(-)-(1R,3R,6R,7S)-5-isopropylidene-1,3-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,3R,6R,7S)-5-isopropylidene-1,3-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,6R,7S)-1,3-dimethyl-5-propan-2-ylidenetricyclo[4.3.1.03,7]decan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BJOQLXGPEXJJPW-DDHJSBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 rhodium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~500.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (-)-(1R,3R,6R,7S)-5-isopropylidene-1,3-dimethyltricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑类胡萝卜素CH插入反应对映体合成（-）-2-pupukeanone

  摘要：

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00585-8

文献信息

• Srikrishna; Kumar, P. Ravi; Gharpure, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1909 - 1919
  作者：Srikrishna、Kumar, P. Ravi、Gharpure

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific synthesis of (−)-2-pupukeanone via a rhodium carbenoid CH insertion reaction
  作者：A Srikrishna、P Ravi Kumar、Santosh J Gharpure

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00585-8

  日期：2001.6

  An enantiospecific synthesis of (−)-2-pupukeanone, starting from (R)-carvone employing a Michael–Michael reaction and an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction as the key steps for the generation of the isotwistane framework, is described.

  描述了从（R）-香芹酮开始的对映体特异性合成（-）-2-pupukeanone的过程，该反应采用Michael-Michael反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应作为生成异twistane骨架的关键步骤。