4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 | 74189-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde；p-tetrahydropyranyloxybenzaldehyde；4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzaldehyde；4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 74189-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QYKABQMBXCBINA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  一种高血脂治疗药依折麦布的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高血脂治疗药依折麦布的制备方法，属于药物合成领域。以化合物2为原料，经过羰基保护、环化、羰基还原、脱保护等四步合成步骤制备得依折麦布1。相比现有文献报道的方法，避免了污染性钛试剂的使用，合成步骤减少，工艺稳定性更高，适合大规模化生产。

  公开号：

  CN107903200A
• 作为产物：
  描述：

  4-tetrahydropyranyloxybenzyl alcohol 在 3,5-dimethylpyrazolium fluorochromate(VI) 作用下， 反应 0.07h， 以82%的产率得到4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基吡唑氟铬酸盐选择性固相氧化醇类和其他有机基质

  摘要：

  选择性氧化一直是有机化学中的基本程序，不仅在基础研究和制药行业中得到应用，而且还被视为将石油基材料或生物质基原料转化为有用化学品的核心技术。尽管为此目的开发了各种各样的氧化剂、催化剂和反应系统，但基于 Cr(VI) 的氧化剂由于其在温和条件下的优异性能、高效和操作简单性而被广泛使用。已经努力克服过度氧化和选择性降低的问题。这导致了许多氧化剂的开发，例如柯林斯试剂2 Cr0,3,5-二甲基吡唑络合物，3 氯铬酸吡啶鎓（VI）（PCC）？重铬酸吡啶（PDC）？2,2' -双吡啶氯铬酸盐 (BiPCC)：氟铬酸吡啶 (VI) (PFC)？氟铬酸喹啉 (V1) (QFC)、*s9 氟铬酸咪唑 (V1) (IFC)、'O 3,5 二甲基吡唑氟铬酸 (V1) (DmpzHFC)、''四甲基氟铬酸铵 0 (TMAFC)'* 和苯并咪唑氟铬酸 (VI) (BIFC)。13 然而，与它的伴随试剂相比，DmpzHFC

  DOI：

  10.1080/00304940609355994
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 在 水 、 4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以The obtained residue yielded crude 4-(tetrahydropyran-2-yloxy) benzaldehyde (compound 1a)的产率得到4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel chalcone derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same

  摘要：

  本文披露了新型的差色酮衍生物，其化学式为(I)、(II)和(III)：1，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。这些化合物被证明具有抗炎活性，因此可用于治疗受体内炎症影响的炎症性疾病。

  公开号：

  US20040176471A1

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US20020061886A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R 1 , R 21 , R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R 22 and R 23 , together with the N, form a heterocycle; A 1 and A 2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR 24 , CR 25 R 26 , C(O), NR 24 C(O), C(O)NR 24 , SO, SO 2 or a covalent bond; where R 24 , R 25 and R 26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention also is directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。
• Simple and Efficient Method for Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulphate
  作者：K. Ravi Kumar、P. V. V. Satyanarayana、B. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/cjoc.201100358

  日期：2012.5

  Tetrahydropyranyl (THP) ethers have been efficiently and simply deprotected by using Silica supported sodium hydrogen sulphate (NaHSO4‐SiO2) in methanol at room temperature to regenerate the parent alcohols in high yields.

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。
• Synthesis and evaluation of aryliden- and hetarylidenfuranone derivatives of usnic acid as highly potent Tdp1 inhibitors
  作者：Olga Zakharova、Olga Luzina、Alexandra Zakharenko、Dmitry Sokolov、Alexandr Filimonov、Nadezhda Dyrkheeva、Arina Chepanova、Ekaterina Ilina、Anna Ilyina、Kristina Klabenkova、Boris Chelobanov、Dmitry Stetsenko、Ayesha Zafar、Chatchakorn Eurtivong、Jóhannes Reynisson、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov、Olga Lavrik

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.039

  日期：2018.8

  other 3′-end DNA lesions. Tdp1 is a promising target for anticancer therapy, since it can repair DNA lesions caused by Top1 inhibitors leading to drug resistance. Hence, Tdp1 inhibition should result in synergistic effect with Top1 inhibitors. Twenty nine derivatives of (+)-usnic acid were tested for in vitro Tdp1 inhibitory activity using a fluorescent-based assay. Excellent activity was obtained, with

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）是修复的DNA-拓扑异构酶1（Top 1）裂解复合物和其他3'-末端DNA损伤的修复酶。Tdp1是抗癌治疗的有希望的靶标，因为它可以修复由Top1抑制剂引起的导致DNA耐药的DNA损伤。因此，Tdp1抑制应导致与Top1抑制剂的协同作用。使用基于荧光的测定法测试了29种（+）-松香酸衍生物的体外Tdp1抑制活性。获得了出色的活性，导数6m证明了最低的IC 50值为25 nM。使用基于凝胶的测定法验证了确立的功效，该结果与荧光测定法的结果相近。此外，在Tdp1底物结合口袋中的分子模型表明了活性类似物的合理结合方式。在两种人类细胞系A-549和HEK-293中测试了Tdp1抑制剂与Topotecan（临床上的Top1毒物）的协同作用。化合物6k和6x给出了非常有希望的结果。特别是6x具有低细胞毒性，IC 50值为63 nM，使其成为开发用于临床的有效Tdp1抑制剂的有价值的先导化合物。