cyclopenta-1,3-diene;nickel(2+) | 1271-28-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镍
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclopenta-1,3-diene;nickel(2+)
• CAS: 1271-28-9
• 化学式: C10H10Ni
• 分子量: 188.88
• InChiKey: RQKPFSQDBAZFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(lit.)
• 物理描述：
  Nickelocene is a dark liquid in an 8-10% solution in toluene. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 闪点：
  39 °F (8-10% solution in toluene) (NTP, 1992)
• 溶解度：
  Insoluble (<1 mg/ml at 75° F) (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R49,R22,R11,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• RTECS号：
  QR6500000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2

制备方法与用途

理化性质

二茂镍简称“镍茂”，化学式为(C5H5)2Ni，分子量188.88。它是深绿色、有金属光泽的晶体，比重1.47，熔点在171～173℃之间。加热至130℃时会升华。与空气接触缓慢氧化，纯度低时极易氧化成棕黑色物质。不溶于水，但能溶于有机溶剂；但在丙酮、乙醇和乙醚中会分解。易燃且溶液对空气敏感，氧化后形成较不稳定的黄橙色阳离子[( )2Ni]+。在无水乙醇中，二茂镍可被钠汞齐还原为二环戊二烯合镍(C5H6)2Ni。与四羰基镍反应生成羰基环戊二烯合镍和二羰基·三(环戊二烯)合三镍。在惰性气氛中保存有毒。

化学特性

二茂镍又称二环戊二烯合镍，是一种深绿色晶体，因分子轨道的反键轨道上有填充电子而结构不稳定，遇空气和光缓慢分解并被氧化为橙黄色C10H10Ni+。熔点171～173℃；不溶于水但可溶于乙醚、苯、四氢呋喃等大多数有机溶剂；具有反磁性。与二茂铁一样，具备夹心型结构，其中镍的氧化数为＋2。二茂镍十分活泼，在空气中迅速分解，在丙酮、乙醚和乙醇中也会分解。可通过溴化镍与环戊二烯钠Na 反应制备；也可用于燃料抗震剂和催化剂。单环戊二烯镍和双环戊二烯基镍作为烃类氰代、取代衍生物的基本原料，应用于烃类精炼催化剂、氢化催化剂、自由基聚合反应剂、硫化加速剂、燃料抗震剂等。此外，它还用于镀镍、制备高纯镍以及炔烃聚合的催化剂等，该物质有毒，吸入或皮肤接触均会对人体有害。

用途

二茂镍主要用作烃类精炼催化剂、氢化催化剂、自由基聚合反应抑制剂、硫化加速剂和燃料抗震剂等。此外，它还用于镀镍及制备高纯镍等领域。

制备方法

1. 氯化镍与茂基钾在液氨中或与茂基钠在乙醚中的作用可获得。
2. 环戊二烯基钠与二氯化镍在醚类溶剂反应制备。
3. 亦可通过环戊二烯钠与氯化镍作用，或者在二甲亚砜溶剂中用环戊二烯和六水合氯化镍反应而获得。要得到纯品，可使用石油醚或通过130℃真空升华提纯。