(+/-)-apovincamine

分子结构分类

有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(+/-)-apovincamine

英文别名

methyl (15R,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxylate

CAS

——

化学式

C₂₁H₂₄N₂O₂

mdl

——

分子量

336.434

InChiKey

OZDNDGXASTWERN-PZJWPPBQSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.8
重原子数：

25
可旋转键数：

3
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.48
拓扑面积：

34.5
氢给体数：

0
氢受体数：

3

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	vincaminol	54422-34-3	C₂₀H₂₄N₂O	308.423
象牙酮宁	(-)-eburnamonine	474-00-0	C₁₉H₂₂N₂O	294.396
——	ent-19-oxo-eburnamonine	110421-51-7	C₁₉H₂₀N₂O₂	308.38
——	ent-1β-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12β-octahydro-1,3-cycloindolo<2,3-a>quinolizin-3β-carboxylic acidmethylester	113974-84-8	C₁₉H₂₀N₂O₃	324.379
——	3-((1R,12bR)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid methyl ester	86708-31-8	C₂₁H₂₇N₃O₃	369.464
——	(1R,5R,12bR*)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-methanol	106498-98-0	C₁₈H₂₄N₂O	284.401
——	(1R,12bS)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-carboxaldehyde	51152-47-7	C₁₈H₂₂N₂O	282.385
——	(1R,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde	51049-26-4	C₁₈H₂₂N₂O	282.385
——	1-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4(1H)-one	66685-08-3	C₁₇H₁₈N₂O	266.343

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
长春西汀杂质 A	ethyl eburnamenine-14-carboxylate	42971-12-0	C₂₂H₂₆N₂O₂	350.461
——	(10R,11aR,11bR)-11a-Ethyl-2,3,4,5,10,11,11a,11b-octahydro-1H-3a,9b-diaza-benzo[cd]fluoranthene-10-carboxylic acid methyl ester	——	C₂₁H₂₆N₂O₂	338.45
——	deoxyvincamine	——	C₂₁H₂₆N₂O₂	338.45

反应信息

作为反应物：

描述：

(+/-)-apovincamine 生成 (15R,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxylic acid

参考文献：

名称：

KREIDL, JANOS;MESZAROS, JOZSEINE;CZIBULA, LASZLO;VISKY, GYORGY;FARKAS, JE+

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

(3R*,4S*,14R*,15R*,16S*)-14,15-dihydro-15-hydroxy-14-methoxycarbonyleburnamenine 在 4-二甲氨基吡啶、甲基磺酰氯作用下，以吡啶为溶剂，反应 0.5h，生成 (+/-)-apovincamine

参考文献：

名称：

Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 257 - 268

摘要：

DOI：

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文献信息

Reactions with indole derivatives-LV.

作者：Khalida Hakam、Marion Thielmann、Thomas Thielmann、Ekkehard Winterfeldt

DOI：10.1016/s0040-4020(01)86785-5

日期：1987.1

The enantioselective synthesis of the tetracyclic lactam is reported which by enantiodivergent techniques is converted into (+)- as well as (-)-vincamine via the corresponding eburnamonine enantiomers.

报道了四环内酰胺的对映选择性合成，其通过对映发散技术通过相应的依本那莫宁对映异构体转化为（+）-以及（-）-长春胺。
Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

作者：Czibula, Laszlo、Nemes, Andras、Visky, Gyoergy、Farkas, Maria、Szombathelyi, Zsolt、et al.

DOI：——

日期：——
A new approach to (±)-apovincamine

作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

DOI：10.1016/s0040-4039(01)90451-4

日期：1981.1
XAYASI, MASATOSI;JOKOMORI, SADAKADZU;NAKADZIMA, YUMOMOTO;XATAYAMI, KATSUO

作者：XAYASI, MASATOSI、JOKOMORI, SADAKADZU、NAKADZIMA, YUMOMOTO、XATAYAMI, KATSUO

DOI：——

日期：——
Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 257 - 268

作者：Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni

DOI：——

日期：——

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(+/-)-apovincamine

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