豆甾烷醇 | 19466-47-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆甾烷醇
• 英文名称: stigmasterol
• 英文别名: stigmastanol；(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；3-β-(hydroxy)stigmastane；sitostanol；β-phytosterol；Stigmastan-3beta-ol；(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 19466-47-8
• 化学式: C₂₉H₅₂O
• 分子量: 416.731
• InChiKey: LGJMUZUPVCAVPU-KZXGMYDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  471.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性描述：
  H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲基碘化镁 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-cyclopropylethoxy)-17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基环丙烷的 1,3-二甲磺酸盐的镍催化烷基-烷基交叉电泳偶联反应

  摘要：

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01330
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到豆甾烷醇
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基环丙烷的 1,3-二甲磺酸盐的镍催化烷基-烷基交叉电泳偶联反应

  摘要：

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01330

文献信息

• An assay for DNA polymerase β lyase inhibitors that engage the catalytic nucleophile for binding
  作者：Sasha M. Daskalova、Brian M. Eisenhauer、Mingxuan Gao、Xizhi Feng、Xun Ji、Qi Cheng、NourEddine Fahmi、Omar M. Khdour、Shengxi Chen、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115642

  日期：2020.9

  DNA polymerase β (Pol β) repairs cellular DNA damage. When such damage is inflicted upon the DNA in tumor cells treated with DNA targeted antitumor agents, Pol β thus diminishes their efficacy. Accordingly, this enzyme has long been a target for antitumor therapy. Although numerous inhibitors of the lyase activity of the enzyme have been reported, none has yet proven adequate for development as a therapeutic

  DNA聚合酶β（Polβ）修复细胞DNA损伤。当用DNA靶向的抗肿瘤剂治疗的肿瘤细胞中的DNA受到这种损害时，Polβ会降低它们的功效。因此，该酶长期以来一直是抗肿瘤治疗的靶标。尽管已经报道了多种酶裂解酶活性的抑制剂，但尚无一种抑制剂适合用作治疗剂。在本研究中，我们开发了一种新的策略来鉴定裂解酶抑制剂，这些抑制剂与裂解酶活性位点一级亲核试剂Lys72紧密结合，成为结合界面的一部分。这涉及平行评估抑制剂对72位赖氨酸类似物修饰的野生型DNA聚合酶β（Polβ）和Polβ的作用。发现顺式-9，10-环氧十八烷酸具有所需的特性。这一发现已被证实进一步在计算机芯片上的对接，这表明抑制剂的结合的主要模式包括环氧基团的氧原子和N之间的一个重要的静电相互作用ε主催化的亲核试剂，Lys72的。该策略旨在鉴定与靶酶某些结构元件结合的化合物，可以更广泛地应用于鉴定具有预定结合位点的配体。
• Process for catalytically hydrogenating phytosterols
  申请人：Salsbury Chemicals, Inc.

  公开号：US06673951B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  The present invention provides a process for catalytically hydrogenating unsaturated phytosterol compounds. The catalyst used for such hydrogenation is an alumina-supported transition metal selected from the group consisting of nickel, palladium, platinum, ruthenium, rhodium and mixtures thereof. The process involves the following steps. Admixing a solvent, the alumina-supported transition metal catalyst and a material that contains at least one unsaturated phytosterol compound and hydrogenating said admixture for a time and at a temperature and pressure sufficient to cause the hydrogenation of the material that contains at least one of said unsaturated phytosterol compounds; separating said alumina-supported transition metal catalyst from said mixture; admixing with a new solvent a material that contains at least one unsaturated phytosterol compound and hydrogenating said admixture for a time and at a temperature and pressure sufficient to cause the hydrogenation of the material that contains at least one unsaturated phytosterol compound; and separating the alumina-supported transition metal catalyst from the hydrogenated mixture. Such separated catalyst may be used again for subsequent hydrogenations of materials that contain phytosterol compounds. The hydrogenation process disclosed herein can also be applied to the hydrogenation of fatty acids derived from unsaturated phytosterols, e.g., tall oil, vegetable oil and their distillation products.

  本发明提供了一种催化氢化不饱和植物固醇化合物的方法。用于此氢化的催化剂是从镍、钯、铂、钌、铑和其混合物中选择的氧化铝负载过渡金属。该方法包括以下步骤：混合溶剂、氧化铝负载过渡金属催化剂和至少含有一种不饱和植物固醇化合物的物质，并在足够的时间、温度和压力下对该混合物进行氢化，以使至少含有一种不饱和植物固醇化合物的物质发生氢化；从混合物中分离氧化铝负载过渡金属催化剂；将新溶剂与至少含有一种不饱和植物固醇化合物的物质混合并在足够的时间、温度和压力下对该混合物进行氢化，以使至少含有一种不饱和植物固醇化合物的物质发生氢化；并从氢化混合物中分离氧化铝负载过渡金属催化剂。这样分离的催化剂可以再次用于含有植物固醇化合物的物质的后续氢化。本文所披露的氢化过程也可应用于从不饱和植物固醇中提取的脂肪酸的氢化，例如松香、植物油及其蒸馏产品。
• Anthraquinone–steroid based gelators of alcohols and alkanes
  作者：Ravindranath Mukkamala、Richard G. Weiss

  DOI：10.1039/c39950000375

  日期：——

  Gelation depends on key structural features of the gelator but not on specific gelator–liquid interactions other than those related to solubility.

  凝胶化取决于凝胶剂的主要结构特征，但并不取决于凝胶剂与液体之间除溶解度以外的特定相互作用。
• Stigmasterol-3-O-beta-D-arabinopyranosyl(1(R)4)-O-beta-D-glucopyranoside from the Roots of Limonia crenulata (Roxb.)
  作者：ARCHANA SHRIVASTAVA、SANGEETA PARIHAR、RAINA JADHAV

  DOI：10.13005/ojc/290129

  日期：2013.3.5
• Lipase-catalyzed synthesis of phytostanyl esters in non-aqueous media
  作者：Wensen He、Chengsheng Jia、Yuan Ma、Yebo Yang、Xiaoming Zhang、Biao Feng、Lin Yue

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.07.006

  日期：2010.11

  Stanols are more effective and safer than sterols in lowering plasma total cholesterol, while stanol esters are advantageous since this compound has a better solubility than the free stanols, which contribute to the practical application in foods. The current work focuses on the synthesis of phytostanyl esters from plant stanols and fatty acid such as lauric acid, including screening of various source lipases and selecting solvents of different Log P values. Among lipases from different origins, the immobilized Novozym 435 lipase from microorganism was found to be the best biocatalyst, while plant lipase from Carica papaya and animal lipase from Porcine pancreas are quite ineffective as biocatalyst for the esterification of plant stanols with fatty acid. The highest phytostanyl laurate esterification degree of 79.3% was obtained under the selected conditions: 25 mu mol/mL plant stanols, 100 mu mol/mL lauric acid, 80 mg/mL 3 angstrom molecular sieves and 40 mg/mL Novozym 435 at 150 rpm and 55 degrees C for 96h in 10 mL of n-hexane. The chemical structure of sitostanyl laurate was confirmed by FT-IR. MS and NMR. The comparison of solubility of plant stanols and phytostanyl laurate in plant oil was done. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

表征谱图