Β-AMYLOID(1-9)肽 | 147529-30-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Β-AMYLOID(1-9)肽
• 中文别名: Β-AMYLOID (1-9)肽
• 英文名称: H₂N-AspAlaGluPheArgHisAspSerGly-NH₂
• 英文别名: H₂N-DAEFRHDSG-NH₂；Asp-Ala-Glu-Phe-Arg-His-Asp-Ser-Gly；DAEFRHDSG；beta-Amyloid (1-9)；(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-carboxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 147529-30-4
• 化学式: C₄₂H₆₀N₁₄O₁₇
• 分子量: 1033.02
• InChiKey: BRRKPUCEVBBGNV-WVQSQKPFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  521
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

概述

β-AMYLOID(1-9) 肽是由淀粉样前体蛋白（APP）经 β- 和 γ-分泌酶的蛋白水解作用产生的含有 1～9 个氨基酸的多肽。

用途

β-AMYLOID(1-9) 肽可用于研究高血压性脑白质损害大鼠的认知功能减退及脑内 β-淀粉样蛋白沉积。

生物活性

β-AMyloid (1-9) 是 β- 淀粉样蛋白的 N 端片段，由氨基酸残基 1 到 9 组成。它含有 B 细胞表位，但不包括 T 细胞表位。在全长阿尔茨海默病 β-淀粉样肽（1-40）中，1 到 9 的缺失不会阻止其形成淀粉样纤维或消除纤维多态性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-AMYLOID(1-9)肽 、 丙酮醛 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycation of Lys-16 and Arg-5 in amyloid-β and the presence of Cu2+ play a major role in the oxidative stress mechanism of Alzheimer’s disease

  摘要：

  Extensive research has linked the amyloid-beta (A beta) peptide to neurological dysfunction in Alzheimer's disease (AD). Insoluble A beta plaques in the AD patient brain contain high concentrations of advanced glycation end-products (AGEs) as well as transition metal ions. This research elucidated the roles of A beta, sugars, and Cu2+ in the oxidative stress mechanism of AD at the molecular level. Mass spectral (MS) analysis of the reactions of A beta with two representative sugars, ribose-5-phosphate (R5P) and methylglyoxal (MG), revealed Lys-16 and Arg-5 as the primary glycation sites. Quantitative analysis of superoxide production by a cyt c assay showed that Lys-16 generated four times as much as Arg-5. Lys-16 and Arg-5 in A beta(1-40) are both adjacent to histidine residues, which are suggested to catalyze glycation. Additionally, Lys-16 is close to the central hydrophobic core (Leu-17-Ala-21) and to His-13, both of which are known to lower the pKa of the residue, leading to increased deprotonation of the amine and an enhanced glycation reactivity compared to Arg-5. Gel electrophoresis results indicated that all three components of AD plaques-A beta(1-40), sugars, and Cu2+-are necessary for DNA damage. It is concluded that the glycation of A beta(1-40) with sugars generates significant amounts of , owing to the rapid glycation of Lys-16 and Arg-5. In the presence of Cu2+, converts to hydroxyl radical (HO center dot), the source of oxidative stress in AD.

  DOI：

  10.1007/s00775-017-1497-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Β-AMYLOID(1-9)肽
  参考文献：
  名称：

  淀粉样β及其衍生物的N端九肽片段的铜（II），镍（II）和锌（II）配合物

  摘要：

  淀粉样βAβ （1–9）（NH 2 -DAEFRHDSG-NH 2）及其两个衍生物的非肽片段的铜（II），镍（II）和锌（II）配合物及其两个衍生物：NH 2 -DAAAAHAAA-NH 2和NH 2 -DAAAAAHAA-NH 2已经通过电位，紫外可见和CD光谱法进行了研究。结果揭示了肽的氨基末端在铜（II）和镍（II）结合中的主要作用。在含铜（II）的体系中也可能形成双核配合物，但在生理相关的pH范围内，只有氨基末端的前六个氨基酸参与金属结合。两种丙氨酸突变肽的配位化学与天然九肽的配位化学几乎相同，但突变体的铜（II）配合物的热力学稳定性显着降低。这种差异可能来自天然肽中存在的Asp，Glu，Ser和Arg残基的极性侧链的次级相互作用。而且，

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.06.001