toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: [5-Bromo-3-(3-oxocyclohexen-1-yl)pyridin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate；[5-bromo-3-(3-oxocyclohexen-1-yl)pyridin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 422.299
• InChiKey: AIDPDHDFTQHBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用溴-镁交换对三取代吡啶进行区域选择性官能化。

  摘要：

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/b515168f

文献信息

• Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines using a bromine–magnesium exchange
  作者：Hongjun Ren、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b515168f

  日期：——

  A tosyloxy substituent in position 2 allows a highly regioselective Br/Mg exchange reaction on 3,5-dibromopyridine derivatives using iso-PrMgCl.LiCl. The resulting functionalized pyridylmagnesium reagents react with various electrophiles in position 3. Acylated pyridines of this type can be readily converted into pyrazolo [3,4-b] pyridines.

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。