ent-19-oxo-eburnamonine | 110421-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: ent-19-oxo-eburnamonine
• 英文别名: 15H-eburnamenine-14,19-dione；Eburnamonin-19-on；(+/-)-Eburnamonine lactam；19-oxoeburnamonine；rac-15H-eburnamenine-14,19-dione；rac-15H-Eburnamenin-14,19-dion
• CAS: 110421-51-7；64585-83-7；111687-23-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: SAAYQNGNGUIFDA-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-19-oxo-eburnamonine 生成 象牙酮宁
  参考文献：
  名称：

  与吲哚衍生物-LV的反应。：两种长春胺对映体的对映异构路线

  摘要：

  报道了四环内酰胺的对映选择性合成，其通过对映发散技术通过相应的依本那莫宁对映异构体转化为（+）-以及（-）-长春胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86785-5
• 作为产物：
  描述：

  ent-α-cyan-1α-ethyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11β-hexahydro-1H-indolizino<8,7-b>indole-1β-propionic acidmethylester 在 氢氟酸 2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 生成 ent-19-oxo-eburnamonine
  参考文献：
  名称：

  与吲哚衍生物-LV的反应。：两种长春胺对映体的对映异构路线

  摘要：

  报道了四环内酰胺的对映选择性合成，其通过对映发散技术通过相应的依本那莫宁对映异构体转化为（+）-以及（-）-长春胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86785-5

文献信息

• Total synthesis of (–)-kopsinilam, (–)-kopsinine, and the bis-indole alkaloids (–)-norpleiomutine and (–)-pleiomutine
  作者：Philip Magnus、Peter Brown

  DOI：10.1039/c39850000184

  日期：——

  The racemic tetracyclic amine (5) was resolved and converted into (–)-kopsinine (16); subsequent coupling to (–)-eburnamine (2) gave (–)-norpleiomutine (4).

  将外消旋四环胺（5）拆分并转化为（-）-kopsinine（16）；随后偶联至（-）-氨丁胺（2），得到（-）-去甲mut（4）。
• Methods for indole alkaloid synthesis:Reactions of -arylsulfonylenamines with electrophiles. An expeditious synthesis of (±)-eburnamonine.
  作者：Philip Magnus、Paul Pappalardo、Ian Southwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87386-5

  日期：1986.1

  Treatment of with MCPBA gave . The pentacyclic amide on exposure to cyanogen chloride gave the cis-chloro-hydrin, and the geminal dichloride . When was treated with HCl/MeOH it rapidly rearranged to eburnamonine lactam .

  用MCPBA给予治疗。暴露于氯化氰中的五环酰胺会生成顺式氯代羟胺和双氯化物。当用HCl / MeOH处理时，它迅速重排为金枪mon内酰胺。
• A total synthesis of d1-eburnamonine
  作者：M.F. Bartlett、W.I. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99479-1

  日期：1959.1