N-(trans-4-chloro-2-butenyl)hexamethylenetetrammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: N-(trans-4-chloro-2-butenyl)hexamethylenetetrammonium chloride
• 英文别名: 1-[(E)-4-chlorobut-2-enyl]-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decane;chloride
• 化学式: C₁₀H₁₈ClN₄*Cl
• 分子量: 265.186
• InChiKey: AXSUDOUXNCTJMM-TYYBGVCCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 N-(trans-4-chloro-2-butenyl)hexamethylenetetrammonium chloride 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以200 mg的产率得到trans-N,N-dimethyl-1,4-diamino-2-butene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-2-丁烯和-2-丁炔对牛血浆胺氧化酶的抑制作用。

  摘要：

  牛血浆胺氧化酶（BPAO）先前已显示被炔丙基胺和2-氯烯丙基胺不可逆地抑制。这两种化合物的1,4-二胺版本在此处显示为高效灭活剂，IC50值接近20 microM。在每种情况下，单-N-烷基化或N，N-二烷基化都会大大降低失活能力，而单-N-酰基衍生物也是较弱的抑制剂，酶活性可以恢复。双伯胺1,4-二氨基-2-丁炔（一种已知的二胺氧化酶的有效抑制剂）和Z-2-氯-1,4-二氨基-2-丁烯是BPAO的有效灭活剂的发现提示：血浆胺氧化酶和二胺氧化酶之间出乎意料的相似性，这意味着尝试使用二胺构建物开发选择性的二胺氧化酶抑制剂可能是不明智的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00521-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 乌洛托品 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(trans-4-chloro-2-butenyl)hexamethylenetetrammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-2-丁烯和-2-丁炔对牛血浆胺氧化酶的抑制作用。

  摘要：

  牛血浆胺氧化酶（BPAO）先前已显示被炔丙基胺和2-氯烯丙基胺不可逆地抑制。这两种化合物的1,4-二胺版本在此处显示为高效灭活剂，IC50值接近20 microM。在每种情况下，单-N-烷基化或N，N-二烷基化都会大大降低失活能力，而单-N-酰基衍生物也是较弱的抑制剂，酶活性可以恢复。双伯胺1,4-二氨基-2-丁炔（一种已知的二胺氧化酶的有效抑制剂）和Z-2-氯-1,4-二氨基-2-丁烯是BPAO的有效灭活剂的发现提示：血浆胺氧化酶和二胺氧化酶之间出乎意料的相似性，这意味着尝试使用二胺构建物开发选择性的二胺氧化酶抑制剂可能是不明智的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00521-2