丁烯-2-醛 | 4170-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁烯-2-醛
• 中文别名: 2-丁烯醛；巴豆醛；顺,反-巴豆醛
• 英文名称: crotonaldehyde
• 英文别名: but-2-enal；2-butenal；methacrylaldehyde
• CAS: 4170-30-3
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：容易发生氧化、还原、加成和聚合等反应。与光和空气接触会逐渐氧化成巴豆酸。其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物。与强氧化剂或碱类物质接触时会发生强烈反应，遇火或高热可能引起燃烧或爆炸。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、碱类、氧气 4. 避免接触的条件：空气、受热 5. 聚合危害：会发生聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  储存注意事项： - 应储存于阴凉、通风良好的专用库房内，并实行“双人收发、双人保管”制度。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 包装要求密封，不可与空气接触。 - 须与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

制备方法

用于制备正丁醇、正丁醛以及硫化促进剂。

合成制备方法

1. 纯巴豆醛容易树脂化，在空气中逐渐氧化生成巴豆酸。
2. 由两分子乙醛缩合而成。

用途

1. 用作矿物油的纯化溶剂及有机合成中间体。
2. 用于制备正丁醇、正丁醛、橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂。
3. 还可用于制备正丁醇、正丁醛以及硫化促进剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯-2-醛 在 镍 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026086018720
• 作为产物：
  描述：

  三醋精 在 thorium dioxide 作用下， 生成 丁烯-2-醛
  参考文献：
  名称：

  Simons, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1992

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2S*,4S*)-5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-(1',1'-dimethyl-2'-hydroxyethyl)-1,3-dioxane 在 三乙胺 、 丁烯-2-醛 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2,2-二甲基-3-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过取代的 1,3-Dioxan-4-ols 进行选择性混合 Tishchenko 反应

  摘要：

  1,3-二醇的单酯可以用 β-羟基醛和另一种醛的混合 Tishchenko 反应制备。这两种醛形成了 1,3-二恶烷-4-醇半缩醛衍生物的非对映异构体混合物，可在合适的催化剂下进一步转化为单酯。在这项工作中研究了这种半缩醛中间体的形成和酯化的限制，发现 1,3-dioxan-4-ols 的形成和稳定性与醛、温度和溶剂有关。开发了一种新方法，用于通过 1,3-二恶烷-4-醇的这种混合 Tishchenko 反应选择性制备 1,3-二醇单酯，而没有任何显着的副产物。在这种方法的开发过程中，扩大反应规模以达到选择性和经济过程的可能性是这项工作的主要目标之一。

  DOI：

  10.1021/op0100652

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• Vinylogous hydrazone strategy for the organocatalytic alkylation of heteroaromatic derivatives
  作者：Beata Łukasik、Justyna Kowalska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d1cc01923f

  日期：——

  umpolung approach for the asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation of electron-poor heteroaromatic systems has been developed. It is based on the vinylogous reactivity of hydrazones derived from heteroaromatic aldehydes. The donating effect of the hydrazone moiety can be efficiently transferred over the heteroaromatic system activating it towards an asymmetric Friedel–Crafts reaction with α,β-unsaturated

  已经开发了一种用于缺电子杂芳族系统的不对称 Friedel-Crafts 型烷基化的新 umpolung 方法。它基于衍生自杂芳族醛的腙的乙烯基反应性。腙部分的供体作用可以有效地转移到杂芳族系统上，将其激活为在氨基催化条件下实现的与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 反应。由于 MacMillan 咪唑啉酮催化剂的应用，获得了优异的对映选择性。腙部分的暴露也已实现，导致开发了一种独特的策略，用于缺电子杂芳族系统的不对称功能化。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。

表征谱图