Cyclopenta-1,3-diene;iron(2+) | 102-54-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 102-54-5
• 化学式: C10H10Fe
• 分子量: 186.03
• InChiKey: FBABTAKFJOGOMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C (lit.)
• 沸点：
  249 °C (lit.)
• 密度：
  1.490
• 闪点：
  100°C
• 溶解度：
  insoluble in H2O; soluble in ethanol, ethyl ether,benzene, dilute HNO 3
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 mg/m3; TWA 1 mg/m3OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3NIOSH: TWA 10 mg/m3; TWA 5 mg/m3; TWA 1 mg/m3
• LogP：
  3.711 at 22℃
• 物理描述：
  Ferrocene appears as orange crystalline solid or orange-yellow powder. Sublimes above 212°F. Camphor odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Orange, crystalline solid
• 气味：
  Camphor-like
• 蒸汽压力：
  0.0066 kPa at 40 °C; 0.34 kPa at 100 °C
• 稳定性/保质期：

  Unusually stable

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  47.2 kJ/mol at 175 °C
• 电离电位：
  6.88 eV

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

未列出

Not listed

来源:Occupational Safety and Health Administration (OSHA)

毒理性

• 健康影响

健康影响代码：HE18 - 爆炸性，易燃性，安全（在遵循良好的家务管理实践时没有遇到不良影响）

Health Effect Code(s):HE18 - Explosive, Flammable, Safety (No adverse effects encountered when good housekeeping practices are followed)

来源:Occupational Safety and Health Administration (OSHA)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

可能的眼睛、皮肤、呼吸系统刺激；在动物中：肝脏、红细胞、睾丸变化

Possible irritation eyes, skin, respiratory system; In Animals: liver, red blood cell, testicular changes

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

在17分钟的吸入暴露后，研究了大鼠中对二茂铁的代谢。二茂铁在鼻咽和肺部沉积显著。……在暴露后24小时内，75%的放射性氢从呼吸道清除。对于保留的放射性铁，90%在支气管肺和鼻咽部区域，10%在肝脏，1%在脾脏。

The metabolism of ferrocene was studied in rats following a 17 min inhalation exposure. Ferrocene deposition was significant in the nasopharynx and lungs. ...Within 24 hours after exposure, 75% of the radiolabeled hydrogen was cleared from the respiratory tract. For the retained radiolabeled iron, 90% was in the bronchopulmonary and nasopharyngeal regions of the lungs, 10% was in the liver, and 1% was in the spleen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

注射用铁和有机铁化合物（如二茂铁）的毒物动力学不受胃肠道对铁吸收的稳态调节影响。与铁蛋白结合的三价铁进入血液循环，转化为转铁蛋白。转铁蛋白被运输到脾脏或肝脏，在那里以铁蛋白或含铁血黄素的形式储存。

The toxicokinetics of injectable iron and organo-iron compounds, like ferrocene, are not affected by the homeostatic gastrointestinal control of iron absorption. The trivalent iron attached to ferritin passes into the bloodstream and is converted into transferrin. Transferrin is transported to the spleen or liver, where it is stored as ferritin or hemosiderin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

铁苄基的代谢在大鼠中进行了研究，这些大鼠在吸入暴露17分钟后。铁苄基在鼻咽和肺部沉积显著。 ...在暴露后24小时内，75%的放射性氢从呼吸道清除。对于保留的放射性铁，90%在支气管肺和鼻咽部区域，10%在肝脏，1%在脾脏。

The metabolism of ferrocene was studied in rats following a 17 min inhalation exposure. Ferrocene deposition was significant in the nasopharynx and lungs. ...Within 24 hours after exposure, 75% of the radiolabeled hydrogen was cleared from the respiratory tract. For the retained radiolabeled iron, 90% was in the bronchopulmonary and nasopharyngeal regions of the lungs, 10% was in the liver, and 1% was in the spleen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

注射铁和有机铁化合物（如二茂铁）的毒物动力学不受胃肠道对铁吸收的稳态控制的影响。与铁蛋白结合的三价铁进入血液，并转化为转铁蛋白。转铁蛋白被运输到脾脏或肝脏，在那里它以铁蛋白或血铁质的形态储存。

The toxicokinetics of injectable iron and organo-iron compounds, like ferrocene, are not affected by the homeostatic gastrointestinal control of iron absorption. The trivalent iron attached to ferritin passes into the bloodstream and is converted into transferrin. Transferrin is transported to the spleen or liver, where it is stored as ferritin or hemosiderin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 mg/m3 (total)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S22,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R2017/11/22,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• RTECS号：
  LK0700000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P301+P312+P330,P370+P378
• 危险性描述：
  H228,H302+H332,H361,H373,H410

制备方法与用途

二茂铁是一种重要的金属有机化合物，具有多种用途和生产方法。以下是关于二茂铁的一些关键信息：

生产方法

1. 铁粉与环戊二烯法
   • 在300℃的氮气氛中加热铁粉和环戊二烯。
2. 氯化亚铁与环戊二烯合钠法
   • 以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应。
3. 电解合成法
   • 使用环戊二烯、氯化亚铁和二乙胺为原料，在氮气保护下加热回流，过滤蒸除溶剂后得到粗品，再重结晶或升华提纯。

用途

1. 催化剂：用于多种有机合成反应。
2. 汽油抗爆添加剂：提高燃油的抗爆性能。
3. 高温润滑剂：在高温环境下保持良好的润滑性。
4. 高温聚合物中间体：参与高分子材料的制备过程。
5. 紫外光吸收剂：用于防护材料中以吸收紫外线。

物理化学性质

• 外观：黄色晶体或粉末。
• 熔点：162℃。
• 溶解性：微溶于水，易溶于有机溶剂如苯、氯仿等。

安全性

• 毒性：中毒，急性口服大鼠LD50为1320毫克/公斤。
• 可燃性：可燃，火场排出含铁的辛辣刺激烟雾。
• 储运特性：库房低温、通风、干燥；与氧化剂分开存放。

职业卫生标准

• TWA 10 毫克/立方米
• STEL 20 毫克/立方米

应用领域

二茂铁及其衍生物广泛应用于化工、材料科学等领域，是有机合成中的重要中间体之一。其独特的性质使其成为多种产品的关键成分。

注意事项

在处理和使用时需注意安全防护措施，并遵循相关的职业健康与安全标准以避免潜在的危害。