[1R-(1alpha,3beta,5alpha)]-6,6-二甲基-2-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇 | 1674-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R-(1alpha,3beta,5alpha)]-6,6-二甲基-2-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-methylene-bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• 英文别名: trans-pinocarveol；(1r,3s,5r)-6,6-Dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 1674-08-4；19894-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD28118439
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LCYXQUJDODZYIJ-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.9796 g/cm3
• LogP：
  2.379 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  5°C
• 保留指数：
  1138

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1alpha,3beta,5alpha)]-6,6-二甲基-2-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇 在 askanite-bentonite clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土存在下Pin烷系列烯丙基醇及其氧化物的反应。

  摘要：

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790042
• 作为产物：
  描述：

  (-)-myrtenal epoxide 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到[1R-(1alpha,3beta,5alpha)]-6,6-二甲基-2-亚甲基双环[3.1.1]庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  New developments of the Wharton transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81022-x

文献信息

• An Efficient Procedure for the 1,3-Transposition of Allylic Alcohols Based on Lithium Naphthalenide Induced Reductive Elimination of Epoxy Mesylates
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1032092

  日期：——

  An efficient protocol for the 1,3-transposition of allylic alcohols has been developed. The method is based on the pretransformation of allylic alcohols into the corresponding epoxy mesylates, followed by the reductive elimination of the resulting epoxy mesylates by using lithium naphthalenide (LN) as a reducing agent.

  高效实现烯丙醇1,3-反式转位的协议已被开发出来。该方法基于烯丙醇预转化为其相应的环氧甲磺酸酯，随后利用萘锂（LN）作为还原剂对所生成的环氧甲磺酸酯进行还原消除。
• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• Selective Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols Catalyzed by TiO₂-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Christos Raptis、Hermenegildo Garcia、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/anie.200805838

  日期：2009.4.14

  ReacTiO2ns for rings: Gold nanoparticles supported on TiO2 are used as a novel heterogeneous catalyst for the isomerization of epoxides to allylic alcohols by a concerted mechanism (see scheme). The reaction proceeds in high yields and the product selectivity is often remarkable.

  用于环的ReacTiO 2 ns：负载在TiO 2上的金纳米颗粒用作新型异质催化剂，可通过协同机制将环氧化物异构化为烯丙基醇（参见方案）。该反应以高产率进行，并且产物选择性通常是显着的。
• Co(II) Catalysed Oxidation of α-Pinene by Molecular Oxygen. Part 2
  作者：Marja K. Lajunen、Tatja Maunula、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00742-0

  日期：2000.10

  reports studies of factors affecting air oxidation of (−)-α-pinene catalysed by Co(II)–pyridine complexes without a concomitant co-oxidant. Observations are presented about the nature and amount of the catalyst, reaction temperature, oxygen flow and solvent vs. non-solvent conditions. In addition, attention has been paid to the influence of added base or acid, and identification of side products.

  本文报道了在没有伴随助氧化剂的情况下，影响Co（II）-吡啶配合物催化（-）-α-pine烯空气氧化的因素的研究。提出了关于催化剂的性质和量，反应温度，氧气流量和溶剂与非溶剂条件的关系的观察结果。另外，已经注意添加的碱或酸的影响以及副产物的鉴定。
• Preparation of Campholenal Analogues: Chirons for the lipophilic moiety of sandalwood-like odorant alcohols
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19920750507

  日期：1992.8.13

  In connection with structure-activity relationship studies, analogues of campholenal ((+)-4b), an important building block for sandalwood-like odorants, were prepared. The five-membered-ring analogues 4 were obtained by epoxidation of the corresponding α-pinene derivatives 2, followed by catalytic ZnBr2 isomerisation (Scheme 2). The six-membered-ring skeleton was obtained by ozonolysis of α-campholenyl

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

表征谱图