丁胺甲酸乙酯 | 591-62-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁胺甲酸乙酯
• 中文别名: 丁烏拉坦
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)butylamine
• 英文别名: ethyl N-butylcarbamate；ethyl N-n-butylcarbamate；n-butylurethane；butyl-carbamic acid ethyl ester；Butyl-carbamidsaeure-aethylester；Kohlensaeure-aethylester-butylamid；ethyl N,N-n-butylcarbamate；ethyl butylcarbamate；N-Butyl-urethan
• CAS: 591-62-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00027173
• 分子量: 145.202
• InChiKey: BQBKYSPXQYHTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22°C
• 沸点：
  228.04°C (estimate)
• 密度：
  0.9434

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁胺甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Bowen, Richard D.; Harrison, Alex G.; Reiner, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1009 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 以85%的产率得到丁胺甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Production of urethane compounds

  摘要：

  一种生产聚氨酯化合物的方法，该方法包括在催化剂系统存在下，将至少一种从主要由一级胺、二级胺和尿素化合物组成的组中选择的化合物与一氧化碳和有机羟基化合物反应，该催化剂系统包括：(a)至少一种从由铂族金属和含有至少一种铂族元素的化合物组成的组中选择的成员；以及 (b)至少一种从由碱金属或碱土金属卤化物、铵卤化物、能够形成铵卤化物的化合物、卤素原子的氧酸及其盐、含有卤素离子的络合物、有机卤化物和卤素分子组成的组中选择的含卤素化合物，在分子氧和/或有机硝基化合物作为氧化剂的条件下，在温度约为80℃至约300℃范围内，压力约为1 Kg/cm²至约500 Kg/cm²的条件下进行。

  公开号：

  US04621149A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF MYELOPEROXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BIOHAVEN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021072140A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are prodrugs of myeloperoxidase (MPO) inhibitors, methods of treating MPO related disorders, e.g., multiple system atrophy, amyotrophic lateral sclerosis, and Huntingtons disease, and methods of neuroprotection, which include administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions including the prodrugs, and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  揭示了髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的前药，治疗MPO相关疾病的方法，例如多系统萎缩症、肌萎缩侧索硬化和亨廷顿病，以及神经保护方法，包括向需要的患者施用前药，包括前药的药物组合物，以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• A Novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 Catalyst for Synthesis of Carbamates by Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Feng Shi、Youquan Deng、Tianlong SiMa、Hongzhou Yang

  DOI：10.1006/jcat.2001.3350

  日期：2001.10

  At 170°C and ca. 4.0 MPa, oxidative carbonylation of aromatic amines to synthesize corresponding carbamates over a novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 catalyst could proceed with high conversion and selectivity.

  在170°C和 4.0兆帕，芳族胺的氧化羰基化，以在新颖的PdCl合成相应的氨基甲酸酯2 /的ZrO 2 -SO 2- 4催化剂可以以高转化率和选择性进行。
• A Simple Method for the Synthesis of Carbamates
  作者：Enrique Angeles、Abraham Santillán、Ignacio Martínez、Alberto Ramírez、Enrique Moreno、Manuel Salmón、Roberto Martínez

  DOI：10.1080/00397919408010552

  日期：1994.9

  Abstract A new method for carbamate synthesis using aryl and alkylamines with sodium hydride and diethylcarbonate in dry benzene is described.

  摘要 描述了一种使用芳基和烷基胺与氢化钠和碳酸二乙酯在无水苯中合成氨基甲酸酯的新方法。
• Catalytic Activity of MCM-41–TBD in the Selective Preparation of Carbamates and Unsymmetrical Alkyl Carbonates from Diethyl Carbonate
  作者：Silvia Carloni、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori、Raffaella Sartorio

  DOI：10.1006/jcat.2001.3439

  日期：2002.1

  The synthesis of carbamates 3 and unsymmetrical alkyl carbonates 5 by reaction of diethyl carbonate with aliphatic amines or alcohols has been realized by using as heterogeneous catalyst a hybrid organic–inorganic material prepared by anchoring TBD to MCM-41 silica. Products are obtained in high yield and very good selectivity and the solid catalyst can be recovered simply by filtration and reused

  通过碳酸二乙酯与脂族胺或醇的反应合成氨基甲酸酯3和不对称碳酸烷基酯5的方法是，将TBD固定在MCM-41二氧化硅上，使用有机-无机杂化材料作为非均相催化剂。以高收率和非常好的选择性获得产物，并且可以通过过滤简单地回收固体催化剂，并在不明显降低活性的情况下重新用于不同的循环。提出了一种受支持的N-甲乙氧基胍鎓活性中间体，并显示了一些光谱数据来支持机理假说。
• Structure–activity relationships of a small-molecule inhibitor of the PDZ domain of PICK1
  作者：Anders Bach、Nicolai Stuhr-Hansen、Thor S. Thorsen、Nicolai Bork、Irina S. Moreira、Karla Frydenvang、Shahrokh Padrah、S. Brøgger Christensen、Kenneth L. Madsen、Harel Weinstein、Ulrik Gether、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1039/c0ob00025f

  日期：——

  Recently, we described the first small-molecule inhibitor, (E)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)acryloylcarbamate (1), of the PDZ domain of protein interacting with Cα-kinase 1 (PICK1), a potential drug target against brain ischemia, pain and cocaine addiction. Herein, we explore structure–activity relationships of 1 by introducing subtle modifications of the acryloylcarbamate scaffold and variations of the substituents on this scaffold. The configuration around the double bond of 1 and analogues was settled by a combination of X-ray crystallography, NMR and density functional theory calculations. Thereby, docking studies were used to correlate biological affinities with structural considerations for ligand–protein interactions. The most potent analogue obtained in this study showed an improvement in affinity compared to 1 and is currently a lead in further studies of PICK1 inhibition.

  最近，我们描述了首个小分子抑制剂（E）-乙基2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酰氨基甲酸酯（1），它针对与Cα-激酶1相互作用的蛋白质的PDZ结构域（PICK1），这是对抗脑缺血、疼痛和可卡因成瘾的潜在药物靶点。在这里，我们通过对丙烯酰氨基甲酸酯框架的微小修改及其取代基的变化，探讨了1的结构-活性关系。1及其类似物的双键周围的构型通过X射线晶体学、核磁共振（NMR）和密度泛函理论计算进行了确定。因此，分子对接研究被用来将生物亲和力与配体-蛋白相互作用的结构考虑进行关联。本研究中获得的最强效的类似物与1相比显示出亲和力的提高，目前它是进一步研究PICK1抑制的领先候选者。

表征谱图