6-bromo-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline | 1315248-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline
• 英文别名: (6-Bromoquinolin-2-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane；(6-bromoquinolin-2-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1315248-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNOSi
• 分子量: 352.346
• InChiKey: UVUGFJMSWYBLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tris(2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}quinolin-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的双光子敏感八极探针。

  摘要：

  本文对喹啉衍生的具有三阶旋转对称性的光敏探针进行了系统研究。与相应的单体相比，电子链接的八极结构在单光子和双光子照射条件下显示出显着改善的线性和非线性光物理性质。三种乙酸酯衍生物的光解表现出强烈的结构依赖性：而6和7-氨基喹啉衍生物的辐射导致快速的分子内环化和仅少量的碎裂产物，而8-氨基喹啉衍生物提供了清洁和选择性的光解，并有顺序释放他们的乙酸酯基团的（δ û [730] = 0.67 GM）。

  DOI：

  10.1002/open.201700097
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的双光子敏感八极探针。

  摘要：

  本文对喹啉衍生的具有三阶旋转对称性的光敏探针进行了系统研究。与相应的单体相比，电子链接的八极结构在单光子和双光子照射条件下显示出显着改善的线性和非线性光物理性质。三种乙酸酯衍生物的光解表现出强烈的结构依赖性：而6和7-氨基喹啉衍生物的辐射导致快速的分子内环化和仅少量的碎裂产物，而8-氨基喹啉衍生物提供了清洁和选择性的光解，并有顺序释放他们的乙酸酯基团的（δ û [730] = 0.67 GM）。

  DOI：

  10.1002/open.201700097

文献信息

• [EN] MULTIPHOTON ACTIVABLE QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE À ACTIVATION MULTIPHOTONIQUE, PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011086469A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to multiphoton activable organic compounds responding to the following formula (I). The present invention also relates to a method of synthesizing the compounds of the invention, to an aqueous solution comprising at least one compound of the invention, and to their specific uses. The present invention also concerns a method of liberating organic ligands, said method involving the step of irradiating a compound according to the invention.

  本发明涉及对以下公式（I）响应的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，一种包含至少一种本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及辐照根据本发明的化合物的步骤。
• Desulfinative Alkylation of Heteroarenes via an Electrostatic Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Ramkrishna Laha、Twinkle I. Patel、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02932

  日期：2022.10.14

  bioactive molecules and natural products; however, diversification of these rings often requires de novo heterocycle ring synthesis or demanding reaction conditions. We report a method for desulfinative alkylation of pyridine and quinoline N-methoxide salts that operates under both photocatalytic and electrostatic electron donor–acceptor-mediated pathways. Unlike most EDA-mediated processes, this reaction

  功能化吡啶环和喹啉环是众多生物活性分子和天然产物的重要组成部分；然而，这些环的多样化通常需要从头合成杂环或要求苛刻的反应条件。我们报告了一种吡啶和喹啉N-甲氧基盐的脱亚磺烷基化方法，该方法在光催化和静电电子供体-受体介导的途径下进行。与大多数 EDA 介导的过程不同，该反应在没有光的情况下进行，并且供体化合物脱硫。
• Quinoline-Derived Two-Photon-Sensitive Octupolar Probes
  作者：Petra Dunkel、Morgane Petit、Hamid Dhimane、Mireille Blanchard-Desce、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1002/open.201700097

  日期：2017.10

  A systematic study on quinoline‐derived light sensitive probes, having third‐order rotational symmetry is presented. The electronically linked octupolar structures show considerably improved linear and nonlinear photophysical properties under one‐ and two‐photon irradiation conditions compared to the corresponding monomers. Photolysis of the three acetate derivatives shows strong structure dependency:

  本文对喹啉衍生的具有三阶旋转对称性的光敏探针进行了系统研究。与相应的单体相比，电子链接的八极结构在单光子和双光子照射条件下显示出显着改善的线性和非线性光物理性质。三种乙酸酯衍生物的光解表现出强烈的结构依赖性：而6和7-氨基喹啉衍生物的辐射导致快速的分子内环化和仅少量的碎裂产物，而8-氨基喹啉衍生物提供了清洁和选择性的光解，并有顺序释放他们的乙酸酯基团的（δ û [730] = 0.67 GM）。