2-acetamido-4-azido-2,4-dideoxy-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-azido-2,4-dideoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: N-acetyl 4-azido 4-deoxymannosamine；N-[(3S,4R,5S,6S)-5-azido-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₅
• 分子量: 246.223
• InChiKey: AMKJNSHEMCITTQ-WZPXOXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-azido-2,4-dideoxy-D-mannopyranose 在 Lindlar catalyst sodium azide 、 N-acetylneuraminic acid aldolase 、 Dowex 50W (H+) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((1R,2S)-1-azido-2,3-dihydroxypropyl)-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives

  摘要：

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00328-1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以83%的产率得到2-acetamido-4-azido-2,4-dideoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含C7修饰唾液酸的唾液酸化物及其在唾液酸酶底物特异性研究中的应用

  摘要：

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.021

文献信息

• Glycan-Specific Metabolic Oligosaccharide Engineering of C7-Substituted Sialic Acids
  作者：Heinz Möller、Verena Böhrsch、Joachim Bentrop、Judith Bender、Stephan Hinderlich、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201108809

  日期：2012.6.11

  A new sialic acid in the house! A biosynthetic approach gives access to previously inaccessible C7 modifications of sialic acids in living cells. Metabolic incorporation of synthetically derived N‐acetyl‐4‐azido‐4‐deoxymannosamine (see scheme) into glycans of mammalian cells and zebrafish larvae preserves the bioorthogonal functionality of its azido group for subsequent labeling with biophysical probes

  房子里有一种新的唾液酸！生物合成方法使人们能够在活细胞中获得唾液酸以前无法接近的C7修饰。将合成衍生的N-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧甘露糖胺（见方案）代谢掺入哺乳动物细胞和斑马鱼幼虫的聚糖中，保留了其叠氮基团的生物正交功能，可随后用生物物理探针标记。
• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of para-nitrophenol (pNP)-tagged α2–8-sialosides and high-throughput substrate specificity studies of α2–8-sialidases
  作者：Nova Tasnima、Hai Yu、Yanhong Li、Abhishek Santra、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob02240e

  日期：——

  acid forms were chemoenzymatically synthesized using an efficient one-pot three-enzyme α2–8-sialylation system. The resulting compounds allowed high-throughput substrate specificity studies of the α2–8-sialidase activity of a recombinant human cytosolic sialidase hNEU2 and various bacterial sialidases. The sialoside substrate profiles obtained can be used to guide the selection of suitable sialidases

  使用高效的一锅三酶α2-8唾液酸化系统化学合成了含有不同唾液酸形式的对硝基硝基苯酚（p NP）标记的α2-8联唾液酸。由此产生的化合物可以对重组人胞质唾液酸酶hNEU2和各种细菌唾液酸酶的α2-8唾液酸酶活性进行高通量底物特异性研究。获得的唾液酸底物谱可用于指导选择合适的唾液酸酶用于唾液酸聚糖分析以及细胞和组织表面聚糖修饰。它们也可以用于指导唾液酸酶抑制剂的设计。
• <i>L. pneumophila</i>CMP-5,7-di-<i>N</i>-acetyllegionaminic acid synthetase (LpCLS)-involved chemoenzymatic synthesis of sialosides and analogues
  作者：John B. McArthur、Abhishek Santra、Wanqing Li、Anoopjit S. Kooner、Ziqi Liu、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02476j

  日期：——

  5,7-Di-N-acetyllegionaminic acid (Leg5,7Ac2) is a bacterial nonulosonic acid (NulO) analogue of sialic acids, an important class of monosaccharides in mammals and in some bacteria. To develop efficient one-pot multienzyme (OPME) glycosylation systems for synthesizing Leg5,7Ac2-glycosides, Legionella pneumophila cytidine 5'-monophosphate (CMP)-Leg5,7Ac2 synthetase (LpCLS) was cloned and characterized

  5,7-二-N-乙酰基硫磺酰胺酸（Leg5,7Ac2）是唾液酸的细菌壬二酸（NulO）类似物，是哺乳动物和某些细菌中的一类重要的单糖。为了开发用于合成Leg5,7Ac2-糖苷的高效一锅多酶（OPME）糖基化系统，克隆并鉴定了嗜肺军团杆菌胞苷5'-单磷酸酯（CMP）-Leg5,7Ac2合成酶（LpCLS）。它已成功用于通过一锅两酶系统由化学酶法合成的Leg5,7Ac2或其化学合成的六碳单糖前体2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧甘露糖（一锅三酶系统中的6deoxyMan2,4diNAc）。此外，LpCLS还可以耐受Neu5Ac7NAc（Leg5的C9-羟基类似物），
• A Chemoenzymatic Synthon Strategy for Synthesizing <i>N</i>-Acetyl Analogues of <i>O</i>-Acetylated <i>N. meningitidis</i> W Capsular Polysaccharide Oligosaccharides
  作者：Riyao Li、Anoopjit S. Kooner、Saddam M. Muthana、Yue Yuan、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02134

  日期：2020.12.18

  N-acetylated analogues of O-acetylated NmW CPS oligosaccharides which can serve as structurally stable probe mimics. Substrate specificity studies of NmW CPS polymerase (NmSiaDW) identified 4-azido-4-deoxy-N-acetylmannosamine (ManNAc4N3) and 6-azido-6-deoxy-N-acetylmannosamine (ManNAc6N3) as suitable chemoenzymatic synthons for synthesizing N-acetyl analogues of NmW CPS oligosaccharides containing

  O-乙酰化唾液酸已在脑膜炎奈瑟菌血清群 W (NmW) 荚膜多糖 (CPS) 中发现，是临床使用的基于 NmW CPS 的多糖和多糖结合疫苗的必需结构成分。然而，唾液酸O-乙酰化在 NmW CPS 中的作用尚不清楚。这部分是由于缺乏对不稳定且易迁移的O-乙酰化的百分比和位置的精确控制。我们探索了用于制备O 的N-乙酰化类似物的化学酶合成策略-乙酰化 NmW CPS 寡糖，可用作结构稳定的探针模拟物。NmW CPS 聚合酶 (NmSiaD W ) 的底物特异性研究确定 4-azido-4- deoxy - N - acetylmannosamine (ManNAc4N 3 ) 和 6-azido-6- deoxy - N - acetylmannosamine (ManNAc6N 3 ) 作为合成N 的合适化学酶促合成子NmW CPS 寡糖的 -乙酰类似物，含有 7- O -乙酰-N-乙酰神经氨酸