p-Menthadiene-<1(7),8>-trans-ol-(2) | 2102-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-Menthadiene-<1(7),8>-trans-ol-(2)
• 英文别名: trans-2-methylene-5-isopropylenylcyclohexanol；(+)-(2S,4R)-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol；(2S,4R)-p-mentha-[1(7),8]-diene-2-ol；trans-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol；trans-p-menth-1(7),8-dien-2-ol；trans-isocarveol；(1S,5R)-2-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 2102-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PNVTXOFNJFHXOK-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Menthadiene-<1(7),8>-trans-ol-(2) 生成 trans-2-Methylen-5-isopropenyl-cyclohexyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic compounds, their use and process for preparing same

  摘要：

  使用脂环化合物，其中一些是新的，作为调节气味的成分，用于制造香水、带香味的产品或合成精油，以及作为调味成分用于制造人造香料或为食品、动物饲料、药品或烟草制品进行香味化。制备所述脂环化合物的方法。

  公开号：

  US03993604A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-Acetoxy-neo-dihydro-carveol 生成 p-Menthadiene-<1(7),8>-trans-ol-(2)
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configurations of the Carvomenthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01064a031

文献信息

• Studies towards the Taming of the ‘Carbocation’ in the Regioselective Ring Opening of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：William Motherwell、Helen Chapman、Karim Herbal

  DOI：10.1055/s-0029-1219373

  日期：2010.3

  Regioselective isomerisation of epoxides to allylic alcohols can be achieved using p-toluenesulfonic acid in the presence of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one.

  在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 存在下，使用对甲苯磺酸可以实现环氧化物向烯丙醇的区域选择性异构化。
• Photosensitized Oxygenation of Olefins with Zinc Tetraphenylporphine-1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane Complex
  作者：Masako Sakuragi、Kunihiro Ichimura、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1944

  日期：1992.7

  more photoresistant sensitizer for singlet-oxygen oxygenation of olefins than in the absence of the amines. This is ascribed to the facts that ZnTPP forms a 1 : 1 complex with DABCO, and that DABCO coodinated to ZnTPP has no ability to quench singlet oxygen, as revealed by detection of singlet oxygen phosphorescence and product distributions in oxygenation of d-limonene, 1,2-dimethylcyclohexene, and 1-phenylcyclobutene

  在适量的胺如 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和哌啶的存在下，四苯基卟啉锌 (ZnTPP) 不仅明显更有效，而且对单线态氧的光敏剂更有效烯烃的氧化比在没有胺的情况下进行。这归因于以下事实：ZnTPP 与 DABCO 形成 1:1 复合物，并且与 ZnTPP 配位的 DABCO 没有淬灭单线态氧的能力，正如检测单线态氧磷光和 d-柠檬烯氧化中的产物分布所揭示的那样，1 ,2-二甲基环己烯和1-苯基环丁烯。
• Active Oxygen Species and Structure Specificity of Antipsoriatic Anthrones
  作者：Klaus Müller

  DOI：10.1002/ardp.19883210703

  日期：——

  Twenty‐one analogues of the antipsoriatic compound dithranol were tested for their capability to produce 1O2 and O2.‐. A correlation was found between the production of active oxygen species and the minimum structure for the antipsoriatic activity of anthrone derivatives. The ability of the anthrones to sensitize the formation of 1O2 is a function of the deprotonated hydroxyl group at C‐1 associated

  测试了抗银屑病化合物地蒽酚的 21 种类似物产生 1O2 和 O2 的能力。发现活性氧物质的产生与蒽酮衍生物抗银屑病活性的最小结构之间存在相关性。蒽酮促进 1O2 形成的能力是 C-1 处去质子化羟基与蒽分子 C-9 处羰基相关联的函数；C-10 处的 CH2 - 部分引发自由基的形成，并负责产生 O2.-，而 O2.- 可通过取代 C-10 处的氢原子来防止。因为只有活性化合物地蒽酚、菊芋素、花椒大黄素-蒽酮和芦荟大黄素-蒽酮才能产生 1O2 和 O2。
• Stereoselective cyclization assisted by the selenyl group. Biogenetic-type synthesis in the p-menthane series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/p19810000756

  日期：——

  Acid-catalysed cyclisation of the β-hydroxyselenide (3), derived from linalyl acetate (1), afforded the trans-p-menthanes (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (11), (8), and (13), and alternative syntheses of these compounds. The structure determination of some products obtained by the reaction of limonene and α-terpineol epoxides with phenylselenium

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。
• Conversion of (+)-(R)-Limonene into (+)-(1S,4R)-p-mentha-2,8-dien-1-ol, an intermediate in the synthesis of tetrahydrocannabinoids
  作者：RW Rickards、WP Watson

  DOI：10.1071/ch9800451

  日期：——

  (+)-(1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol (3), an important intermediate in the synthesis of (-)-Δ9-trans-6a,10a-tetrahydrocannabinol (1) and other tetrahydrocannabinoids, is conveniently prepared from (+)-(R)-limonene (5) by rearrangement of its (1S,2R)-1,2-epoxide (7). Similar rearrangement of the diastereoisomeric (1R,2S)-1,2-epoxide (6) yields (+)-(2S,4R)-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol (12), a major constituent of gingergrass oil.

  (+)-(1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol (3)是合成(-)-Δ9-反式-6a,10a-四氢大麻酚(1)和其他四氢大麻酚的重要中间体。 (1)和其他四氢大麻酚的重要中间体。 (+)-(R)-柠檬烯 (5) 通过其 (1S,2R)-1,2-环氧化物 (7) 的重排制备。类似的 非对映异构体 (1R,2S)-1,2-环氧化物 (6) 的类似重排生成 (+)-(2S,4R)-p- 门冬酰胺-1(7),8-二烯-2-醇 (12)。 (12），这是姜草油的一种主要成分。