6-Amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-2-sulfenamide | 132163-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-Amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-2-sulfenamide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-aminosulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 132163-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄S
• 分子量: 314.325
• InChiKey: RJZWYXBNXSDLME-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-2-sulfenamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到2-Sulfamoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰胺基腺苷（6-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-2-磺酰胺）的合成及单晶X射线衍射分析

  摘要：

  通过四种不同的途径合成了2-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-2-磺酰胺（2-磺酰胺基腺苷，4），是磺胺（3）的同类物。酸催化的6-氯嘌呤-2-磺酰氟（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖（8）的融合产生了6-氯-9-（（ 2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-2-磺酰氟（9）。氨解9家具4。路易斯酸催化或者6-氯-2-磺酰胺（的三甲基甲硅烷衍生物的糖基化6）或6-氨基嘌呤-2-磺酰胺（7）与8给出相应的N 9糖基化产物，分别为10和11，经氨解反应得到4。2- thioadenosine（的胺化12）与氯胺溶液，得到亚磺酰胺衍生物13，其与随后的氧化米氯过氧酸配一个备用路由至4。通过单晶X射线衍射研究确定了4的结构。2-磺酰胺基腺苷（4）对小鼠的L1210白血病没有明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270637
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代腺苷酸 在 氢氧化钾 、 氯胺 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到6-Amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-2-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰胺基腺苷（6-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-2-磺酰胺）的合成及单晶X射线衍射分析

  摘要：

  通过四种不同的途径合成了2-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-2-磺酰胺（2-磺酰胺基腺苷，4），是磺胺（3）的同类物。酸催化的6-氯嘌呤-2-磺酰氟（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖（8）的融合产生了6-氯-9-（（ 2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-2-磺酰氟（9）。氨解9家具4。路易斯酸催化或者6-氯-2-磺酰胺（的三甲基甲硅烷衍生物的糖基化6）或6-氨基嘌呤-2-磺酰胺（7）与8给出相应的N 9糖基化产物，分别为10和11，经氨解反应得到4。2- thioadenosine（的胺化12）与氯胺溶液，得到亚磺酰胺衍生物13，其与随后的氧化米氯过氧酸配一个备用路由至4。通过单晶X射线衍射研究确定了4的结构。2-磺酰胺基腺苷（4）对小鼠的L1210白血病没有明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270637

文献信息

• Synthesis and single-crystal X-ray diffraction analysis of 2-sulfamoyladenosine (6-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-2-sulfonamide)
  作者：Naeem B. Hanna、Steven B. Larson、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570270637

  日期：1990.9

  sulfonosine (3), was synthesized by four different routes. Acid catalyzed fusion of 6-chloropurine-2-sulfonyl fluoride (5) with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose (8) gave a good yield of 6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-sulfonyl fluoride (9). Ammonolysis of 9 furnished 4. Lewis acid catalyzed glycosylation of the trimethylsilyl derivative of either 6-chloropurine-2-sulfonamide

  通过四种不同的途径合成了2-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-2-磺酰胺（2-磺酰胺基腺苷，4），是磺胺（3）的同类物。酸催化的6-氯嘌呤-2-磺酰氟（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖（8）的融合产生了6-氯-9-（（ 2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-2-磺酰氟（9）。氨解9家具4。路易斯酸催化或者6-氯-2-磺酰胺（的三甲基甲硅烷衍生物的糖基化6）或6-氨基嘌呤-2-磺酰胺（7）与8给出相应的N 9糖基化产物，分别为10和11，经氨解反应得到4。2- thioadenosine（的胺化12）与氯胺溶液，得到亚磺酰胺衍生物13，其与随后的氧化米氯过氧酸配一个备用路由至4。通过单晶X射线衍射研究确定了4的结构。2-磺酰胺基腺苷（4）对小鼠的L1210白血病没有明显的抑制活性。