octadecanoyl-p-aminophenyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octadecanoyl-p-aminophenyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]octadecanamide
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₇
• 分子量: 537.737
• InChiKey: LHFPKGDADWFGRL-LXRLAABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 octadecanoyl-p-aminophenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  长链糖基两亲物的自组装结构受引入双键的影响。

  摘要：

  合成了九个具有饱和或不饱和长烷基链基团的苯基葡糖苷或半乳糖苷两亲物，作为高度有组织的分子结构的自组装单元。通过使用能量过滤TEM（EF-TEM），SEM，CD，XRD和FT-IR技术研究了它们的自组装性能。化合物2在亲脂性部分具有一个顺式双键，表现出扭曲的螺旋纤维，形成具有3.59 nm周期的双层结构，而化合物3表现出螺旋带和内径为150-200 nm的左手纳米管结构和壁。厚度约为20 nm。非常有趣的是，具有三个顺式双键的4表现出纳米管结构，其内径约为70 nm，广告间距值为4.62 nm。另一方面，7 在亲脂区具有两个反式双键，表现出晶体或板状结构，形成了双层结构，其广告间距值为3.93 nm。这些结果表明自组装性能强烈依赖于双键的类型。此外，具有吡喃半乳糖部分的8和9分别显示出螺旋带和明确定义的双螺旋纤维结构。这些发现支持了以下观点：糖部分之间的分子间氢键相互作用的取向在产生纳米管结

  DOI：

  10.1002/chem.200401288

文献信息

• Self-Assembling Structures of Long-Chain Sugar-Based Amphiphiles Influenced by the Introduction of Double Bonds
  作者：Jong Hwa Jung、Youngkyu Do、Young-A Lee、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200401288

  日期：2005.9.19

  trans double bonds in the lipophilic region, exhibited crystal- or plate-like structures, which formed a bilayer structure with a d spacing value of 3.93 nm. These results indicate that the self-assembly properties are strongly dependent on the type of double bond. Furthermore, 8 and 9, with the galactopyranose moiety, revealed helical ribbon and well-defined double helical fiber structures, respectively

  合成了九个具有饱和或不饱和长烷基链基团的苯基葡糖苷或半乳糖苷两亲物，作为高度有组织的分子结构的自组装单元。通过使用能量过滤TEM（EF-TEM），SEM，CD，XRD和FT-IR技术研究了它们的自组装性能。化合物2在亲脂性部分具有一个顺式双键，表现出扭曲的螺旋纤维，形成具有3.59 nm周期的双层结构，而化合物3表现出螺旋带和内径为150-200 nm的左手纳米管结构和壁。厚度约为20 nm。非常有趣的是，具有三个顺式双键的4表现出纳米管结构，其内径约为70 nm，广告间距值为4.62 nm。另一方面，7 在亲脂区具有两个反式双键，表现出晶体或板状结构，形成了双层结构，其广告间距值为3.93 nm。这些结果表明自组装性能强烈依赖于双键的类型。此外，具有吡喃半乳糖部分的8和9分别显示出螺旋带和明确定义的双螺旋纤维结构。这些发现支持了以下观点：糖部分之间的分子间氢键相互作用的取向在产生纳米管结