蓝萼乙素 | 80508-81-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蓝萼乙素
• 中文别名: 王枣子丙素
• 英文名称: glaucocalyxin B
• 英文别名: [(1R,2R,4S,9R,10S,13S,16R)-2-hydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidene-6,15-dioxo-16-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] acetate
• CAS: 80508-81-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: LSUXOKVMORWDLT-KEXKRWMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.5-191℃
• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Glaucocalyxin B是从中药香茶菜中分离出来的对映-贝壳杉烷型二萜，具有抗癌和抗炎活性。在24小时内，其IC50值约为5.86 μM，能够减少HL-60细胞的生长。

靶点

• IC50: 5.86 μM (抑制HL-60细胞增殖)

体外研究

Glaucocalyxin A（GlnA）和Glaucocalyxin B（GlnB）以剂量依赖的方式减少HL-60细胞的生长，24小时后IC50值分别为约6.15 μM和5.86 μM。这两种化合物能诱导凋亡、G2/M期阻滞、DNA损伤以及活性氧物种（ROS）积累。

Glaucocalyxin B通过诱导凋亡和自噬抑制人宫颈癌细胞系的增殖，可能通过磷脂酰肌醇4,5-二磷酸3激酶/Akt信号通路实现。Glaucocalyx B以剂量依赖的方式抑制HeLa和SiHa宫颈癌细胞系的生长，并增加凋亡细胞的比例及poly (ADP核糖)聚合酶1的切割。此外，它还诱导微管相关蛋白2的二级/一级比率升高，表明自噬的诱导作用。Glaucocalyxin B治疗还能增加磷酸脂酶和张力同源物的表达并减少磷酸化蛋白激酶B的表达。

Glaucocalyxin B显著降低了LPS激活的小胶质细胞中一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子（TNF）-α、白介素（IL）-1β、环氧化酶（COX）-2和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的生成。

化学性质

Glaucocalyxin B是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于唇形科植物蓝萼香茶菜全草，冬凌草。

用途

蓝萼乙素具有抗血小板聚集和抑制癌细胞的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 蓝萼乙素 在 吡啶 作用下， 以40 mg的产率得到7,14-diacetylglaucocalyxin A
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids from Rabdosia japonica

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)90064-w