[3aR,4aalpha,9abeta,(+)]-4alpha-乙酰氧基十二氢-8beta-羟基-8abeta-甲基-3,5-二(亚甲基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 | 22553-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [3aR,4aalpha,9abeta,(+)]-4alpha-乙酰氧基十二氢-8beta-羟基-8abeta-甲基-3,5-二(亚甲基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮
• 英文名称: (+)-β-cyclopyrethrosin
• 英文别名: (3Ar,4r,4as,8r,8ar,9as)-8-hydroxy-8a-methyl-3,5-dimethylidene-2-oxododecahydronaphtho[2,3-b]furan-4-yl acetate；[(3aR,4R,4aS,8R,8aR,9aS)-8-hydroxy-8a-methyl-3,5-dimethylidene-2-oxo-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-4-yl] acetate
• CAS: 22553-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: IGJIZPZJCAPPBP-YQCBVSTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5Z,9E,11aS)-3a,4,7,8,11,11alpha-六氢-4-羟基-6-羟基甲基-10-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 在 二氯二茂钛 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [3aR,4aalpha,9abeta,(+)]-4alpha-乙酰氧基十二氢-8beta-羟基-8abeta-甲基-3,5-二(亚甲基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k

文献信息

• Unified Synthesis of Eudesmanolides, Combining Biomimetic Strategies with Homogeneous Catalysis and Free-Radical Chemistry
  作者：Alejandro F. Barrero、Antonio Rosales、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/ol034510k

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A general procedure for the synthesis of both 12,6- and 12,8-eudesmanolides has been developed. The key step is the titanocene-catalyzed radical cyclization of accessible epoxygermacrolides. The novel reagent 2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilylpyridinium chloride, both compatible with oxiranes and capable of regenerating Cp(2)TiCl(2) from Cp(2)Ti(Cl)H and Cp(2)Ti(Cl)OAc, played an

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。