4-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-(morpholinosulfonyl)-N-((1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-(morpholinosulfonyl)-N-((1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-morpholin-4-ylsulfonyl-N-[(1S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzamide
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 474.621
• InChiKey: BDPDTNKACIJVAA-PCXNKIBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-(morpholinosulfonyl)-N-((1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide 在 钯 氮气 、 氢气 、 乙醇 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the product 85 as a white solid (120 mg, 54% yield)的产率得到4-(3-Methoxy-propyl)-3-(morpholine-4-sulfonyl)-N-((1S,4R)-1,3,3-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfamoyl benzamide derivatives and methods of their use

  摘要：

  本发明涉及新型的磺酰苯甲酰胺化合物、含有该磺酰苯甲酰胺化合物的药物组合物以及它们的药物应用方法。在某些实施例中，该磺酰苯甲酰胺化合物是大麻素受体的激动剂和/或调节配体，可用于治疗和/或预防疼痛、胃肠道疾病、炎症、自身免疫性疾病、缺血性疾病、免疫相关疾病、高血压、神经系统疾病和神经退行性疾病，提供对缺血和再灌注效应的心脏保护作用，诱导恶性细胞凋亡，抑制与神经损伤相关的机械性高痛敏，以及作为食欲刺激剂。

  公开号：

  US07297796B2
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-(morpholino-sulfonyl)-N-((1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]-heptan-2-yl)benzamide 、 甲基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以60%的产率得到4-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-(morpholinosulfonyl)-N-((1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfamoyl benzamide derivatives and methods of their use

  摘要：

  新型磺胺基苯甲酰胺化合物，含有该磺胺基苯甲酰胺化合物的药物组合物，以及它们的药用方法被披露。在某些实施例中，磺胺基苯甲酰胺化合物是大麻素受体的激动剂和/或调节配体，可能有助于治疗和/或预防疼痛、胃肠道疾病、炎症、自身免疫疾病、缺血症状、免疫相关疾病、高血压、神经系统疾病和神经退行性疾病，提供心脏保护作用抵抗缺血和再灌注效应，诱导恶性细胞凋亡，抑制与神经损伤相关的机械性过敏，以及作为食欲刺激剂。

  公开号：

  US20060079557A1

文献信息

• US7297796B2
  申请人：——

  公开号：US7297796B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• [EN] SULFAMOYL BENZAMIDES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] SULFAMOYLE BENZAMIDES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2006044645A2

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] Novel sulfamoyl benzamide compounds, pharmaceutical compositions containing the sulfamoyl benzamide compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the sulfamoyl benzamide compounds are agonists and/or modulating ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia,for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune­related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.
  [FR] L'invention concerne des composés sulfamoyle benzamide, des compositions pharmaceutiques renfermant les composés, et des procédés relatifs à leur utilisation pharmaceutique. Sous certaines variantes, les composés sont des agonistes et/ou des ligands modulateurs de récepteur cannabinoïde et peuvent être utiles, entre autres, pour le traitement et/ou la prévention dans les cas suivants : douleur, troubles gastro-intestinaux, inflammation, maladies auto-immunes, états ischémiques, troubles immunitaires, hypertension, troubles neurologiques, et maladies neurodégénératives. On assure ainsi une protection cardiaque contre les effets ischémiques et les effets de reperfusion, pour induire l'apoptose dans les cellules malignes, pour inhiber l'hyperalgésie mécanique associée aux lésions nerveuses et pour stimuler l'appétit.
• Sulfamoyl benzamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20060079557A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Novel sulfamoyl benzamide compounds, pharmaceutical compositions containing the sulfamoyl benzamide compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the sulfamoyl benzamide compounds are agonists and/or modulating ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.

  新型磺胺基苯甲酰胺化合物，含有该磺胺基苯甲酰胺化合物的药物组合物，以及它们的药用方法被披露。在某些实施例中，磺胺基苯甲酰胺化合物是大麻素受体的激动剂和/或调节配体，可能有助于治疗和/或预防疼痛、胃肠道疾病、炎症、自身免疫疾病、缺血症状、免疫相关疾病、高血压、神经系统疾病和神经退行性疾病，提供心脏保护作用抵抗缺血和再灌注效应，诱导恶性细胞凋亡，抑制与神经损伤相关的机械性过敏，以及作为食欲刺激剂。