1-(1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-fluorophenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃S
• 分子量: 267.281
• InChiKey: BDPDLCXWMDUUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-(4-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化芳基化与磺酰基迁移的整合：密集功能化（NH）-吡咯的一锅串联合成†

  摘要：

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7nj01709j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 4-氟苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到1-(1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化芳基化与磺酰基迁移的整合：密集功能化（NH）-吡咯的一锅串联合成†

  摘要：

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7nj01709j

文献信息

• Integration of oxidative arylation with sulfonyl migration: one-pot tandem synthesis of densely functionalized (NH)-pyrroles
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Rohan A. Bhimpuria、Neetu Dayal、Gurudutt Dubey、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c7nj01709j

  日期：——

  oxidative C-2 arylation followed by sulfonyl migration is described. The simple, easy access to the highly functionalized free-NH pyrroles secures opportunities for the preparation of compounds with promising biological activities in contemporary organic synthesis. The event of sulfonyl migration from pyrrole-N to C-3 is thermodynamically favored as revealed by density functional methods. The different plausible

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。