(1R,5S)-3-((7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-8-yl)methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (1R,5S)-3-((7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-8-yl)methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• 英文别名: (1R,9S)-11-[(7-hydroxy-4-oxo-3-phenylchromen-8-yl)methyl]-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: AIDOZOLLMZNRMH-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-羟基异黄酮 、 cytisine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1R,5S)-3-((7-hydroxy-4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-8-yl)methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸-类黄酮结合物：合成与抗肿瘤结构-活性关系的研究

  摘要：

  在抗三阴性乳腺癌（TNBC）剂的研究，一系列金雀花碱的类黄酮共轭物（的A-1~G-1 ）设计并以高产率合成了（ - ） -金雀花碱和黄酮类化合物经由N，N- - 4-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）催化的合成策略。另外，测试了缀合物的体外细胞毒性，结果表明某些化合物对人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的毒性比阳性对照药物紫杉醇更好。结构-活性关系的研究表明，以5-氯和黄酮类为特征的半胱氨酸形成的结合物对MDA-MB-231细胞具有更好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151803