2,6-二氯-3-硝基苯胺 | 13785-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-3-硝基苯胺
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-nitroaniline
• 英文别名: 2,6-Dichlor-3-nitro-anilin
• CAS: 13785-48-3
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 207.016
• InChiKey: FYMVQJCDXFAPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.8 °C
• 沸点：
  326.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基苯胺 生成 三氯硝苯
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1909, vol. <5> 18 I, p. 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2,6-二氯-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EHMT2 INHIBITORS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À SUBSTITUTION AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'EHMT2 ET DÉRIVÉS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本公开涉及胺基取代的杂环化合物及其衍生物。本公开还涉及含有这些化合物的药物组合物以及通过向需要治疗的受试者施用本公开披露的胺基取代的杂环化合物或其药物组合物来治疗疾病（例如癌症）的方法。本公开还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。

  公开号：

  WO2019079485A1

文献信息

• Some halogenated amines
  作者：K. E. Godfrey、R. I. Thrift

  DOI：10.1039/j39670000400

  日期：——

  The syntheses of new halogenated aromatic amines and improved routes to some existing compounds of this class are described.

  描述了新的卤代芳族胺的合成和改进的一些现有此类化合物的路线。
• Hepatic metabolism of diclofenac: role of human CYP in the minor oxidative pathways
  作者：Roque Bort、Katherine Macé、Alan Boobis、Marı́a-José Gómez-Lechón、Andrea Pfeifer、José Castell

  DOI：10.1016/s0006-2952(99)00167-7

  日期：1999.9

  study was to re-examine the human hepatic metabolism of diclofenac, with special focus on the generation of minor hydroxylated metabolites implicated in the idiosyncratic hepatotoxicity of the drug. Different experimental approaches were used: human hepatocytes, human microsomes, and engineered cells expressing single human CYP (cytochromes P450). Human hepatocytes formed 3'-hydroxy-, 4'-hydroxy-, 5-hydroxy-

  这项研究的目的是重新检查双氯芬酸的人肝代谢，特别关注与药物特异肝毒性有关的次要羟基化代谢产物的产生。使用了不同的实验方法：人肝细胞，人微粒体和表达单个人CYP（细胞色素P450）的工程细胞。人肝细胞形成了3'-羟基-，4'-羟基-，5-羟基-4'，5-二羟基和N，5-二羟基双氯芬酸，以及几种内酰胺。人肝微粒体形成4'-和5-羟基双氯芬酸的过程遵循Michaelis-Menten动力学（Km 9 +/- 1 microM; Vmax 432 +/- 15 pmol / min / mg和Km 43 +/- 5 microM;和Vmax分别为15.4 +/- 0.6 pmol / min / mg）。将5-羟基双氯芬酸与人肝微粒体温育后检测到次生代谢物，产生4'，5-二羟基双氯芬酸（Km 15 +/- 1 microM; Vmax 96 +/- 3 pmol / min / mg）和少量的N，
• Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0161650A1

  公开（公告）日：1985-11-21

  Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin durch Chlorieren von 4-Nitroanilin mit Chlorbleichlauge in Wasser unter Verwendung von Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 4-Nitroanilin in 3-6 Mol Salzsäure (HCI) oder Salpetersäure (HN03) in Form einer verdünnten, wässrigen Säure in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsbedingungen stabilen Dispergiermittels chloriert, wobei man zunächst bei 5 bis 10 °C, dann bei 15-20 °C chloriert und schliesslich nach Umsetzung von 90-95% des intermediär gebildeten 2-Chlor-4-nitroanilins zum 2,6-Dichlor-4-nitroanilin die Temperatur der wässrigen Suspension ohne weiteren Zulauf von Chlorbleichlauge von 15-20 °C auf 70°C erhöht, anschliessend durch erneuten Zulauf von Chlorbleichlauge bei Temperaturen zwischen 20 °C und 70 °C nachchloriert, die wässrige Suspension auf pH 9,0 stellt, das gebildete 2,6-Dichlor-4-nitroanilin abfiltriert und mit verdünnter Mineralsäure wäscht.

  一种利用氯漂白碱在水中用酸氯化 4-硝基苯胺制备 2,6-二氯-4-硝基苯胺的工艺，其特征在于 1 摩尔 4-硝基苯胺在 3-6 摩尔稀盐酸（HCI）或硝酸（HN03）中以稀水酸的形式在对反应条件稳定的分散剂存在下进行氯化，其中氯化最初在 5-10 ℃下进行，然后在 15-20 ℃下进行，最后，在将 90-95% 中间形成的 2-氯-4-硝基苯胺转化为 2,6-二氯-4-硝基苯胺后，在对反应条件稳定的分散剂存在下进行氯化、然后在 15-20 °C，最后在 90-95% 的中间体 2-氯-4-硝基苯胺转化为 2,6-二氯-4-硝基苯胺后，将水悬浮液的温度从 15-20 °C升至 70 °C，不再添加氯漂白剂、然后在 20 ℃ 至 70 ℃ 的温度下再次加入氯漂白剂进行后氯化，将水悬浮液的 pH 值调至 9.0，过滤掉生成的 2,6-二氯-4-硝基苯胺，并用稀矿酸洗涤。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of 1,2,3-Triazole Benzenesulfonamides as New Selective Leucine-Zipper and Sterile-α Motif Kinase (ZAK) Inhibitors
  作者：Jianzhang Yang、Marthandam Asokan Shibu、Lulu Kong、Jinfeng Luo、Farheen BadrealamKhan、Yanhui Huang、Zheng-Chao Tu、Cai-Hong Yun、Chih-Yang Huang、Ke Ding、Xiaoyun Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00664

  日期：2020.3.12

  ZAK is a new promising target for discovery of drugs with activity against antihypertrophic cardiomyopathy (HCM). A series of 1,2,3-triazole benzenesulfonamides were designed and synthesized as selective ZAK inhibitors. One of these compounds, 6p binds tightly to ZAK protein (K-d = 8.0 nM) and potently suppresses the kinase function of ZAK with single-digit nM (IC50 = 4.0 nM) and exhibits excellent selectivity in a KINOMEscan screening platform against a panel of 403 wildtype kinases. This compound dose dependently blocks p38/GATA-4 and JNK/c-Jun signaling and demonstrates promising in vivo anti-HCM efficacy upon oral administration in a spontaneous hypertensive rat (SHR) model. Compound 6p may serve as a lead compound for new anti-HCM drug discovery.
• AMINE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EHMT2 INHIBITORS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：EP3697419A1

  公开（公告）日：2020-08-26