8-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-11-phenyl-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: AXSTXGPOXQPXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one 、 8-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one 、 3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸 、 Dicaesio carbonate 、 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 acetonitrile-water 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以gave the desired product (14.7 mg, 28%) as a racemic mixture的产率得到7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic heterocycles as bet protein inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的三环杂环化合物，它们是BET蛋白如BRD2，BRD3，BRD4和BRD-t的抑制剂，并且在治疗癌症等疾病方面有用。

  公开号：

  US09227985B2
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 吡啶硼烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 7-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one 、 8-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BET

  摘要：

  本发明涉及三环杂环化合物，它们是BET蛋白的抑制剂，如BRD2、BRD3、BRD4和BRD-t，并且在治疗癌症等疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2014143768A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one 、 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes 、 ethyl acetate hexanes 、 乙酸乙酯 、 8-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one 作用下， 以 乙腈 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以the ethyl acetate containing 5% methanol) gave the desired product (0.177 g, 67%) as a racemic mixture along with an additional other brominated isomer, 8-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (which的产率得到7-bromo-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic heterocycles as bet protein inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的三环杂环化合物，它们是BET蛋白如BRD2，BRD3，BRD4和BRD-t的抑制剂，并且在治疗癌症等疾病方面有用。

  公开号：

  US09227985B2

文献信息

• Tricyclic heterocycles as BET protein inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10464947B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to tricyclic heterocycles of Formula (I): which are inhibitors of BET proteins such as BRD2, BRD3, BRD4, and BRD-t and are useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及式 (I) 的三环杂环： 它们是 BET 蛋白如 BRD2、BRD3、BRD4 和 BRD-t 的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• US20140275030A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Incyte Holdings Corporation

  公开号：EP2970282B1

  公开（公告）日：2019-08-21
• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF A PROLIFERATIVE DISEASE IN COMBINATION WITH A JANUS KINASE INHIBITOR
  申请人：Incyte Holdings Corporation

  公开号：EP3581576B1

  公开（公告）日：2022-01-26
• US9227985B2
  申请人：——

  公开号：US9227985B2

  公开（公告）日：2016-01-05