12-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]dodecanamide | 1415663-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]dodecanamide
• CAS: 1415663-08-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₉
• 分子量: 548.634
• InChiKey: YCYNKLJFAHFVEV-QCCXDOPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]dodecanamide 、 2-[2,3-Bis(carboxymethoxy)-5-(furan-2-ylmethylcarbamoyl)phenoxy]acetic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Retro-Diels-Alder反应热诱导超分子纳米结构的形态转变

  摘要：

  响应外部刺激，控制超分子纳米结构的形态是功能性软材料开发中的一项重要挑战。在这里，我们显示了通过加热触发了从2D纳米片到1D纳米纤维网络的形态转变，它通过Diels-Alder逆反应诱导了两亲分子向水凝胶化剂的分子转化，从而产生了新的热定型超分子水凝胶。我们期望我们的设计将成为更复杂的超分子系统的起点，该系统将分子组装的热力学和化学反应动力学相结合，以创建复杂的超分子纳米结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201201670
• 作为产物：
  描述：

  12-氨基十二酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Retro-Diels-Alder反应热诱导超分子纳米结构的形态转变

  摘要：

  响应外部刺激，控制超分子纳米结构的形态是功能性软材料开发中的一项重要挑战。在这里，我们显示了通过加热触发了从2D纳米片到1D纳米纤维网络的形态转变，它通过Diels-Alder逆反应诱导了两亲分子向水凝胶化剂的分子转化，从而产生了新的热定型超分子水凝胶。我们期望我们的设计将成为更复杂的超分子系统的起点，该系统将分子组装的热力学和化学反应动力学相结合，以创建复杂的超分子纳米结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201201670

文献信息

• Heat-Induced Morphological Transformation of Supramolecular Nanostructures by Retro-Diels-Alder Reaction
  作者：Masato Ikeda、Rika Ochi、Yu-shi Kurita、Darrin J. Pochan、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.201201670

  日期：2012.10.8

  Controlling the morphology of supramolecular nanostructures in response to external stimuli is an important challenge in the development of functional soft materials. Here we show that a morphological transformation from 2D nanosheets to a network of 1D nanofibers is triggered by heating, which induces molecular conversion of a bolaamphiphile to a hydrogelator by means of a retro‐Diels–Alder reaction, thereby

  响应外部刺激，控制超分子纳米结构的形态是功能性软材料开发中的一项重要挑战。在这里，我们显示了通过加热触发了从2D纳米片到1D纳米纤维网络的形态转变，它通过Diels-Alder逆反应诱导了两亲分子向水凝胶化剂的分子转化，从而产生了新的热定型超分子水凝胶。我们期望我们的设计将成为更复杂的超分子系统的起点，该系统将分子组装的热力学和化学反应动力学相结合，以创建复杂的超分子纳米结构。