2-[(3S,3aS,6S,7aS)-3,6-Dimethyl-2-oxo-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-benzofuran-(7E)-ylidene]-propionic acid methyl ester | 207742-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(3S,3aS,6S,7aS)-3,6-Dimethyl-2-oxo-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-benzofuran-(7E)-ylidene]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3S,3aS,6S,7aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-6-(2-oxoethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-7-ylidene]propanoate
• CAS: 207742-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZCUBRJIJCBWZST-VTAUPFHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,3aS,6S,7aS)-3,6-Dimethyl-2-oxo-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-benzofuran-(7E)-ylidene]-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (3S,3aS,5aR,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,5a,6,9-tetramethyl-3a,4,5,5a,6,9b-hexahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  结构上与凡诺列宾有关的双链双电子内酯的合成

  摘要：

  据报道，桑顿素化学转化为与抗肿瘤化合物vernolepin结构相关的双电子双内酯。通过十一个步骤实现了桑托宁环A到半缩醛δ-内酯的转化。以这种方式获得的合成产物的光谱特性表明，应该修改天然产物的建议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00363-3
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 2-[(3S,3aS,6S,7aS)-3,6-Dimethyl-2-oxo-6-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-benzofuran-(7E)-ylidene]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构上与凡诺列宾有关的双链双电子内酯的合成

  摘要：

  据报道，桑顿素化学转化为与抗肿瘤化合物vernolepin结构相关的双电子双内酯。通过十一个步骤实现了桑托宁环A到半缩醛δ-内酯的转化。以这种方式获得的合成产物的光谱特性表明，应该修改天然产物的建议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00363-3

文献信息

• Synthesis of elemane bis-lactones structurally related to vernolepin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、JoséR Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00363-3

  日期：1998.5

  The chemical transformation of santonin into an elemane bis-lactone structurally related to the antitumour compound vernolepin is reported. The transformation of ring A of santonin into a hemiacetal δ-lactone was achieved in eleven steps. The spectroscopic characteristics of the synthetic product obtained in this way revealed that the proposed structure for the natural product should be revised.

  据报道，桑顿素化学转化为与抗肿瘤化合物vernolepin结构相关的双电子双内酯。通过十一个步骤实现了桑托宁环A到半缩醛δ-内酯的转化。以这种方式获得的合成产物的光谱特性表明，应该修改天然产物的建议结构。
• Synthesis of Elemane Bis-Lactones from Santonin – Synthesis of the Reported Structure ofseco-Isoerivanin Pseudo Acid and Formal Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-n

  日期：2000.6

  The synthesis of the reported structure for seco-isoerivanin pseudo acid (1) and of an elemane bis-lactone 5 from santonin (4) through a common vinylic precursor 12 is described. Compound 5 is a known intermediate in a previous synthesis of the antitumor compound (+)-8-deoxyvernolepin (3). The vinyl group of 12 underwent a regio- and diastereoselective anti addition of an external electrophile and

  描述了已报道的 seco-isoerivanin 假酸 (1) 结构和来自 santonin (4) 通过常见乙烯基前体 12 的榄香烯双内酯 5 的合成。化合物 5 是先前合成抗肿瘤化合物 (+)-8-deoxyvernolepin (3) 中的已知中间体。12 的乙烯基经历了外部亲电子试剂的区域和非对映选择性反加成和分子内缩合，以产生硒内酯 13 或羟基内酯 17。内酯 13 和 17 分别作为 1 和 5 全合成的关键中间体. 在比较天然产物和合成产物的光谱数据的基础上，建议将 seco-isoerivanin 假酸的结构修改为 C-10 差向异构体。