七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 | 20818-25-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷
• 中文别名: 4-氨基苯基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-aminophenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4-aminophenyl)-β-D-glucopyranoside；4-aminophenyl-β-D-glucopyranoside；p-aminophenyl β-D-glucopyranoside；p-aminophenyl-β-D-glucopyranoside；p-aminophenyl-β-D-glucoside；(4-amino-phenyl)-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Aminophenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-aminophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 20818-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: MIAKOEWBCMPCQR-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160℃
• 沸点：
  556℃
• 密度：
  1.517
• 闪点：
  290℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Aminophenyl β-D-glucopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H17NO6
分子式
: 271.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氨基苯基β-D-吡喃葡萄糖苷是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的相关研究，在生命科学领域具有重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of carbohydrates and peptides into large triazine-based screening libraries using automated parallel synthesis

  摘要：

  A procedure for the sequential, selective derivatization of cyanuric chloride that allows for the incorporation of carbohydrates and peptides has been elucidated. As a result, large combinatorial arrays of individual derivatives, over 40,000 in all, have been produced in 50 mu mole quantities using automated parallel solution phase synthesis. The use of this technology in a search for protease inhibitors, glycopeptide surrogates and other bioactive compound classes will also be discussed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00134-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  Yariv试剂合成和纯化的改进方案

  摘要：

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01812

文献信息

• Microwave-Assisted Facile Synthesis of Red-Shifted Azobenzene Glycoconjugates
  作者：Vivek Poonthiyil、Franziska Reise、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201801078

  日期：2018.12.6

  The first red‐shifted photoswitchable glycoconjugates are reported. Microwave‐assisted late‐stage C–H chlorination was employed to achieve tetra‐ortho‐chlorinated azobenzene glycoconjugates. To investigate orientational control in carbohydrate recognition, a red‐shifted glycoazobenzene alkanethioacetate was also prepared. Scope and limitations of late‐stage C–H chlorination of sugar derivatives is

  报道了第一个红移的光开关糖缀合物。微波辅助晚期C-H氯化被用来实现四-邻-chlorinated偶氮苯的糖缀合物。为了研究碳水化合物识别中的方向控制，还制备了红移的糖基偶氮苯烷硫代乙酸酯。讨论了糖衍生物后期C–H氯化反应的范围和局限性。
• Self-Assembling Structures of Long-Chain Sugar-Based Amphiphiles Influenced by the Introduction of Double Bonds
  作者：Jong Hwa Jung、Youngkyu Do、Young-A Lee、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200401288

  日期：2005.9.19

  trans double bonds in the lipophilic region, exhibited crystal- or plate-like structures, which formed a bilayer structure with a d spacing value of 3.93 nm. These results indicate that the self-assembly properties are strongly dependent on the type of double bond. Furthermore, 8 and 9, with the galactopyranose moiety, revealed helical ribbon and well-defined double helical fiber structures, respectively

  合成了九个具有饱和或不饱和长烷基链基团的苯基葡糖苷或半乳糖苷两亲物，作为高度有组织的分子结构的自组装单元。通过使用能量过滤TEM（EF-TEM），SEM，CD，XRD和FT-IR技术研究了它们的自组装性能。化合物2在亲脂性部分具有一个顺式双键，表现出扭曲的螺旋纤维，形成具有3.59 nm周期的双层结构，而化合物3表现出螺旋带和内径为150-200 nm的左手纳米管结构和壁。厚度约为20 nm。非常有趣的是，具有三个顺式双键的4表现出纳米管结构，其内径约为70 nm，广告间距值为4.62 nm。另一方面，7 在亲脂区具有两个反式双键，表现出晶体或板状结构，形成了双层结构，其广告间距值为3.93 nm。这些结果表明自组装性能强烈依赖于双键的类型。此外，具有吡喃半乳糖部分的8和9分别显示出螺旋带和明确定义的双螺旋纤维结构。这些发现支持了以下观点：糖部分之间的分子间氢键相互作用的取向在产生纳米管结
• Iron and Palladium(II) Phthalocyanines as Recyclable Catalysts for Reduction of Nitroarenes
  作者：Praveen Kumar Verma、Manju Bala、Kavita Thakur、Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1007/s10562-014-1269-6

  日期：2014.7

  Iron(II) and palladium(II) phthalocyanines have been established as recyclable heterogeneous catalysts for the reduction of aromatic nitro compounds to corresponding amines using diphenylsilane/sodium borohydride as hydrogen sources in ethanol. Various reducible functional groups, such as acetyl, ester, cyano, amide, sulphonamide and carboxylic acid etc. were well tolerated, and the methods were applicable

  铁（II）和钯（II）酞菁已被确定为可回收的多相催化剂，用于使用二苯基硅烷/硼氢化钠作为乙醇中的氢源将芳香硝基化合物还原为相应的胺。各种可还原的官能团，如乙酰基、酯、氰基、酰胺、磺酰胺和羧酸等均具有良好的耐受性，并且该方法适用于克级规模。机理研究表明，硝基的还原通过直接（亚硝基）途径进行，可能铁或钯酞菁会激活硝基进行还原。FePc 和 PdPc 还催化二苯基硅烷/硼氢化钠和乙醇的组合产生氢气。图形摘要铁和钯（II）酞菁已被确立为一种有效的可回收催化体系，用于用绿色溶剂体系还原硝基芳烃。各种硝基取代的芳烃和杂芳烃已成功还原为相应的胺，产率非常好。本方法也已有效地适用于克级反应。
• Carbohydrate Coatings via Aryldiazonium Chemistry for Surface Biomimicry
  作者：Dilushan R. Jayasundara、Thomas Duff、M. Daniela Angione、Jean Bourke、Deirdre M. Murphy、Eoin M. Scanlan、Paula E. Colavita

  DOI：10.1021/cm4027896

  日期：2013.10.22

  Carbohydrates are extremely important biomolecules and their immobilization onto solid surfaces is of interest for the development of new biomimetic materials and of new methods for understanding processes in glycobiology. We have developed an efficient surface modification methodology for the functionalization of a range of materials with biologically active carbohydrates based on aryldiazonium chemistry. We

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附
• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。