丙炔基-PEG3-乙酸 | 1694731-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙炔基-PEG3-乙酸
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynoic acid
• 英文别名: Propargyl-PEG4-CH2CO2H；2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 1694731-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: MJRNNISHHNMYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基-PEG3-乙酸 在 草酰氯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-15-(tert-butyl)-1-(1-(2-(2-((S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)acetamido)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-13-oxo-2,5,8,11-tetraoxa-14-azahexadecan-16-oyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于快速合成诱导蛋白质降解的双特异性分子的“点击化学平台”。

  摘要：

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是双特异性分子，包含靶蛋白结合剂和通过接头连接的泛素连接酶结合剂。通过将泛素连接酶募集到靶蛋白，PROTAC 促进靶蛋白的泛素化和蛋白酶体降解。有效 PROTAC 的产生取决于蛋白质/连接酶配体对的性质、连接位点、接头长度和接头组成，所有这些都很难以系统的方式解决。在此，我们描述了一种用于合成 PROTAC 的“点击化学”方法。我们通过溴结构域和 extraterminal domain-4 (BRD4) 配体 JQ-1 (3) 以及靶向 cereblon (CRBN) 和 Von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白的连接酶结合剂证明了这种方法的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01781
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丙炔基-PEG3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于快速合成诱导蛋白质降解的双特异性分子的“点击化学平台”。

  摘要：

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是双特异性分子，包含靶蛋白结合剂和通过接头连接的泛素连接酶结合剂。通过将泛素连接酶募集到靶蛋白，PROTAC 促进靶蛋白的泛素化和蛋白酶体降解。有效 PROTAC 的产生取决于蛋白质/连接酶配体对的性质、连接位点、接头长度和接头组成，所有这些都很难以系统的方式解决。在此，我们描述了一种用于合成 PROTAC 的“点击化学”方法。我们通过溴结构域和 extraterminal domain-4 (BRD4) 配体 JQ-1 (3) 以及靶向 cereblon (CRBN) 和 Von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白的连接酶结合剂证明了这种方法的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01781

文献信息

• Combretastatin A4-camptothecin micelles as combination therapy for effective anticancer activity
  作者：Mohyeddin Assali、Naim Kittana、Sahar Alhaj Qasem、Raghad Adas、Doaa Saleh、Asala Arar、Osayd Zohud

  DOI：10.1039/c8ra08794f

  日期：——

  Novel CA4-TEG-triazole-TEG-Cpt (codrug 9) was synthesized and self-assembled into a micelle structure that showed a great synergistic anticancer activity on HeLa cancer cells without affecting the viability of 3T3 normal cells.

  合成并自组装成胶束结构的新型 CA4-TEG-triazole-TEG-Cpt (codrug 9)，对 HeLa 癌细胞显示出巨大的协同抗癌活性，同时不影响 3T3 正常细胞的活力。
• Folate Receptor Targeting and Cathepsin B-Sensitive Drug Delivery System for Selective Cancer Cell Death and Imaging
  作者：Xiangmei Jin、Jun Zhang、Xiaoyan Jin、Lan Liu、Xizhe Tian

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00031

  日期：2020.8.13

  designed and synthesized an FR-mediated fluorescence probe (FA-Rho) and FR-mediated cathepsin B-sensitive drug delivery system (FA-GFLG-SN38). FA-GFLG-SN38 is composed of the FR ligand (folic acid, FA), the tetrapeptide substrate for cathepsin B (GFLG), and an anticancer drug (SN38). The rhodamine B (Rho)-labeled probe FA-Rho is suitable for specific fluorescence imaging of SK-Hep-1 cells overexpressing FR

  在这项工作中，合成了一种叶酸受体（FR）介导的双靶向给药系统，以提高肿瘤杀伤效率并抑制抗癌药物的副作用。我们设计并合成了 FR 介导的荧光探针 (FA-Rho) 和 FR 介导的组织蛋白酶 B 敏感药物递送系统 (FA-GFLG-SN38)。FA-GFLG-SN38 由 FR 配体（叶酸，FA）、组织蛋白酶 B (GFLG) 的四肽底物和抗癌药物 (SN38) 组成。罗丹明 B (Rho) 标记的探针 FA-Rho 适用于过表达 FR 且在 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞中无活性的 SK-Hep-1 细胞的特异性荧光成像。FA-GFLG-SN38 对 FR 过表达的 SK-Hep-1、HeLa 和 Siha 细胞表现出很强的细胞毒性，IC 502-3 μM 的值，但对 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞没有影响。实验结果表明，我们提出的FA-CFLG-SN38给药系
• 一种加载SN-38的多靶向药物载体及其应用
  申请人：延边大学

  公开号：CN113827735A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明提供了一种加载SN‑38的多靶向药物载体，其为包括无唾液酸糖蛋白受体的配体、组织蛋白酶B酶解底物、喜树碱衍生物及亲水性乙氧基链通过共价键连接组成的化合物。所得药物载体对特异性或高表达的无唾液酸糖蛋白受体细胞的选择性好，肿瘤细胞溶酶体内高度表达的组织蛋白酶B的响应性好，以及负载的SN38对多种肿瘤细胞的杀伤力强，并具有良好的水溶性。
• AMPHIPHILIC CYCLODEXTRIN-BASED GLYCODENDRIMERS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160367700A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present application provides an amphiphilic cyclodextrin-based compound of the formula I: R-G-D-A (I) wherein R is one or more hydrophilic groups; G is one or more linkers; D is a cyclodextrin, and A is one or more aliphatic groups. In certain embodiments, the hydrophilic group is a sugar such as lactose, the linker comprises —(CHR′CH 2 O) n — where R′ is H or is an alkyl group substituted with —(CHR′CH 2 O) n — where n is 1 to 20, typically n=4; the cyclodextrin is a β-cyclodextrin comprising 7 subunits, and the aliphatic groups are C 6 alkyl groups. The compound can be used to enhance water solubility, bioavailability, cellular uptakes of active ingredients used in medicines, cosmetics and foods and other products, for detection, removal and immobilization of pathogenic organisms, toxins, and autoantibodies, and biomarkers on solid matrix, or for molecular biological techniques, such as ELISA, for example.

  本申请提供了一种基于环糊精的两性分子化合物，其化学式为I：R-G-D-A（I），其中R是一个或多个亲水基团；G是一个或多个连接基团；D是一个环糊精；A是一个或多个脂肪族基团。在某些实施例中，亲水基团是一种糖，如乳糖；连接基团包括—（CHR′CH2O）n—，其中R′是H或被—（CHR′CH2O）n—取代的烷基，其中n为1至20，通常n=4；环糊精是由7个亚基组成的β-环糊精，脂肪族基团是C6烷基。该化合物可用于增强药品、化妆品和食品等产品中使用的活性成分的水溶性、生物利用度和细胞摄取，用于检测、去除和固定病原体、毒素和自身抗体以及固定在固体基质上的生物标志物，或用于分子生物学技术，例如ELISA。
• 자가-희생기를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 리간드-약물 접합체
  申请人：주식회사 트리오어

  公开号：KR20240002203A

  公开（公告）日：2024-01-04

  본 발명은 자가-희생기를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 리간드-약물 접합체를 제공한다. 이에 의하면, 활성 물질을 안정적으로 표적 부위까지 운반할 수 있으며, 표적 부위에서 활성 물질을 신속히 방출시켜, 활성 물질의 효력을 증가시키고, 활성 물질이 표적 위치 외의 위치에서 부작용을 일으키는 것을 억제할 수 있다.

  本发明提供一种包含自牺牲基团的化合物，以及包含该化合物的配体-药物缀合物。通过该发明，活性物质能够被稳定运输至目标部位，并在目标部位迅速释放，从而提高活性物质的效果，并抑制活性物质在目标部位以外的位置产生副作用。