豆甾烷醇 | 83-45-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆甾烷醇
• 英文名称: Stigmastanol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-45-4
• 化学式: C₂₉H₅₂O
• 分子量: 416.731
• InChiKey: LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  144°C
• 沸点：
  474.98°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9444 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S24,S26,S36

制备方法与用途

生物活性的Stigmastanol是从Hypericum riparium中分离得到的一种6-氨基衍生物。Hypericum riparium是一种药用植物，属于杜仲科。

靶点为：

• 人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾烷醇 在 chromium(VI) oxide 、 二丁醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 雄酮
  参考文献：
  名称：

  Dirscherl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 237, p. 52,55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以77%的产率得到豆甾烷醇
  参考文献：
  名称：

  基于诱导圆二色性确定各种甾醇 C3 位绝对构型的新方法

  摘要：

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.07.006

文献信息

• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232688A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.

  甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮（NO）的基团，以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团，以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。
• MUCOUS LAYER-ADHESIVE POLY-r-GLUTAMIC ACID NANOMICELLES AND DRUG DELIVERY SYSTEM USING SAME
  申请人：BIOLEADERS CORPORATION

  公开号：US20160193348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, and more particularly, to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, a preparation method thereof, and a drug delivery system employing the mucous membrane-adhesive property of the nanomicelles. According to the present invention, the nanomicelle drug delivery system based on poly-gamma-glutamic acid that is a natural biopolymer can be used for the delivery of a drug to mucous membranes to thereby increase the in vivo stability and effectiveness of the drug.

  本发明涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，更具体地，涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，以及其制备方法和利用纳米胶束的粘膜粘附性质的药物传递系统。根据本发明，基于天然生物聚合物聚γ-谷氨酸的纳米胶束药物传递系统可用于将药物传递至粘膜，从而增加药物在体内的稳定性和有效性。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PRODUCTION OF TRIMETHYLAMINE
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170152222A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention provides a method of inhibiting the conversion of choline or carnitine to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO in an individual comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I): The invention also provides for a method of inhibiting the production of TMA by bacteria comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I) wherein the compound is administered in an amount effective to inhibit formation of trimethylamine (TMA) from choline or carnitine in the individual.

  本发明提供了一种抑制胆碱或肉碱转化为三甲胺（TMA）并降低个体内TMAO水平的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物。本发明还提供了一种抑制细菌产生TMA的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物，其中所述化合物的施用量足以抑制个体内胆碱或肉碱形成三甲胺（TMA）。
• [EN] DERIVATIVES COMPRISING STEROLS AND/OR STANOLS AND SPECIFIC CLASSES OF ANTI-INFLAMMATORY AGENTS AND USE THEREOF IN TREATING OR PREVENTING CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] DERIVES COMPRENANT DES STEROLS ET/OU DES STANOLS ET DES CLASSES SPECIFIQUES D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ET UTILISATION DESDITS DERIVES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：FORBES MEDI TECH INC

  公开号：WO2004029068A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides, in one aspect, novel derivatives comprising sterols and/or stanols and an NSAID selected from salicylic acids and arylalkanoic acids, including salts of these derivatives, and having one or more of the following formulae: a) R2-(CH2)n-CO-OR b) R2-R c) R2-CO-CO-OR d) formula (I), wherein R is a sterol or stanol moiety, R2 is derived from a salicylic acid or an arylalkanoic acid and n=1-5. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more of these novel derivatives and methods of treating or preventing cardiovascular disease and its underlying conditions including, without limitation, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, hypertension, thrombosis, coronary artery disease, and for treating and reducing inflammation including coronary plaque inflammation, bacterial-induced inflammation, viral induced inflammation and inflammation associated with acute pain and surgical procedures which comprises administering to an animal, particularly a human, a non-toxic and therapeutically effective amount of one or more of these compounds or a biologically acceptable salt thereof.

  本发明一方面提供了新颖的衍生物，包括甾醇和/或甾烷醇以及从水杨酸和芳烷酸中选择的非甾体抗炎药（NSAID），包括这些衍生物的盐，并具有以下一种或多种公式：a) R2-(CH2)n-CO-OR b) R2-R c) R2-CO-CO-OR d) 公式 (I)，其中R是甾醇或甾烷醇部分，R2来自水杨酸或芳烷酸，n=1-5。还提供了包含一种或多种这些新颖衍生物的药物组合物，以及治疗或预防心血管疾病及其基础条件的方法，包括但不限于动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、高血压、血栓形成、冠心病，以及治疗和减少炎症的方法，包括冠状动脉斑块炎症、细菌诱导的炎症、病毒诱导的炎症以及与急性疼痛和手术程序相关的炎症，该方法包括向动物，尤其是人类，投予一种或多种这些化合物或其生物学可接受的盐的非毒性和治疗有效量。