7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenoxy]chromen-2-one；7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: ANVLDWZJCXQAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarin 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3-芳基-4-芳氧基-2H-铬-2-基骨架的新型SERM-双重ERα/ VEGFR-2配体治疗乳腺癌的可能方法

  摘要：

  开发新的SERM作为妇女健康的多功能制剂引起了人们的极大兴趣。双重选择性雌激素受体调节剂/ VEGFR-2抑制剂（SERMs / V-2I）的开发一直是发现新型乳腺癌治疗剂的有吸引力的策略。我们先前的努力导致了一系列具有强大的雌激素受体结合亲和力和抗增殖功效的3-芳基-4-苯胺基-2H-铬2-2-酮的制备。在这项研究中，各种结构上相关的3-芳基-4-苯胺基/芳氧基-2H-铬-2-基类似物被合理设计，合成和评估为新型化学型的双重ERα和VEGFR-2抑制剂。大多数衍生物在酶和细胞分析中均显示出有效的活性。SAR调查显示，在香豆素支架的C-4位引入生物等位O原子有利于提高抑制能力，特别是在ERα结合亲和力测定中。此外，大多数哌啶基取代的化合物对MCF-7和Ishikawa细胞的抑制活性均优于先导化合物BL-18d，他莫昔芬和Vandetanib。在ERα结合亲和力测定中确定的最佳命中化合物导致化合物42d表现出2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.015