三乙二醇单(2-丙炔基)醚 | 208827-90-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三乙二醇单(2-丙炔基)醚
• 中文别名: 丙炔基-三聚乙二醇
• 英文名称: O-propargyl triethylene glycol
• 英文别名: 2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol；2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-ol；triethylene glycol mono(2-propynyl) ether；2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol；2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethanol；2-[2-[2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethanol；2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol；3,6,9-trioxadodecan-11-yn-1-ol；3,6,9-trioxadodec-11-yn-1-ol
• CAS: 208827-90-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD13189984
• 分子量: 188.224
• InChiKey: CXJWUJYYDLYCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

propargyl-peg3-alcohol 是一种PROTAC连接桥，属于PEG类化合物。propargyl-peg3-oh可用来合成多种PROTAC分子。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三乙二醇	2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bisethanol	112-27-6	C6H14O4	150.175

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [丙炔基-三聚乙二醇-氨基]	2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine	932741-19-0	C9H17NO3	187.239
  丙炔基-PEG3-溴	3-(2-(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-1-yne	203740-63-0	C9H15BrO3	251.12
  丙炔基-PEG3-乙酸	3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynoic acid	1694731-93-5	C11H18O6	246.26
  ——	3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-1-yne	932741-18-9	C9H15N3O3	213.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙二醇单(2-丙炔基)醚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-Tetramethyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silahexadec-15-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到三乙二醇单(2-丙炔基)醚
  参考文献：
  名称：

  通过sonogashira偶联全合成佛波唑A的生物素化衍生物。

  摘要：

  佛波唑A的C46末端经过修饰，可以通过直接的钯介导的Sonogashira反应条件掺入生物素封端的接头。使用催化的PdCl（2）（PPh（3））（2），CuI和Et（3）N在THF中将合成的45,46-脱氢溴代邻苯二甲唑A与三（聚乙二醇）乙烯基碘化物-生物素酯连接。该方法证明了在phorboxazoles的体系结构中温和的碳-碳键形成的效用，并提供了潜在的亲和探针。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00355-x

文献信息

• 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
  申请人：四川福生源科技有限公司

  公开号：CN111620920A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中，R1为H、C1‑4烷基、氨基、或C1‑4酰基；R2为异戌烯基或2位羟基异戌基；R3为H、甲基或氘代甲基；R4代表C1‑4烷基、氨基、C1‑4酰基或R5代表单糖残基或寡糖残基；L代表多肽、C1‑C20直链烷基或其衍生物、C1‑C20直链或支链酰基衍生物、C1‑C20乙二醇或其衍生物、其中Y为a为0‑100的整数，b为1‑100的整数，c为1‑10的整数，d为0‑100的整数，e为0‑100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
• 鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物及其药物组合物 和其制备方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103570780B

  公开（公告）日：2016-06-29

  下述通式（I）所示的鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物，利用鬼臼毒素为先导化合物，通过对其4位羟基、4ˊ位甲氧基进行结构改造，合成一系列该类化合物，活性筛选表明其具有较好的抗肿瘤活性。同时提供以该类化合物为活性成分的药物组合物，该类化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物和抑制剂中的应用。
• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。
• 一种靶向BTK蛋白降解化合物的制备及其在 治疗自身免疫系统疾病与肿瘤中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN110724143B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提出了化合物，该化合物为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，该化合物针对野生型BTK降解作用效果强，并且对其他靶点如EGFR、ITK、TEC等无抑制或降解作用，具有特异性靶向降解BTK蛋白的功效。X‑Y‑Z式I。
• 降解EZH2蛋白的小分子化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN111303133A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提出了一种化合物，其为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药：其中，X表示EZH2蛋白的配体，Z表示E3连接酶的配体，Y表示连接X和Z的链。本发明所提出的化合物是一种可以降解EZH2的PROTAC分子，与已有的EZH2抑制剂相比，本发明涉及的小分子化合物具有快速抑制肿瘤增殖的能力，有潜力成为治疗恶性肿瘤的有效治疗方式。X‑Y‑Z 式I。