(6-bromoquinolin-2-yl)methanol | 1196151-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-bromoquinolin-2-yl)methanol
• 英文别名: (6-Bromoquinolin-2-YL)methanol
• CAS: 1196151-65-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: FAYMUBBAEWEMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromoquinolin-2-yl)methanol 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(bromomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的取代喹啉异羟肟酸衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.024
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6-bromoquinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的取代喹啉异羟肟酸衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.024

文献信息

• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• <scp>Rh‐Catalyzed</scp> Formal [3+2] Cyclization for the Synthesis of <scp>5‐Aryl</scp> ‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles and Its Applications in Metal Ions Probes
  作者：Tongtong Zhou、Xinwei He、Youpeng Zuo、Yuhao Wu、Wangcheng Hu、Shiwen Zhang、Jiahui Duan、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/cjoc.202000454

  日期：2021.3

  efficient strategy for the synthesis of 5‐aryl‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles via rhodium‐catalyzed formal [3+2] cyclization of 4‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐1,2,3‐triazoles with quinoline‐2‐carbaldehydes has been described. The protocol employs mild conditions and offers good yields of diverse 2,5‐aryloxazole derivatives with a broad reaction scope. It is amenable to gram‐scale synthesis and easily transformation.

  通过铑催化4-芳基-1-甲苯磺酰基-1 H 1,2的正式[3 + 2]环化反应，合成5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑的简便有效方法，已经描述了3-三唑与喹啉-2-甲醛。该方案采用温和的条件，并具有良好的反应范围，可提供各种2,5-芳基恶唑衍生物的良好收率。它适用于克级合成和轻松转换。此外，这种5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑骨架确实是一种新的荧光团，并且还研究了其在金属离子探针中的应用，并显示了对汞离子的荧光响应。
• [EN] MULTIPHOTON ACTIVABLE QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE À ACTIVATION MULTIPHOTONIQUE, PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011086469A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to multiphoton activable organic compounds responding to the following formula (I). The present invention also relates to a method of synthesizing the compounds of the invention, to an aqueous solution comprising at least one compound of the invention, and to their specific uses. The present invention also concerns a method of liberating organic ligands, said method involving the step of irradiating a compound according to the invention.

  本发明涉及对以下公式（I）响应的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，一种包含至少一种本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及辐照根据本发明的化合物的步骤。
• Octupolar chimeric compounds built from quinoline caged acetate moieties: a novel approach for 2-photon uncaging of biomolecules
  作者：Sébastien Picard、Emilie Genin、Guillaume Clermont、Vincent Hugues、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/c3nj00833a

  日期：——

  8-quinoline caging units are integrated in multipolar systems to yield “hybrid” molecular structures for two-photon uncaging. These systems were demonstrated to exhibit strikingly enhanced (up to more than 2 orders of magnitude larger for octupolar derivatives) two-photon absorption responses in the NIR region compared to common caging groups. Whereas the quadrupolar compound shows the lowest two-photon uncaging

  本研究描述了嵌合结构的合成和研究，其中将6喹啉和8喹啉笼罩单元集成在多极系统中，以产生用于双光子解笼的“杂化”分子结构。与常见的笼养组相比，这些系统被证明在NIR区域表现出惊人的增强（对于八极衍生物最大大于2个数量级）的双光子吸收响应。而四极化合物显示了最低的双光子解笼锁的横截面（δ Û），八极嵌合衍生物显示一阶大δ ü比它们的偶极类似物值。这为设计用于生物分子的双光子开封的有效八极型衍生物设计开辟了一条有希望的途径。
• Quinoline-Derived Two-Photon-Sensitive Octupolar Probes
  作者：Petra Dunkel、Morgane Petit、Hamid Dhimane、Mireille Blanchard-Desce、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1002/open.201700097

  日期：2017.10

  A systematic study on quinoline‐derived light sensitive probes, having third‐order rotational symmetry is presented. The electronically linked octupolar structures show considerably improved linear and nonlinear photophysical properties under one‐ and two‐photon irradiation conditions compared to the corresponding monomers. Photolysis of the three acetate derivatives shows strong structure dependency:

  本文对喹啉衍生的具有三阶旋转对称性的光敏探针进行了系统研究。与相应的单体相比，电子链接的八极结构在单光子和双光子照射条件下显示出显着改善的线性和非线性光物理性质。三种乙酸酯衍生物的光解表现出强烈的结构依赖性：而6和7-氨基喹啉衍生物的辐射导致快速的分子内环化和仅少量的碎裂产物，而8-氨基喹啉衍生物提供了清洁和选择性的光解，并有顺序释放他们的乙酸酯基团的（δ û [730] = 0.67 GM）。