2-O-debenzoyl-2-O-[3-(methoxy)benzoyl]cabazitaxel

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-debenzoyl-2-O-[3-(methoxy)benzoyl]cabazitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-9,12-dimethoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 3-methoxybenzoate
• 化学式: C₄₆H₅₉NO₁₅
• 分子量: 865.972
• InChiKey: AODFYSFBQDLSLF-FTCBEXCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  211.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 2-O-debenzoyl-2-O-[3-(methoxy)benzoyl]cabazitaxel
  参考文献：
  名称：

  新型卡巴他赛类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  卡巴他赛是 FDA 最近批准的紫杉烷类抗癌药物之一。鉴于卡巴他赛相对于以往类毒素的临床前和临床数据优势，开展了新型卡巴他赛类似物的合成和生物学评价。首先，描述了卡巴他赛的新型半合成方法。该策略简洁高效，需要 10-脱乙酰基浆果赤霉素 III (10-DAB) 部分和市售 C13 侧链前体的五个步骤，总产率为 32%。此外，该策略避免使用先前报道的过程中涉及的许多危险试剂。然后，基于该策略制备了一组卡巴他赛类似物。细胞毒性评估表明，大多数卡巴他赛类似物分别对 A549 和 KB 细胞及其相应的耐药细胞系 KB/VCR 和 A549/T 有效。 7,10-二-O-甲硫甲基 (MTM) 修饰的卡巴他赛（化合物16 和 19）在 SCID 小鼠 A549 异种移植模型上的进一步体内抗肿瘤功效评估表明，它们都具有与卡巴他赛相似的抗肿瘤活性。由于观察到化合物19比16导致小鼠体重减轻更多，因此这些初步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116224

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel cabazitaxel analogues
  作者：Sumei Ren、Minmin Zhang、Yujie Wang、Jia Guo、Junfei Wang、Yingxia Li、Ning Ding

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116224

  日期：2021.7

  Cabazitaxel is one of the most recently FDA-approved taxane anticancer agent. In view of the advantages in preclinical and clinical data of cabazitaxel over former toxoids, the synthesis and biological evaluation of novel cabazitaxel analogues were conducted. First, a novel semi-synthesis of cabazitaxel was described. This strategy is concise and efficient, which needs five steps from the 10-deacetylbaccatin

  卡巴他赛是 FDA 最近批准的紫杉烷类抗癌药物之一。鉴于卡巴他赛相对于以往类毒素的临床前和临床数据优势，开展了新型卡巴他赛类似物的合成和生物学评价。首先，描述了卡巴他赛的新型半合成方法。该策略简洁高效，需要 10-脱乙酰基浆果赤霉素 III (10-DAB) 部分和市售 C13 侧链前体的五个步骤，总产率为 32%。此外，该策略避免使用先前报道的过程中涉及的许多危险试剂。然后，基于该策略制备了一组卡巴他赛类似物。细胞毒性评估表明，大多数卡巴他赛类似物分别对 A549 和 KB 细胞及其相应的耐药细胞系 KB/VCR 和 A549/T 有效。 7,10-二-O-甲硫甲基 (MTM) 修饰的卡巴他赛（化合物16 和 19）在 SCID 小鼠 A549 异种移植模型上的进一步体内抗肿瘤功效评估表明，它们都具有与卡巴他赛相似的抗肿瘤活性。由于观察到化合物19比16导致小鼠体重减轻更多，因此这些初步