α-乙基氨基五苯酮（盐酸盐） | 18268-16-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: α-乙基氨基五苯酮（盐酸盐）
• 英文名称: N-ethylpentedrone hydrochloride
• 英文别名: 2-(ethylamino)-1-phenylpentan-1-one;hydron;chloride
• CAS: 18268-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO*ClH
• 分子量: 241.761
• InChiKey: QIVGZMBSFAGAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：25mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 α-乙基氨基五苯酮（盐酸盐）
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-己二酮类似物的构效关系：α-碳侧链长度在小鼠作用机制、细胞毒性和行为效应中的作用

  摘要：

  合成卡西酮是 β-酮基安非他明衍生物，其出现在过去几十年中急剧增加。N-乙基取代的卡西酮已被证明可有效抑制多巴胺 (DA) 摄取并在小鼠中诱导精神刺激和奖赏效应。然而，关于N-乙基卡西酮的α-碳侧链长度对其药理毒理作用的影响知之甚少。因此，本研究的目的是合成和研究五种N-乙基取代卡西酮的体外和体内作用： N-乙基-卡西酮 (NEC)、N-乙基-丁苯酮 (NEB)、N-乙基-戊烯酮, N -乙基己酮 (NEH), 和N-乙基七酮。表达人 DA 或血清素转运蛋白（hDAT 和 hSERT）的 HEK293 细胞用于摄取抑制和结合测定。PC12 细胞用于细胞毒性测定。瑞士 CD-1 小鼠用于研究体内精神刺激、焦虑和奖励特性。我们的结果表明，所有测试的卡西酮都能够抑制 DA 摄取并且具有 DAT 选择性。DA 摄取抑制剂的效力随着脂肪族侧链从甲基到丙基的延长而增加，当从丁基增加到戊基时减少，这与倒

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00772

文献信息

• The analysis of amphetamine-like cathinone derivatives using positive electrospray ionization with in-source collision-induced dissociation
  作者：John D. Power、Seán D. McDermott、Brian Talbot、John E. O'Brien、Pierce Kavanagh

  DOI：10.1002/rcm.6383

  日期：2012.11.30

  feasibility of using in-source CID for their identification in forensic drug samples. RESULTS The ESI product ion mass spectra of the [M + H](+) ions of six model compounds were found to be readily interpretable and product ion formation pathways are presented. The use of such mass spectral data in the analysis of forensic drug samples facilitated the discrimination of closely related cathinone derivatives

  原理苯丙胺类卡西酮衍生物在过去几年中已广泛用作休闲药物，但是由于它们在常用的电子电离（EI）条件下经历了广泛的裂解以提供模糊的质谱图，因此难以将其用于法医鉴定。为了克服这个问题，研究了使用正电喷雾电离（ESI）和源内碰撞诱导解离（CID）产生可区分的产物离子质谱的可行性。方法使用LTQ / Orbitrap™高分辨率质谱仪分析了一组六种同源的Cathinone衍生物，以确定它们的质谱图中是否存在任何共性或唯一性。还在单四极杆质谱仪上分析了这些化合物和许多其他卡西酮衍生物，从而确定了使用源CID在法医学样品中进行鉴定的可行性。结果发现六个模型化合物的[M + H]（+）离子的ESI产物离子质谱易于解释，并给出了产物离子形成途径。这种质谱数据在法医样品分析中的使用有助于区分密切相关的卡西酮衍生物，而传统的气相色谱/电子电离质谱法则很难区分这些衍生物。还开发了22种常见的Cathinone衍生物的产物离子质谱库。