Α-姜烯 | 495-60-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Α-姜烯
• 中文别名: α-姜油烯；姜烯
• 英文名称: (-)-zingiberene
• 英文别名: alpha-Zingiberene；(5R)-2-methyl-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-1,3-diene；2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-1,3-diene；5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexadiene；(-)-(4S,7S)-zingiberene；α-zingiberene；Zingiberene
• CAS: 495-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.8713 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、己烷（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.375 (est)
• 保留指数：
  1526

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

生物活性

Zingiberene（α-Zingiberene）是一种单环倍半萜烯，是姜油的主要成分。它具有神经保护潜能，并能诱导自噬 (autophagy)，同时展现出抗癌活性。

体外研究

• Zingiberene 在浓度分别为6.25、12.5、25、50 和 100 μg/mL（作用时间为24小时）时，能够减轻过氧化氢引起的神经细胞毒性。
• 在浓度为0、10、20 和 40 µM（作用时间同样为24小时）的情况下，Zingiberene 显著抑制结肠癌（CC）细胞的增殖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-姜烯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以3 mg的产率得到芳-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  7-Epizingiberene，一种来自野番茄叶片的新型双倍半萜倍半萜

  摘要：

  从2个野生番茄叶（Lycopersicon hirsutum f glabratum PI 199381和Lycopersicon hirsutum PI 365906）的叶片中分离出的AC 15烃已鉴定为7-epizingiberene（2），姜油烯的非对映异构体（1），其存在于姜精油中。用于结构分配2是基于其1 H NMR，13 C NMR，IR，UV和质谱特性。姜丁烯和表姜丁烯的所有光谱数据都相同，除了15 13 C NMR共振中的9个共振，这建立了这些倍半萜的非对映异构关系。4 S，7 - [R epizingiberene的立体化学通过脱氢被证明（7 - [R ）- AR -姜黄烯（4）。姜油烯的相反的7 R和7 S立体化学意味着可能发生常见的（S）-双糖基碳正离子中间体（10A）的相反侧链旋转，从而允许其各自的生物合成中从（E，E）-法呢基进行立体电子学上有利的氢化物移位二磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89415-1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,1’S)-epoxyzingiberene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Α-姜烯
  参考文献：
  名称：

  破译稻蝽、黄蝽（半翅目、蝽科）信息素混合物中 Murgantiol 异构体的绝对构型

  摘要：

  Mormidea v-uteum （半翅目，蝽科）的雄性产生的信息素混合物由两种异构体姜烯醇 ( 1 ) 和三种异构体 murgantiol ( 2 ) 组成。虽然已经描述了姜烯醇异构体的绝对构型，但 murgantiol 异构体的构型仍未被探索。因此，我们的目标是确定信息素混合物中 murgantiol 异构体 ( 2 a – c ) 的绝对构型。为了实现这一目标，我们首先对天然提取物进行脱水，然后进行对映体拆分，结果，三种异构体被鉴定为 (4 R ,1' S )-murgantiol。通过利用所有信息素成分之间固定的顺式和反式关系，我们建立了异构体2a和2b在C-1处的构型为S ，而2c的构型为R。最后，利用微化学Sharples不对称二羟基化和环氧化物闭环，我们确定了环氧化物环的绝对构型。因此，天然异构体2a 、 2b和2c被鉴定为( 1S , 4R ,1 'S , 4'R )-,(

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301860

文献信息

• Construction of Two Vicinal Quaternary Carbons by Asymmetric Allylic Alkylation: Total Synthesis of Hyperolactone C and (−)-Biyouyanagin A
  作者：Chao Du、Liqi Li、Ying Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/anie.200902908

  日期：2009.10.5

  Call on triple A: Palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd‐AAA; see scheme) has enabled a concise and efficient synthesis of hyperolactone C and (−)‐biyouyanagin A in only six (20 % overall yield) and seven (8 % overall yield) steps, respectively. The enantiomers of these natural products were also prepared by exploiting the same methodology.

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。
• Total Synthesis and Structural Revision of Biyouyanagin B
  作者：K. C. Nicolaou、Silvano Sanchini、T. Robert Wu、David Sarlah

  DOI：10.1002/chem.201001474

  日期：——

  An intriguing chase of the newly reported biyouyanagin B leads to its total synthesis and structural revision from 1′ to 1.

  对新报道的 biyouyanagin B的有趣追逐导致其从1'到1 的全合成和结构修改。
• PEST RESISTANT PLANTS
  申请人：Schuurink Robert Cornelis

  公开号：US20140157456A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The disclosure provides an isolated nucleic acid molecule encoding a 7-epizingiberene synthase, a chimeric gene comprising said nucleic acid molecule, vectors comprising the same, as well as isolated 7-epizingiberene synthase proteins themselves. In addition, transgenic plants and plant cells comprising a gene encoding a 7-epizingiberene synthase, optionally integrated in its genome, and methods for making such plants and cells, are provided. Especially Solanaceae plants and plant parts (seeds, fruit, leaves, etc.) with enhanced insect pest resistance are provided.

  本公开提供了一种编码7-epizingiberene合成酶的孤立核酸分子，包括该核酸分子的嵌合基因、包含相同基因的载体以及孤立的7-epizingiberene合成酶蛋白。此外，还提供了编码7-epizingiberene合成酶的基因的转基因植物和植物细胞，可选择性地集成在其基因组中，并提供制备此类植物和细胞的方法。特别是提供具有增强的昆虫害虫抗性的茄科植物和植物部位（种子、果实、叶子等）。
• Pest resistant plants
  申请人：Keygene N.V.

  公开号：US09090888B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The disclosure provides an isolated nucleic acid molecule encoding a 7-epizingiberene synthase, a chimeric gene comprising said nucleic acid molecule, vectors comprising the same, as well as isolated 7-epizingiberene synthase proteins themselves. In addition, transgenic plants and plant cells comprising a gene encoding a 7-epizingiberene synthase, optionally integrated in its genome, and methods for making such plants and cells, are provided. Especially Solanaceae plants and plant parts (seeds, fruit, leaves, etc.) with enhanced insect pest resistance are provided.

  本公开提供了编码7-epizingiberene合成酶的分离核酸分子，包括该核酸分子的嵌合基因，包含其的载体，以及分离的7-epizingiberene合成酶蛋白本身。此外，还提供了编码7-epizingiberene合成酶的基因的转基因植物和植物细胞，可选地集成在其基因组中，并提供制造这种植物和细胞的方法。特别提供具有增强昆虫害抗性的茄科植物和植物部分（种子、果实、叶子等）。
• Two sesquiterpene synthases are responsible for the complex mixture of sesquiterpenes emitted from Arabidopsis flowers
  作者：Dorothea Tholl、Feng Chen、Jana Petri、Jonathan Gershenzon、Eran Pichersky

  DOI：10.1111/j.1365-313x.2005.02417.x

  日期：2005.4

  Despite the fact that Arabidopsis is largely self‐pollinating, its flowers emit a complex mixture of terpene volatiles consisting predominantly of a large group of over 20 sesquiterpenes. Here we report that only two terpene synthases, encoded by the florally expressed genes At5g23960 and At5g44630, are responsible for the formation of virtually all sesquiterpenes found in the Arabidopsis floral volatile blend. Two independent mutant lines with T‐DNA insertions in the previously identified At5g23960 gene lacked the emission of three sesquiterpenes, including the main sesquiterpene volatile (E)‐β‐caryophyllene, confirming the previous in vitro functional assignment for this gene. Flowers of a mutant line carrying a T‐DNA insertion in gene At5g44630 emitted these three sesquiterpenes, but did not emit any of the remaining sesquiterpene volatiles. An At5g44630 cDNA was expressed in Escherichia coli and the produced protein catalyzed the conversion of farnesyl diphosphate into over 15 sesquiterpenes in similar proportions to those found in the floral volatile blend. At5g23960 and At5g44630 promoter‐β‐glucuronidase (GUS) fusion experiments demonstrated that both genes are expressed in several parts of the Arabidopsis flower, with strong At5g23960 promoter‐GUS activity in the stigma and strong expression of At5g44630 in intrafloral nectaries. Given the previously reported antimicrobial activity of terpenes, their production in stigmas and nectaries may serve to inhibit microbial infection at these vulnerable sites. A survey of 37 Arabidopsis thaliana ecotypes revealed quantitative, but almost no qualitative, variations of floral monoterpene and sesquiterpene emissions suggesting that floral terpene volatiles must play some significant role in the life of the Arabidopsis plant.

  摘要尽管拟南芥在很大程度上是自花授粉的，但它的花却能散发出复杂的萜烯挥发物混合物，主要由 20 多种倍半萜组成。在这里，我们报告了只有两个萜烯合成酶（由花卉表达基因 At5g23960 和 At5g44630 编码）负责拟南芥花卉挥发性混合物中几乎所有倍半萜的形成。在先前确定的 At5g23960 基因中插入 T-DNA 的两个独立突变株缺乏三种倍半萜的释放，其中包括主要的倍半萜挥发物 (E)-β-石竹烯，这证实了先前对该基因的体外功能分配。基因 At5g44630 中携带 T-DNA 插入物的突变品系的花会释放出这三种倍半萜，但不会释放出任何其余的倍半萜挥发物。At5g44630 cDNA 在大肠杆菌中表达，产生的蛋白质催化二磷酸法尼酯转化为超过 15 种倍半萜，其比例与花香挥发混合物中的比例相似。At5g23960 和 At5g44630 启动子-β-葡萄糖醛酸酶（GUS）融合实验表明，这两个基因在拟南芥花的多个部位都有表达，其中 At5g23960 启动子-GUS 在柱头有很强的活性，而 At5g44630 则在花内蜜腺有很强的表达。鉴于之前报道的萜类化合物的抗菌活性，在柱头和蜜腺中产生萜类化合物可能有助于抑制这些脆弱部位的微生物感染。对 37 个拟南芥生态型的调查显示，花单萜烯和倍半萜烯的排放量存在数量上的差异，但几乎没有质量上的差异，这表明花萜烯挥发物在拟南芥植物的生命中一定扮演着重要角色。