螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸,2,6-二甲酯 | 37942-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸,2,6-二甲酯
• 英文名称: dimethyl spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；Spiro[3.3]heptan-2,6-dicarbonsaeure-dimethylester；Spiro<3.3>heptan-dicarbonsaeure-2,5-dimethylester；Dimethyl-spiro<3.3>heptane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 37942-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• mdl: MFCD11099889
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WDSRXUBJASECTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid	52193-74-5	C9H12O4	184.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-(甲氧基羰基)螺[3.3]庚烷-2-羧酸	Methyl-hydrogen-spiro<3.3>heptan-2,6-dicarboxylat	10481-25-1	C10H14O4	198.219
  ——	spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid	52193-74-5	C9H12O4	184.192
  ——	spiro[3.3]heptane-2,6-diyldimethanol	27259-90-1	C9H16O2	156.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸,2,6-二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-Dibrommethyl-spiro<3.3>heptan
  参考文献：
  名称：

  Spiranes. II. Spiro[3.3]heptane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01060a011
• 作为产物：
  描述：

  spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸,2,6-二甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAP

  摘要：

  Provided herein are a compound of Formula (I), a pharmaceutical composition comprising said compound, and method of use of the compound or pharmaceutical composition in the diagnosis or treatment of a disease characterized by overexpression of fibroblast activation protein (FAP).

  公开号：

  WO2024022332A1

文献信息

• Cyclobutane-Derived Diamines: Synthesis and Molecular Structure
  作者：Dmytro S. Radchenko、Sergiy O. Pavlenko、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo101271h

  日期：2010.9.3

  Cyclobutane diamines (i.e., cis- and trans-1,3-diaminocyclobutane, 6-amino-3-azaspiro[3.3]heptane, and 3,6-diaminospiro[3.3]heptane) are considered as promising sterically constrained diamine building blocks for drug discovery. An approach to the syntheses of their Boc-monoprotected derivatives has been developed aimed at the preparation of multigram amounts of the compounds. These novel synthetic

  环丁烷二胺（即顺式和反式-1,3-二氨基环丁烷，6-氨基-3-氮杂螺[3.3]庚烷和3,6-二氨基螺[3.3]庚烷）被认为是有前途的受空间约束的二胺结构药物发现。已经开发了合成其Boc单保护衍生物的方法，旨在制备多克量的化合物。这些新颖的合成方案利用经典的丙二酸酯烷基化化学方法来构建环丁烷环。环丁烷二胺衍生物的构象偏好已通过X射线衍射进行了评估，并与空间受限的二胺的文献数据进行了比较，后者是市售药物的组成部分。
• Enantiopure Spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic Acid
  作者：Hong-Zhi Tang、Hiroshi Miura、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1080/10242430210705

  日期：2002.1

  Using chiral HPLC and 13C NMR analyses, the optical purity of (+)-spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid (1) obtained by the known diastereomer method with brucine was first clarified to be 90% e.e., which was conventionally considered to be 100% e.e. Among the ester derivatives synthesized, dicinnamyl spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylate (2) was found to show high optical separation ability on the

  使用手性HPLC和13C NMR分析，首先将通过已知的非对映异构体方法与brucine获得的（+）-螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸（1）的光学纯度明确为90％ee，其为传统上被认为是100％ee在合成的酯衍生物中，发现二肉桂基螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸酯（2）在手性HPLC上具有氨基苯甲酸纤维素苯酯固定相洗脱的高光学分离能力，用己烷/ 2-丙醇（10/1，v / v）在35摄氏度下的流速为0.4 ml / min（分离系数，a，1.14），分离出的旋光纯正（+）-和（-）-2 αD26分别为+1.84度（c ＝ 1.74，CHCl 3）和-1.84度（c ＝ 1.74，CHCl 3）。光学水解的（+）-/（-）-2的酸性水解，没有消旋作用，产生了光学纯化的（+）-/（-）-1，
• Synthesis of Conformationally Constrained Diaminodicarboxylic Acid Derivatives
  作者：Robin A. Weatherhead、Michael D. Carducci、Eugene A. Mash

  DOI：10.1021/jo901892d

  日期：2009.11.20

  Functionally protected forms of three conformationally constrained diaminodicarboxylic acids were synthesized and characterized. 2,2'-Diaminospiro[3.3]heptane-2,2'-dicarboxylic acid, an analogue of diaminopimelic acid, was prepared in racemic form and the structure established by X-ray crystallographic analysis of the methyl ester hydrochloride. trans-1,4-Diaminocyclohexane-1,4-dicarboxylic acid was prepared and its structure established by X-ray crystallographic analysis of the corresponding Cbz-protected ethyl ester. cis- and trans-2,6-diamino-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene-2,6-dicarboxylic acids were synthesized and the structures assigned by X-ray crystallographic analysis of the corresponding Boc-protected ethyl ester and Cbz-protected ethyl ester, respectively.
• Buchta,E.; Merk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 1 - 8
  作者：Buchta,E.、Merk,W.

  DOI：——

  日期：——
• Backer; Kemper, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 1249,1252
  作者：Backer、Kemper

  DOI：——

  日期：——