三氯硝苯 | 17700-09-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯硝苯
• 中文别名: 2,3,4,5,6-五氟苯胺；三氯硝基苯；1,2,3-三氯-4-硝基苯；2,3,4三氯硝基苯(2,3,4 TCNB)；2,3,4-三氯硝基苯
• 英文名称: 4-nitro-1,2,3-trichlorobenzene
• 英文别名: 2,3,4-Trichloronitrobenzene；1,2,3-trichloro-4-nitrobenzene
• CAS: 17700-09-3；29595-61-7
• 化学式: C₆H₂Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00007063
• 分子量: 226.446
• InChiKey: BGKIECJVXXHLDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C(lit.)
• 沸点：
  296.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7193 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  2,3,4-trichloronitrobenzene appears as needles or light yellow fluffy solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1522.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 1578 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DA6612000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335

制备方法与用途

应用广泛的2,3,4-三氯硝基苯可作为有机合成中的重要中间体，广泛用于农药、医药及染料的生产。它主要用于实验室研发和化工生产过程中，作为关键的化学物质。用途主要包括用作农药、医药和染料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯硝苯 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-四氯苯
  参考文献：
  名称：

  一种3,5-二氯-2,4-二氟苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺的制备方法及其用途。本发明提供一种3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺的制备方法，包括如下步骤：1）硝化反应；2）还原反应；3）重氮化反应；4）硝化反应；5）氟化反应；6）还原反应。本发明所提供的3,5‑二氯‑2,4‑二氟苯胺（I）的制备方法具有以下有益效果：1）反应条件温和，稳定可控，活性部位少，不易发生副反应，整条路线收率和质量较好；2）原辅料均价廉易得，能够有效降低成本，节约能源，避免了氯气的使用，环境友好。

  公开号：

  CN105801429B
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 三氯硝苯
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氯-6-硝基苯胺及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3‑二氯‑6‑硝基苯胺及其制备方法，属于有机合成领域。本发明通过两步法制备2,3‑二氯‑6‑硝基苯胺，先以1,2,3‑三氯苯为原料，在硫酸体系中，与硝酸进行硝化反应，制备2,3,4‑三氯硝基苯；然后2,3,4‑三氯硝基苯在有机溶剂中与氨水在120‑150℃下发生氨解反应，制得DCONA。此制备方法操作简单，反应条件温和，收率和纯度较高，且绿色环保，制备过程中使用的硫酸、有机溶剂、氨水都能进行有效回收。

  公开号：

  CN106854162A

文献信息

• Reaction of Mono-, Di-, and Trichloronitrobenzenes with<i>N</i>-Methyl Substituted Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2717

  日期：1995.9

  The reactions of mono-, di-, and trichloronitrobenzenes with 1-methylpyrrolidine under high pressure gave products of demethylation and ring-opening through a quaternary pyrrolidinium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with 1-methylpiperidine and 4-methylmorpholine gave only demethylation products. The selectivities of the reactions of 1-methylpyrrolidine

  单-、二-和三氯硝基苯与 1-甲基吡咯烷在高压下反应，通过 SNAr 反应形成的季吡咯烷氯化物中间体产生去甲基化和开环产物。另一方面，与 1-甲基哌啶和 4-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。发现 1-甲基吡咯烷与这些氯硝基苯反应的选择性受吡咯烷鎓基团的相邻取代基的影响。
• [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018191146A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compositions comprising a compound of this invention or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The amount of the compound in compositions of this invention is such that it is effective to measurably inhibit Rheb, in a biological sample or in a patient.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。
• A New Class of Heterogeneous Platinum Catalysts for the Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：Valerica Pandarus、Rosaria Ciriminna、François Béland、Mario Pagliaro

  DOI：10.1002/adsc.201000945

  日期：2011.5

  A new series of nanostructured platinum catalysts able to catalyze the selective reduction of nitroarenes has been developed. The materials, made of organosilica physically doped with nanostructured platinum(0), are stable and efficient. Reactions in general proceed with high yield and often go to completion, while the catalysts can be reused in further reaction runs. This establishes a new class of

  已经开发了一系列能够催化硝基芳烃选择性还原的纳米结构铂催化剂。该材料由物理掺杂有纳米结构的Platinum（0）的有机二氧化硅制成，稳定且高效。通常，反应以高收率进行并且经常完成，而催化剂可以在以后的反应运行中重复使用。这为合成有机化学建立了新的一类相关的固体催化剂，称为Silia Cat铂水凝胶。
• The influence of chlorine and sulphonate substituents on the visible absorption maxima of some azo dyes
  作者：David Greenwood、Michael G. Hutchings、Brian Lamble

  DOI：10.1039/p29860001107

  日期：——

  A total of 110 arylazo dyes have been prepared, based on five benzenoid and heterocyclic coupling components, and containing combinations of chlorine and sulphonate (sulpho) substituents in the diazo components. Their visible absorption maxima have been analysed in order to determine the degree to which chloro and sulpho substituent influences are constant and transferable, both within a series, and

  基于五个苯环和杂环偶联组分，总共制备了110种芳基偶氮染料，并且在重氮组分中包含氯和磺酸盐（磺基）取代基的组合。为了确定氯和磺基取代基的影响在系列内以及系列之间的恒定和可转移的程度，已对其可见吸收最大值进行了分析。如果考虑到空间效应，则可加性是相关的。取决于偶联组分的性质，单独的2-磺基可引起非平面性。在严格的加性基础上，2-sulpho-3-chloro组合尤其可导致意想不到的七色变迁。计算机辅助分子建模研究已经阐明了存在的空间相互作用。二邻-取代也引起非平面性和七色效应。有一些证据表明取代基在两个不同的间位取向上是不等价的，尽管MO计算不能重现这种行为。
• Fused thiophene compounds and medicinal use thereof
  申请人：Welfide Corporation

  公开号：US06271225B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  A condensed thiophene compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof. The compound of the formula (I) of the present invention is useful as a novel antipsychotic agent which is effective for both positive symptoms and negative symptoms of schizophrenia, which is associated with less side effects such as extrapyramidal motor disorder and the like and which is less associated with serious side effects such as agranulocytosis and the like. In addition, this compound is also useful as a therapeutic agent of Alzheimer's disease and manic-depressive illness.

  公式（I）的一种缩合噻吩化合物，其中每个符号如规范中定义，其药学上可接受的盐及水合物。本发明的公式（I）化合物可用作一种新型抗精神病药物，对精神分裂症的阳性症状和阴性症状均有效，与较少的副作用（如外周性运动障碍等）相关，并且与严重副作用（如粒细胞缺乏症等）的关联较小。此外，该化合物还可用作治疗阿尔茨海默病和躁郁症的药物。

表征谱图