3-Chloro-3,7-dimethyl-oct-6-en-2-one | 95851-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Chloro-3,7-dimethyl-oct-6-en-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-3,7-dimethyl-6-octen-2-one；3-chloro-3,7-dimethyloct-6-en-2-one
• CAS: 95851-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: PYEDIUCNTFFNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3,7-dimethyl-oct-6-en-2-one 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 2,4-二硝基酚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (+/-)-Biflora-4,10(19),15-triene
  参考文献：
  名称：

  分子内环化法合成大环萜类化合物IX。（±）-obscuronatin和（±）-biflora-4,10（19），15-三烯的全合成。

  摘要：

  利用阴离子诱导的无环环氧硫化物的环化反应，已经实现了（±）-obscuronatin（具有10元环的海洋二萜）的立体选择性全合成。合成证实了天然产物的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81685-3
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyloct-6-en-2-one 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-Chloro-3,7-dimethyl-oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内环化法合成大环萜类化合物IX。（±）-obscuronatin和（±）-biflora-4,10（19），15-三烯的全合成。

  摘要：

  利用阴离子诱导的无环环氧硫化物的环化反应，已经实现了（±）-obscuronatin（具有10元环的海洋二萜）的立体选择性全合成。合成证实了天然产物的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81685-3

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization IX. Total synthesis of (±)-obscuronatin and (±)-biflora-4,10(19),15-triene.
  作者：Mitsuaki Kodama、Kunihito Okumura、Yoshihisa Kobayashi、Tetsuto Tsunoda、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81685-3

  日期：1984.1

  Stereoselective total synthesis of (±)-obscuronatin, a marine diterpene with a 10-membered ring, has been achieved utilizing the anion-induced cyclization of an acyclic epoxy sulfide. The synthesis confirmed the stereostructure of the natural product.

  利用阴离子诱导的无环环氧硫化物的环化反应，已经实现了（±）-obscuronatin（具有10元环的海洋二萜）的立体选择性全合成。合成证实了天然产物的立体结构。