豚草素 | 5938-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 豚草素
• 英文名称: ivalin
• 英文别名: 2α-hydroxy-5αH-eudesma-4(15),11(13)-dien-12,8β-olide；(+)-ivalin；Ivaline；2α,8β-dihydroxy-eudesma-4(15),11(13)-dien-12-oic acid 8-lactone；Grandulin (Ivalin)；(3aR,4aS,7S,8aR,9aR)-7-hydroxy-8a-methyl-3,5-dimethylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 5938-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OVIILQQKQPCQTF-GGAZOKNXSA-N

物化性质

• LogP：
  1.740 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豚草素 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Arquad S-50 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13-[1'-(5'-fluorouracil)] ivalin acetate
  参考文献：
  名称：

  2D 1H和13C NMR证据表明乙酸艾维林与取代的嘧啶的反应中立体选择性地形成了新键CN，CS或CC。

  摘要：

  合成了乙酸依维林的几种嘧啶衍生物作为潜在的抗HIV药物。观察到对缬氨酸乙酸酯的高立体选择性迈克尔加成并形成了新的CC，CN或CS键。对本文所述化合物进行了2D NMR 1H和13C以及X射线晶体学研究，以确定其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(97)00245-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aR,4aS,7S,8aR,9R)-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-dodecahydro-8a-methyl-5-methylenenaphtho<2,3-b>furan-2-one 在 吡啶 、 氢氟酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 豚草素
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99876-9

  日期：1984.1
• Ivalin, a New Sesquiterpene Lactone¹
  作者：WERNER HERZ、GREGOR HÖGENAUER

  DOI：10.1021/jo01050a052

  日期：1962.3
• Stereoselective reactions. 15.1 total synthesis of (+)-ivalin by utilizing asymmetric double alkylation reaction of α,β-unsaturated aldimine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80093-6

  日期：1989.1

  synthesis of (+)-ivalin (4), a representative of antileukemic eudesmane sesquiterpenes, is described. The ene-aldehyde (6) was converted to the nearly optically pure alcohol (20) through the asymmetric double a1ky1ation reaction of the chiral ene-enamine (14). The ene-carbonyl cyclization of (25) with tin(IV) chloride afforded the core skeleton (26). The stereoinversion of hydroxyl group and further transformation

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。
• 2D 1H and 13C NMR evidence for stereoselective formation of a new bond C–N, C–S or C–C in the reaction of ivalin acetate with substituted pyrimidines
  作者：E. Diaz、J.L. Nava、H. Barrios、B. Quiroz、A. Guzman、L. León G、A. Fuentes B

  DOI：10.1016/s1386-1425(97)00245-x

  日期：1998.4

  Several pyrimidine derivatives of ivalin acetate were synthesized as potential anti HIV agents. High stereoselective Michael addition to ivaline acetate was observed and a new C-C, C-N or C-S bond was formed. 2D NMR 1H and 13C as well as X-ray crystallographic studies were performed on the compounds herein described to establish the structure and stereochemistry.

  合成了乙酸依维林的几种嘧啶衍生物作为潜在的抗HIV药物。观察到对缬氨酸乙酸酯的高立体选择性迈克尔加成并形成了新的CC，CN或CS键。对本文所述化合物进行了2D NMR 1H和13C以及X射线晶体学研究，以确定其结构和立体化学。