(3S,3aS,5aR,6R,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9b-hexahydrofuro[2,3-f]isochromene-2,8-dione | 292850-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,3aS,5aR,6R,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9b-hexahydrofuro[2,3-f]isochromene-2,8-dione
• CAS: 292850-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: REJZZOYRFNCLLH-PRYLRFSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,6R,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9b-hexahydrofuro[2,3-f]isochromene-2,8-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3S,3aS,5aR,6R,9R,9aS,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9,9a,9b-octahydrofuro[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  从 Santonin 合成榄香烯双-内酯 - 报道的 seco-Isoerivanin 假酸结构的合成和 (+)-8-Deoxyvernolepin 的正式合成

  摘要：

  描述了已报道的 seco-isoerivanin 假酸 (1) 结构和来自 santonin (4) 通过常见乙烯基前体 12 的榄香烯双内酯 5 的合成。化合物 5 是先前合成抗肿瘤化合物 (+)-8-deoxyvernolepin (3) 中的已知中间体。12 的乙烯基经历了外部亲电子试剂的区域和非对映选择性反加成和分子内缩合，以产生硒内酯 13 或羟基内酯 17。内酯 13 和 17 分别作为 1 和 5 全合成的关键中间体. 在比较天然产物和合成产物的光谱数据的基础上，建议将 seco-isoerivanin 假酸的结构修改为 C-10 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S,3aS,6S,7aS)-3,6-Dimethyl-2-oxo-6-vinyl-hexahydro-benzofuran-(7E)-ylidene]-propionic acid methyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(3S,3aS,5aR,6R,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9b-hexahydrofuro[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  从 Santonin 合成榄香烯双-内酯 - 报道的 seco-Isoerivanin 假酸结构的合成和 (+)-8-Deoxyvernolepin 的正式合成

  摘要：

  描述了已报道的 seco-isoerivanin 假酸 (1) 结构和来自 santonin (4) 通过常见乙烯基前体 12 的榄香烯双内酯 5 的合成。化合物 5 是先前合成抗肿瘤化合物 (+)-8-deoxyvernolepin (3) 中的已知中间体。12 的乙烯基经历了外部亲电子试剂的区域和非对映选择性反加成和分子内缩合，以产生硒内酯 13 或羟基内酯 17。内酯 13 和 17 分别作为 1 和 5 全合成的关键中间体. 在比较天然产物和合成产物的光谱数据的基础上，建议将 seco-isoerivanin 假酸的结构修改为 C-10 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-n

文献信息

• Synthesis of Elemane Bis-Lactones from Santonin – Synthesis of the Reported Structure ofseco-Isoerivanin Pseudo Acid and Formal Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-n

  日期：2000.6

  The synthesis of the reported structure for seco-isoerivanin pseudo acid (1) and of an elemane bis-lactone 5 from santonin (4) through a common vinylic precursor 12 is described. Compound 5 is a known intermediate in a previous synthesis of the antitumor compound (+)-8-deoxyvernolepin (3). The vinyl group of 12 underwent a regio- and diastereoselective anti addition of an external electrophile and

  描述了已报道的 seco-isoerivanin 假酸 (1) 结构和来自 santonin (4) 通过常见乙烯基前体 12 的榄香烯双内酯 5 的合成。化合物 5 是先前合成抗肿瘤化合物 (+)-8-deoxyvernolepin (3) 中的已知中间体。12 的乙烯基经历了外部亲电子试剂的区域和非对映选择性反加成和分子内缩合，以产生硒内酯 13 或羟基内酯 17。内酯 13 和 17 分别作为 1 和 5 全合成的关键中间体. 在比较天然产物和合成产物的光谱数据的基础上，建议将 seco-isoerivanin 假酸的结构修改为 C-10 差向异构体。