：

  用于顺序手性传输/放大和能量中继的人工系统是需要向自然学习的永恒主题。然而，工程手性光捕获超分子系统仍然是一个挑战。在这里，我们开发了具有顺序福斯特共振能量转移过程的新型手性光捕获系统，其中设计了发射蓝紫色的BINOL（1,1'-Bi-2-萘酚）化合物BINOL-二十八烷基酰胺（BDA），作为手性和光吸收的引发剂，具有聚集诱导发射的新型绿光发射六方四苯乙烯基大环化合物（TPEM）充当传送带，尼罗红（NiR）或/和近红外染料四苯乙烯（ TPE）基苯并硒二唑（TPESe）是末端受体。受益于每个水平的供体和受体之间的紧密接触和大的光学重叠，三分体和四分体中继系统沿着级联线BDA-TPEM-NiR（或/和TPESe）顺序有效地提供手性传输/放大和能量转移，领先明亮的定制颜色圆偏振发光 (CPL) 和明亮的白光发射 CPL（CIE 坐标：0.33、0.34），在宽波长范围内放大不对称因子 ( g lum

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12767

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Tetraarylethylenes from Diarylmethanones and Hexachlorodisilane: The “Sila-McMurry” Reaction
  作者：Maximilian Moxter、Jan Tillmann、Matthias Füser、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201603720

  日期：2016.11.2

  Hexachlorodisilane reacts with diarylmethanones (aryl=C6H5, 4‐MeC6H4, 4‐tBuC6H4, 4‐ClC6H4, 4‐BrC6H4) to furnish the corresponding tetraarylethylenes in good yields. The reductive conversion requires temperatures of about 160 °C and reaction times of 60–72 h. In the initial step, the Lewis‐basic carbonyl groups likely generate low‐valent [SiCl2] as an analogue of [TiCl2] in the classical McMurry reaction

  与diarylmethanones（芳基= C发生反应六氯乙硅烷6 ħ 5，4-MEC 6 ħ 4，4-吨BUC 6 ħ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4），得到良好的收率相应tetraarylethylenes。还原转化需要约160°C的温度和60-72 h的反应时间。在初始步骤中，路易斯碱羰基可能会生成低价的[SiCl 2 ]作为[TiCl 2 ]的类似物]在经典的McMurry反应中。偶合序列进一步通过已分离为关键中间体的苯并匹氮酮进行。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Kumada Cross-Coupling Reactions of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Monofluoroalkenes with Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Juan Xiao、Guanyi Jin、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1021/jo5022234

  日期：2014.11.7

  A novel Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction of gem-di- or monofluoroalkenes with Grignard reagents, with or without β-hydrogen atoms, in the presence of a catalytic amount of palladium- or nickel-based catalysts has been developed. The reaction is performed under mild conditions (room temperature or reflux in diethyl ether for 1–2 h) and leads to di-cross- or mono-cross-coupled products in

  在催化量的钯或镍基催化剂存在下，开发了一种新型的Kumada-Tamao-Corriu宝石二或单氟烯烃与Grignard试剂（含或不含β-氢原子）的交叉偶联反应。该反应在温和的条件下进行（室温或在乙醚中回流1–2小时），从而以高收率或高收率得到双交叉或单交叉偶联的产物。
• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。
• Dications of Fluorenylidenes. The Relationship between Redox Potentials and Antiaromaticity for Meta- and Para-Substituted Diphenylmethylidenefluorenes
  作者：Nancy S. Mills、Cornelia Tirla、Michele A. Benish、Amber J. Rakowitz、Lisa M. Bebell、Caroline M. M. Hurd、Anna L. M. Bria

  DOI：10.1021/jo051599u

  日期：2005.12.1

  donation in these systems. A strong correlation between NICS and σ constants suggests that factors that affect the magnitude of the charge on the benzylic (α) carbon of the diphenylmethyl cation affect the antiaromaticity of the fluorenyl cation. Calculated atomic charges on carbons 1−8 and 10−13 show an increase in positive charge, and therefore greater delocalization of charge in the fluorenyl system

  间位取代的二苯基亚甲基芴（3a - g）的电化学氧化导致芴基指示剂的形成，通过计算芴基系统5和6元环的独立于核的化学位移（NICS），显示出亚芳基指示剂是抗芳香族的。存在用于二价阳离子的氧化还原电势和两个计算NICS与σ之间的强线性相关米。形成类似取代的四苯基乙烯的二价铬的氧化还原电势表明，除对甲基衍生物外，这些二价铬的氧化还原电势比形成3a - g的二价铬和形成3a - g的二价铬的正电势低。对位取代的二苯基亚甲基芴，2a - g。与参考系统相比，2a - g和3a - g的更大的不稳定性暗示了它们的抗芳香性，这由NICS的正值支持。于形成间位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的氧化还原电位图3a -克）比为对位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的形成更积极2A -克），表明其更大的热力学不稳定性。指示的NICS值为3a - g比2a - g的药物更抗芳香，这与3a