(+)-eburnamenine | 517-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-eburnamenine
• 英文别名: Eburnamenin；(15R,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene
• CAS: 517-30-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: VKTOXAGUZWAECL-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-eburnamenine 在 盐酸 、 pyridinium dichromate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到象牙酮宁
  参考文献：
  名称：

  自由基级联，实现天然产物的集体合成

  摘要：

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.04.007
• 作为产物：
  描述：

  (+)-O-ethyl eburnamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-eburnamenine
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdes des écorces de tronc et des écorces de racine de L'Hunteria elliotii

  摘要：

  摘要 从 Hunteria elliotii 的茎和根皮中分离出九种已知的吲哚生物碱：aspidofractinine、eburnamenine、eburnamine、isoburnamine、eburnamonine、kopsinine、pleiocarpamine、quebrachamine 和 vincadifformine，以及 o-ethyleburnamine。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83012-3

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part LXVIII. Two diastereoisomeric a spidosperma-eburnea type bis-indoles: Their synthesis and structure revisited
  作者：Katalin Honty、Csaba Szánty、Pál Kolonits、Ádám Demeter、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80569-x

  日期：1993.1

  With the aim of clarifying their previously incorrectly depicted structure, the indole-indoline type compounds 11 and 12 were synthesized via different routes. The results presented here are a detailed account of the synthetic aspects of this work, and also redress some points of an earlier paper on this topic.

  为了阐明它们先前错误地描述的结构，通过不同的途径合成了吲哚-吲哚啉型化合物11和12。此处给出的结果详细说明了这项工作的综合方面，并且还纠正了有关该主题的早期论文中的某些要点。
• Synthetic approach to (±)-vincamine via cleavage of an α-diketone monothioacetal. Alternative synthesis of (±)-eburnamine, (±)-isoeburnamine, and (±)-eburnamenine
  作者：Seiichi Takano、Susumi Hatakeyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/p19800000457

  日期：——

  The half ester (8) prepared from cleavage of 2-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethoxycarbonyl-4-ethylcyclohexanone (7) has been converted into (±)-eburnamine (20), (±)-isoeburnamine (21), and (±)-eburnamenine (22) by a stereospecific reaction sequence proceeding via the dithian intermediate (16). However an attempted conversion of (16) into (±)-vincamine (6) was unsuccessful.

  由2-（1,3-二硫-2-基）-4-乙氧基羰基-4-乙基环己酮（7）的裂解制得的半酯（8）已转化为（±）-乙胺（20） -异异丁胺（21）和（±）-依伯南宁（22）的立体定向反应序列是通过二硫杂中间体（16）进行的。但是，尝试将（16）转化为（±）-长春胺（6）失败。
• Total Synthesis of Strempeliopidine and Non-Natural Stereoisomers through a Convergent Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Alexander W. Rand、Kevin J. Gonzalez、Christopher E. Reimann、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.2c13146

  日期：——

  Strempeliopidine is a member of the monoterpenoid bisindole alkaloid family, a class of natural products that have been shown to elicit an array of biological responses including modulating protein–protein interactions in human cancer cells. Our synthesis of strempeliopidine leverages palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylations to install the requisite all-carbon quaternary centers

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。
• Bartlett et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1259
  作者：Bartlett et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Alkaloids of Hunteria eburnea. I. The Structures of Eburnamine, Isoburnamine, Eburnamenine and Eburnamonine and a Synthesis of rac-Eburnamonine¹
  作者：M. F. Bartlett、W. I. Taylor

  DOI：10.1021/ja01507a036

  日期：1960.11