埃那胺 | 473-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 中文名称: 埃那胺
• 中文别名: 4-(2-氰基-3-氟苯基)苯甲酸
• 英文名称: eburnamine
• 英文别名: (+)-Isoeburnamine；(15R,17R,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• CAS: 473-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HONLKDDLTAZVQV-NZSAHSFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  埃那胺 在 二氟化氢钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 enant-strempeliopidine
  参考文献：
  名称：

  通过收敛 Petasis Borono-Mannich 反应全合成 Strempelopidine 和非天然立体异构体

  摘要：

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13146
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-eburnamine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 埃那胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-kopsinilam，（-）-kopsinine和双吲哚生物碱（-）-正变肌氨酸和（-）-多变菌素的总合成

  摘要：

  将外消旋四环胺（5）拆分并转化为（-）-kopsinine（16）；随后偶联至（-）-氨丁胺（2），得到（-）-去甲mut（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850000184

文献信息

• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。
• Absolute configuration of C-16 of eburnane alkaloids from Kopsia larutensis
  作者：Kam Toh-Seok、Tan Poh-Suan、Wei Chen

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85305-b

  日期：1993.7

  larutensis furnished in addition to kopsinine, seven other alkaloids of the eburnane type including (+)-eburnamonine and its N (4)-oxide, (−)-eburnamine, (+)-isoeburnamine, (−)- O -ethyleburnamine, (+)-eburnamenine and larutenine. Single crystal X-ray diffraction analysis was carried out on (−)- O -ethyleburnamine and (+)-isoeburnamine from which the absolute configuration of C-16 of these and other

  摘要 除 kopsinine 外，Kopsia larutensis 的茎提取物还含有七种其他 eburnane 型生物碱，包括 (+)-eburnamonine 及其 N (4)-氧化物、(-)-eburnamine、(+)-isoeburnamine、(-) - O-乙本胺、(+)-乙本胺和月桂酸。对 (-)-O-乙本胺和 (+)-异乙本胺进行单晶 X 射线衍射分析，从中确定了这些和其他乙本烷生物碱的 C-16 的绝对构型。
• Indole alkaloids from Hunteria zeylanica
  作者：Lakshmi S.R. Arambewela、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85127-8

  日期：1981.1

  Abstract Fourteen indole alkaloids were isolated and identified from the leaves and bark of Hunteria zeylanica : isocorymine, vobasine, (+)-eburnamenine, eburnamine, isoeburnamine, O -ethyleburnamine, O -methyleburnamine, O -methylisoeburnamine, pleiocarpamine, dihydrocorynantheol, yohimbol, epiyohimbol, tuboxenine and hydroxy-17-decarbomethoxy-16-dihydroepiajmalicine. O -Ethyleburnamine, O -methylisoeburnamine

  摘要 从海棠叶和树皮中分离并鉴定出 14 种吲哚生物碱：异香豆碱、vobasine、(+)-eburnamenine、eburnamine、isoeburnamine、O-乙基eburnamine、O-methyleburnamine、O-methylisoeburnamine、pleiocarpamine、dihydrocorynantheol、 , tuboxenine 和羟基-17-decarbomethoxy-16-dihydroepiajmalicine。O-Ethyleburnamine、O-methylisoburnamine、epiyobimbol 和 hydroxy-17-decarbomethoxy-16-dihydroepiajmalicine 虽然是已知的产品，但它们是第一次从天然来源中分离出来。
• Synthesis of Eburnamine, Isoeburnamine, and Eburnamoninevia a Spirocyclic Intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590216

  日期：2005.10

  Racemic eburnamonine (1) was synthesized via6, an intermediate possessing local symmetry. Cleavage of the cyclopentene subunit led to pentacyclic aldehydes 8a/8b which on subsequent borohydride and Wolff–Kishner reductions gave 12. The final steps included a RuCl3-catalyzed periodate oxidation and pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation. The penultimate intermediates were racemic eburnamine (2) and

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。
• [EN] A NEW DIAZA-BENZOFLUORANTHENE DERIVATIVE AS DRUG<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU DIAZA-BENZOFLUORANTHÈNE EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2013076646A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to a new 16-tetrazolyl-eburnamenine of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof and/or hydrates and/or solvates thereof. The invention also relates to the pharmaceutical compositions containing the compound of formula (I) or hydrates or solvates thereof as active ingredient. The invention also relates to the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the methods of treatment of mammals - including human - with these compounds. There is still further provided methods for the treatment of neurological, neurodegenerative and psychiatric diseases or conditions as well as comprising the step of administering to human, in need of such treatment and/or prophylaxis a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof alone or together with at least one and a pharmaceutically acceptable carrier and/or diluent.

  本发明涉及一种新的16-四唑基-埃伯纳门碱（式（I））或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或溶剂化物。本发明还涉及含有式（I）化合物或其水合物或溶剂化物作为活性成分的制药组合物。本发明还涉及化合物（I）的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物治疗哺乳动物 - 包括人类 - 的方法。还提供了治疗神经学、神经退行性和精神疾病或病症的方法，包括向需要这种治疗和/或预防的人类施用含有化合物（I）或其药学上可接受的盐的治疗剂量的制药组合物，单独或与至少一种药学上可接受的载体和/或稀释剂一起。