2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-quinolinylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-quinolinylamine
• 英文别名: 2-({[tert-butyl (dimethyl) silyl]oxy}methyl)quinoline-6-amine；2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)quinoline-6-amine；2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}quinolin-6-amine；2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)quinolin-6-ylamine；2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]quinolin-6-amine
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂OSi
• 分子量: 288.465
• InChiKey: ATSKBTJOKGMEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-quinolinylamine 在 三叔丁基膦 、 氟化氢吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [6,6',6''-nitrilotris(quinoline-6,2-diyl)]trimethanol
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的双光子敏感八极探针。

  摘要：

  本文对喹啉衍生的具有三阶旋转对称性的光敏探针进行了系统研究。与相应的单体相比，电子链接的八极结构在单光子和双光子照射条件下显示出显着改善的线性和非线性光物理性质。三种乙酸酯衍生物的光解表现出强烈的结构依赖性：而6和7-氨基喹啉衍生物的辐射导致快速的分子内环化和仅少量的碎裂产物，而8-氨基喹啉衍生物提供了清洁和选择性的光解，并有顺序释放他们的乙酸酯基团的（δ û [730] = 0.67 GM）。

  DOI：

  10.1002/open.201700097
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-甲醛 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-quinolinylamine
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的双光子敏感八极探针。

  摘要：

  本文对喹啉衍生的具有三阶旋转对称性的光敏探针进行了系统研究。与相应的单体相比，电子链接的八极结构在单光子和双光子照射条件下显示出显着改善的线性和非线性光物理性质。三种乙酸酯衍生物的光解表现出强烈的结构依赖性：而6和7-氨基喹啉衍生物的辐射导致快速的分子内环化和仅少量的碎裂产物，而8-氨基喹啉衍生物提供了清洁和选择性的光解，并有顺序释放他们的乙酸酯基团的（δ û [730] = 0.67 GM）。

  DOI：

  10.1002/open.201700097

文献信息

• [EN] MULTIPHOTON ACTIVABLE QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE À ACTIVATION MULTIPHOTONIQUE, PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011086469A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to multiphoton activable organic compounds responding to the following formula (I). The present invention also relates to a method of synthesizing the compounds of the invention, to an aqueous solution comprising at least one compound of the invention, and to their specific uses. The present invention also concerns a method of liberating organic ligands, said method involving the step of irradiating a compound according to the invention.

  本发明涉及对以下公式（I）响应的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，一种包含至少一种本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及辐照根据本发明的化合物的步骤。
• Potent, Selective, and Orally Efficacious Antagonists of Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1
  作者：Francis X. Tavares、Kamal A. Al-Barazanji、Eric C. Bigham、Michael J. Bishop、Christy S. Britt、David L. Carlton、Paul L. Feldman、Aaron S. Goetz、Mary K. Grizzle、Yu C. Guo、Anthony L. Handlon、Donald L. Hertzog、Diane M. Ignar、Daniel G. Lang、Ronda J. Ott、Andrew J. Peat、Hui-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/jm060572f

  日期：2006.11.30

  The high expression of MCH in the hypothalamus with the lean hypophagic phenotype coupled with increased resting metabolic rate and resistance to high fat diet-induced obesity of MCH KO mice has spurred considerable efforts to develop small molecule MCHR1 antagonists. Starting from a lead thienopyrimidinone series, structure-activity studies at the 3- and 6-positions of the thienopyrimidinone core afforded potent and selective MCHR1 antagonists with representative examples having suitable pharmacokinetic properties. Based on structure-activity relationships, a structural model for MCHR1 was constructed to explain the binding mode of these antagonists. In general, a good correlation was observed between pK(a)s and activity in the right-hand side of the template, with Asp123 playing an important role in the enhancement of binding affinity. A representative example when evaluated chronically in diet-induced obese mice resulted in good weight loss effects. These antagonists provide a viable lead series in the discovery of new therapies for the treatment of obesity.