诺米林 | 1063-77-0

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 诺米林
• 英文名称: nomilin
• 英文别名: [(1R,2R,4S,7S,8S,11R,12R,13S,18R)-7-(furan-3-yl)-1,8,12,17,17-pentamethyl-5,15,20-trioxo-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.02,4.02,8.012,18]icosan-13-yl] acetate
• CAS: 1063-77-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₉
• 分子量: 514.573
• InChiKey: KPDOJFFZKAUIOE-WNGDLQANSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279°
• 比旋光度：
  D23 -95.7°
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

诺米林（Nomilin）是柑橘中主要的柠檬苦素类化合物，属于三萜类植物次生代谢产物。这种物质主要存在于芸香科和楝科植物中，尤其是在柑橘属的种子中含量较高。

生物活性

Nomilin 是从柑桔类提取物中获得的一种柠檬苦素类化合物，具有抗肥胖症和降糖作用。

体外研究

Nomilin 处理显著减轻了 SH-SY5Y 细胞因氧-葡萄糖剥夺（OGD）诱导的细胞死亡，并减少了乳酸脱氢酶（LDH）释放及活性氧（ROS）产生。这种效果在 Nrf2 敲低后几乎被消除。

体内研究

Nomilin 减轻了脑梗死大鼠（MCAO 模型）的血脑屏障（BBB）损伤，可能与减轻紧密连接蛋白 ZO-1 和 Claudin-5 的丢失有关。

化学性质

诺米林是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于枳壳及其种子和果皮中的芸香科植物。

用途

诺米林具有抗癌、杀虫、抗炎、镇痛及催眠抗焦虑的作用，并且可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。柠檬苦素类似物在体外能显著抑制人乳腺癌细胞 MCF-7 的生长，且存在剂量效应关系。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诺米林 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 nomilin-7-oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  柑橘柠檬苦素及其半合成衍生物作为抗食食性夜蛾幼虫的拒食剂。构效关系研究。

  摘要：

  评估了柑桔类柠檬苦素柠檬苦素（1），诺米林（2）和奥巴香酮（3）及其半合成衍生物4-26的拒食活性，对商业上重要的害虫（Spodoptera frugiperda）具有抗拒作用。对从柑橘柠檬种子获得的天然柠檬苦素进行简单的化学转化。这些转化集中于被认为对生物活性重要的官能团，即C-7羰基和呋喃环。特别地，在C-7下还原得到相关的醇，并从这些醇中制备它们的乙酸酯，肟和甲肟。呋喃环和柠檬黄酮也进行了呋喃环的氢化。柑橘类柠檬苦素类的已知拒食性得到确认。与以前报道的数据进行比较表明，昆虫对这些结构修饰的行为反应有所不同。观察到两种天然（1和3）和三种半合成柠檬苦素（4、8和10）对S. frugiperda有很高的拒食活性（P <0.01）。

  DOI：

  10.1021/jf020607u

文献信息

• [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE<br/>[FR] 2-OXO -3,4-DIHYDROPYRIDINE -5-CARBOXYLATES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2016016238A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其药用盐或溶剂和它们的用途。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDINONE AND DIHYDROPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIDINONE ET DIHYDROPYRIMIDINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2017134188A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I; pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式I的新化合物；其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们的用途。
• [EN] IMIDAZOL- OR 1,2,4-TRIAZOL-DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE OU DE 1,2,4-TRIAZOL ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2015189330A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们的用途。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• [EN] NOVEL 5-AMINO-2-THIOIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 5-AMINO-2-THIO-IMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2017042380A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其药用盐或溶剂，以及它们的用途。