丙酮肟 | 127-06-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙酮肟
• 中文别名: β-异亚硝基丙烷,二甲基酮肟；二甲基酮肟；丙酮胯
• 英文名称: acetone oxime
• 英文别名: propan-2-one oxime；acetoxime；N-propan-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 127-06-0
• 化学式: C₃H₇NO
• mdl: MFCD00002118
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C(lit.)
• 沸点：
  135 °C(lit.)
• 密度：
  0.901 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  60 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 介电常数：
  3.0（-4℃）
• LogP：
  0.077-0.2 at 22.7℃
• 颜色/状态：
  Columnar prisms
• 蒸汽压力：
  1.82 mm Hg at 25 °C (242 hPa)
• 稳定性/保质期：
  1. 白色棱柱状或针状结晶，亦可为粉末。具有似水合氯醛的气味，对湿气敏感，在空气中极易挥发。它呈现中性反应，易溶于水、乙醇、乙醚和石油醚，并且在稀酸中容易发生水解。其相对密度为0.9113，熔点60℃，沸点为134.8℃（97.06kPa），折光率为1.4156。半数致死量（小鼠，腹腔注射）为4000mg/kg。 2. 应避免吸入本品的粉尘，并且要防止其与眼睛及皮肤接触。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides, Nitrogen oxides (NOx)
• 折光率：
  Refractive index = 1.4156 at 20 °C
• 解离常数：
  pK = 12.42 at 24.9 °C
• 保留指数：
  700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

此前，已经证明大鼠中的强烈肝致癌物——二级硝基烷2-硝基丙烷，可以通过磺基转移酶介导的途径诱导大鼠肝脏DNA和RNA中8-氨基鸟嘌呤的形成。这一途径假设将致癌物转化为氨基化物种。为了进一步检验这一假设，我们检查了用2-硝基丙烷、其他致癌二级硝基烷或相关的大鼠肝肿瘤原剂乙酰氧基亚胺处理的鼠肝蛋白中是否存在3-氨基酪氨酸，这是酪氨酸氨基化的预期产物。使用离子对和/或阳离子交换高效液相色谱与电化学检测，我们发现这些动物肝脏细胞质蛋白中含有0.1-1.5摩尔/每1000摩尔酪氨酸的3-氨基酪氨酸。用非致癌的一级硝基烷1-硝基丙烷或其他一级硝基烷处理并未产生类似的氨基化氨基酸增加（检测水平估计大约为0.01摩尔/每1000摩尔酪氨酸）。 体外研究中，乙酰氧基亚胺-O-磺酸和羟胺-O-磺酸显示出这些作为2-硝基丙烷活化途径中假设的中间体与鸟苷反应生成8-氨基鸟苷、N1-氨基鸟苷和8-氧鸟苷，并且也与酪氨酸反应生成3-氨基酪氨酸和3-羟基酪氨酸。鸟苷在C8位置的氨基化和氧化也可以由乙酰苯氧基亚胺-O-磺酸和2-庚氧基亚胺-O-磺酸产生。这些结果为2-硝基丙烷和其他致癌二级硝基烷通过涉及亚胺和羟胺-O-磺酸作为中间体的途径产生能够氨基化核酸和蛋白的反应性物种提供了额外的证据。

Previously, the secondary nitroalkane 2-nitropropane, a strong hepatocarcinogen in rats, had been shown to induce the formation of 8-aminoguanine in both DNA and RNA of rat liver through a sulfotransferase-mediated pathway. This pathway was postulated to convert the carcinogen into an aminating species. To submit this postulate to further test, we examined liver proteins of rats treated with 2-nitropropane, other carcinogenic secondary nitroalkanes, or the related rat liver tumorigen acetoxime for the presence of 3-aminotyrosine, the expected product of tyrosine amination. Using ion-pair and/or cation-exchange high-performance liquid chromatography with electrochemical detection, we found that the liver cytosolic proteins of these animals contained 0.1-1.5 mol of 3-aminotyrosine/10(3) mol of tyrosine. Treatment with the noncarcinogenic primary nitroalkane 1-nitropropane or with other primary nitroalkanes did not produce an analogous increase in the aminated amino acid (level of detection estimated at approximately 0.01 mol/10(3) mol of tyrosine). ... In vitro studies with acetoxime-O-sulfonate and hydroxylamine-O-sulfonate showed that these proposed intermediates in the activation pathway of 2-nitropropane react with guanosine to give 8-aminoguanosine, N1-aminoguanosine, and 8-oxoguanosine and also react with tyrosine to give 3-aminotyrosine and 3-hydroxytyrosine. The in vitro amination and oxidation of guanosine at C8 were also produced by acetophenoxime-O-sulfonate and 2-heptanoxime-O-sulfonate. These results provide additional evidence for the production of a reactive species capable of aminating nucleic acids and proteins from 2-nitropropane and other carcinogenic secondary nitroalkanes by a pathway involving oxime- and hydroxylamine-O-sulfonates as intermediates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙酰氧基甲烷和甲基乙基酮肟（MEKO）在啮齿类动物中是致肿瘤的，能在雄性动物中诱导肝肿瘤。这些化合物的致癌机制尚未得到很好的定义。肟被氧化成次级硝基烷的硝基酸盐，这些硝基酸盐在啮齿类动物中具有致突变和致癌性，推测这一过程在酮肟的生物激活中发挥作用。在这些实验中，我们比较了乙酰氧基甲烷和甲基乙基酮肟在不同物种的肝脏微粒体中氧化成相应硝基酸盐的情况。肟与来自小鼠、大鼠和几个人类肝脏样本的肝脏微粒体一起孵化。在tautomeric平衡和用正己烷提取后，通过GC/MS-NCI（检测限为250 fmol/注射体积）定量2-硝基丙烷和2-硝基丁烷。在大鼠的肝脏微粒体中，MEKO和乙酰氧基甲烷形成硝基酸盐的速率取决于时间、酶活性蛋白和NADPH的存在。在使用细胞色素P450诱导剂预处理的肝脏微粒体中，硝基酸盐的形成增加，在存在抑制剂（n-辛基胺和二乙基二硫代氨基甲酸）的情况下降低。MEKO的氧化速率（Vmax）为1.1 nmol/min/mg（小鼠）、0.5 nmol/min/mg（人类）和0.1 nmol/min/mg（大鼠）。除了硝基酸盐，还形成了几种次要的代谢物（3-硝基-2-丁醇的两个对映异构体、2-羟基-3-丁酮肟和2-硝基-1-丁醇）。乙酰氧基甲烷也以大约MEKO氧化在三种物种中观察到的速率的50%代谢成相应的硝基酸盐。2-硝基-1-丙醇被识别为乙酰氧基甲烷形成的次要产物。在所研究的物种中，没有观察到氧化乙酰氧基甲烷和MEKO的能力的性别差异。观察到的结果表明，酮肟形成sec-硝基酸盐的过程缓慢，但不是这些化合物氧化生物转化的唯一途径。由于缺乏性别特异性的氧化代谢，其他代谢途径或不由生物激活参与的致癌机制可能涉及到啮齿类动物中酮肟的性别特异性致癌性。

Acetoxime and methylethyl ketoxime (MEKO) are tumorigenic in rodents, inducing liver tumors in male animals. The mechanisms of tumorigenicity for these compounds are not well defined. Oxidation of the oximes to nitronates of secondary-nitroalkanes, which are mutagenic and tumorigenic in rodents, has been postulated to play a role in the bioactivation of ketoximes. In these experiments, we have compared the oxidation of acetoxime and methylethyl ketoxime to corresponding nitronates in liver microsomes from different species. The oximes were incubated with liver microsomes from mice, rats, and several human liver samples. After tautomeric equilibration and extraction with n-hexane, 2-nitropropane and 2-nitrobutane were quantitated by GC/MS-NCI (limit of detection of 250 fmol/injection volume). In liver microsomes, nitronate formation from MEKO and acetoxime was dependent on time, enzymatically active proteins, and the presence of NADPH. Nitronate formation was increased in liver microsomes of rats pretreated with inducers of cytochrome P450 and reduced in the presence of inhibitors (n-octylamine and diethyldithiocarbamate). Rates of oxidation of MEKO (Vmax) were 1.1 nmol/min/mg (mice), 0.5 nmol/min/mg (humans), and 0.1 nmol/min/mg (rats). In addition to nitronates, several minor metabolites were also enzymatically formed (two diastereoisomers of 3-nitro-2-butanol, 2-hydroxy-3-butanone oxime and 2-nitro-1-butanol). Acetoxime was also metabolized to the corresponding nitronate at rates approximately 50% of those observed with MEKO oxidation in the three species examined. 2-Nitro-1-propanol was identified as a minor product formed from acetoxime. No sex differences in the capacity to oxidize acetoxime and MEKO were observed in the species examined. The observed results show that formation of sec-nitronates from ketoximes occurs slowly, but is not the only pathway involved in the oxidative biotransformation of these compounds. Due to the lack of sex-specific oxidative metabolism, other metabolic pathways or mechanisms of tumorigenicity not involving bioactivation may be involved in the sex-specific tumorigenicity of ketoximes in rodents.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醋肟的致肝癌性已被暂时与其代谢氧化为强基因毒物和致癌物丙烷-2-硝酸盐（P2-N）联系起来。为了验证醋肟是否被代谢为P2-N的假设，将肟（20 mM）与小鼠、大鼠和两个人的肝脏微粒体一起培养。用离子对HPLC分析培养物，得到了一个与P2-N共洗脱的峰。P2-N与2-硝基丙烷（2-NP）存在互变异构平衡。将微粒体培养物调整至pH 5.5，并放置24小时，以允许P2-N到2-NP的最大互变异构平衡，然后用正己烷提取。提取物的气相色谱（GLC）分析产生了一个与2-NP共洗脱的峰，并且其质谱与纯2-NP相同。通过HPLC获得的代谢物峰被分离，其正己烷提取物在GLC调查时也含有2-NP。在接受醋肟（3.36 mmol/kg i.p.）的大鼠尿液中通过HPLC发现了P2-N。将尿液样本调整至pH 5.5并放置24小时后，其正己烷提取物含有2-NP，这一点通过GLC分析得到了证实。结果表明，醋肟的毒性与其生物转化为P2-N有关。

The hepatocarcinogenicity of acetoxime has been tentatively linked with its metabolic oxidation to the potent genotoxicant and carcinogen propane 2-nitronate (P2-N). In order to test the hypothesis that acetoxime is metabolized to P2-N, the oxime (20 mM) was incubated with liver microsomes from mice, rats and two humans. Ion-pair HPLC analysis of the incubates afforded a peak that co-eluted with P2-N. P2-N exists in tautomeric equilibrium with 2-nitropropane (2-NP). Samples of the microsomal incubates, which had been adjusted to pH 5.5 and kept for 24 hr in order to allow maximal tautomeric equilibration of P2-N to 2-NP to occur, were extracted with hexane. GLC analysis of the extracts yielded a peak that co-eluted with 2-NP, and gave a mass spectrum identical to that of authentic 2-NP. The metabolite peak obtained on HPLC was isolated and its hexane extract contained also 2-NP when investigated by GLC. P2-N was found by HPLC in the urine of rats that had received acetoxime (3.36 mmol/kg i.p.). Hexane extracts of urine samples, which had been adjusted to pH 5.5 and left for 24 hr, contained 2-NP as demonstrated by GLC analysis. The results are consistent with the suggestion that the toxicity of acetoxime is associated with its biotransformation to P2-N.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：醋肟是一种固体。它用于有机合成（中间体），作为纤维素醚的溶剂，以及作为柴油燃料的底漆。人体研究：醋肟已经在体外测试作为一种针对疱疹感染的实验性药物。动物研究：通过在饮水中长期给予雄性和雌性大鼠醋肟来测试其致癌性。剂量为1.0克/升，每周5天，持续18个月（总剂量，6.2-7.0克/大鼠）。醋肟导致80%的雄性大鼠出现良性肝细胞腺瘤，但在雌性大鼠中没有产生肿瘤。在大鼠口服测试物质的90天-NOAEL（无观察到有害作用水平）为15毫克/千克体重/天，两性均适用。在最高测试剂量（50毫克/千克体重/天）下，生殖器官或组织没有观察到效果。醋肟在Ames试验中与TA97、TA98、TA100和TA1535以及有或没有代谢活化时为阴性。醋肟在果蝇黑腹菌中具有致突变性。在体内测试时，发现醋肟能够诱导大鼠肝脏DNA和RNA中特定模式的碱基损伤，包括诱导8-羟基鸟嘌呤水平增加。因为醋肟在雌性大鼠中比雄性大鼠的致癌性弱，所以检查了醋肟在给予后6小时和18小时内在雄性和雌性大鼠肝脏和肾脏核酸中诱导损伤的能力。通过高效液相色谱与电化学检测，发现在雌性大鼠肝脏核酸中8-羟基脱氧鸟苷、8-羟基鸟苷和其他假定修饰的核苷水平显著较低。

IDENTIFICATION AND USE: Acetoxime is a solid. It is used in organic synthesis (intermediate), as a solvent for cellulose ethers, and as a primer for diesel fuels. HUMAN STUDIES: Acetoxime has been tested in vitro as an experimental medication for herpes infection. ANIMAL STUDIES: Acetoxime was tested for carcinogenicity by chronic administration in the drinking water to male and female rats. The dose of 1.0 g/liter was administered 5 days/week for 18 months (total dose, 6.2 -7.0 g/rat). Acetoxime induced benign hepatocellular adenomas in 80% of the males but did not produce tumors in the females. The 90 day-NOAEL of the test substance in rats by the oral route was 15 mg/kg bw/day in both sexes. No effects were observed in the reproductive organs or tissues up to the highest dose tested (50 mg/kg bw/day). Acetoxime was negative in the Ames test with TA97, TA98, TA100 and TA1535 with and without metabolic activation. Acetoxime was genotoxic in Drosophila melanogaster. When tested in vivo acetoxime was found to induce a specific pattern of base damage in rat liver DNA and RNA, including the induction of increased levels of 8-hydroxyguanine. Because acetoxime was a weaker carcinogen in female rats than male rats, its ability to induce damage in liver and kidney nucleic acids was examined in male and female rats 6 and 18 hr after administration. Significantly lower levels of 8-hydroxydeoxyguanosine, 8-hydroxyguanosine and other presumed modified nucleosides discernible by high-performance liquid chromatography with electrochemical detection were found in liver nucleic acids of female rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W），保持通路开放，最低流量/ SRP: "To keep open", minimal flow rate /. 如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（安泰伦）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒素A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN1325
• 危险类别：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn
• RTECS号：
  AL6825000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P210,P240,P241,P261,P272,P280,P302+P352+P312,P305+P351+P338,P310,P308+P313,P333+P313,P363,P370+P378,P405,P501
• 危险性描述：
  H228,H312,H317,H318,H351
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

丙酮肟 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Acetoxime
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙酮肟
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 127-06-0
分子式： C3H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
丙酮肟 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
62°C
沸点/沸程 133 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
丙酮肟 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:4000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AL6825000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
丙酮肟 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

丙酮肟，简称DMKO，又称为二甲基酮肟。常温下为白色片状结晶，相对密度0.9113，熔点60℃，闪点47.2℃，沸点134.8℃。其毒性LD50值为5500mg/kg，在水中的饱和溶解度为25%（质量百分比），呈中性，且在稀酸中易水解。此外，丙酮肟能使其高锰酸钾褪色。

化学反应 还原性质

• 丙酮肟具有较强的还原性，可与给水中的氧反应降低溶解氧含量：
  • (2\text{C}_3\text{H}_7\text{NO} + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{C}_3\text{H}_6\text{CO} + \text{N}_2\text{O} + \text{H}_2\text{O})
• 也可用于锅炉的化学除氧剂。

钝化处理

• DMKO用作工业锅炉内给水化学除氧剂，相比传统除氧剂具有用量少、效率高、无毒且无环境污染等优点。它也是在中高压锅炉给水中取代联氨的理想选择。

制备 硫酸羟胺法

将硫酸羟胺溶液慢慢滴加于丙酮中，反应温度控制在40～50℃。肟化好的反应液用40%氢氧化钠中和至pH7-8，冷却过滤后常压蒸馏得结晶产物。

氨法

以丙酮、氨和过氧化氢为原料，在异丙醇中配制反应液，并加入TS-1催化剂。在50～120℃及0.1～1.0MPa压力下滴加过氧化氢，经约0.25～12小时后得到丙酮肟。

用途 化工与医药

• 主要用于有机合成、分析试剂（测定钴）。
• 还是医药和农药的重要原料及中间体。

中间体应用

• 制备咖啡因、茶碱及SMD的中间体。
• 鉴定镍、钴等元素。

性质

• 丙酮肟为白色针状结晶，熔点61℃，沸点134.8℃（97.1kPa），相对密度0.9113（25/4℃）。
• 易溶于水、乙醇、乙醚及丙酮，能溶于酸碱，在稀酸中易水解。空气中挥发迅速。

安全信息

• 分类：有毒物品
• 急性毒性：口服-大鼠 LD50: > 500 mg/kg；腹腔-小鼠 LD50:4000 mg/kg
• 可燃危险特性：明火可燃，高热分解产生氮氧化物气体。
• 储运特性：库房通风、低温干燥，与氧化剂和酸类分开存放。

灭火方法

使用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮肟 在 氯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  高效的贝克曼重排和肟脱水

  摘要：

  在温和的条件下，使用甲苯作为溶剂，在氯磺酸存在下，多种酮肟的贝克曼重排反应可以进行，并具有出色的转化率和选择性。该方法也可用于醛肟的脱水以获得相应的腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.116
• 作为产物：
  描述：

  acetone sodium bisulfite 在 水 、 羟胺 作用下， 生成 丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Theoretical and Experimental Investigation of the Dynamic Behaviour of Centrifugal Fans

  摘要：

  本文提出了一个理论模型，用于研究离心风机在压力或流量突然变化时的瞬态行为。该模型基于转子上存在的电机和阻力矩（由于叶片上的压力和粘度作用）的全局建模，以及它们与转子惯性的耦合。在测试的风机中，只要流量不逆转，模型就能正确预测瞬时特性（尤其是流速和转速）的时间和振幅。

  DOI：

  10.1155/s1023621x0000021x
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 氧气 、 1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 、 丙酮肟 作用下， 反应 8.0h， 生成 对氨基苯甲醛 、 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  无金属：N'，N”，N‴，-三羟基异氰尿酸和二甲基乙二肟在基于PEG-1000的双阳离子酸性离子液体中催化新型有效的甲苯衍生物的好氧氧化

  摘要：

  描述了一种由N'，N''，N‴，-三羟基异氰尿酸（THICA）和二甲基乙二肟（DMG）组成的非金属催化体系，用于在基于PEG-1000的双键酸性离子液体中用二氧选择性氧化甲苯衍生物（ PEG 1000 –DAIL）。在温和的条件下，几种甲苯衍生物被有效地氧化成相应的酸。氧化遵循自由基途径，并提出了可能的机理。催化剂和PEG 1000 –DAIL均可重复使用至少八次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.07.019

文献信息

• Aren- und cyclopentadienyl-halbsandwichkomplexe des rutheniums mit oximaten, carboxylaten, iminen und azavinylidenen als liganden
  作者：H. Werner、T. Daniel、W. Knaup、O. Nürnberg

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83372-3

  日期：1993.12

  The reaction of [C6H6Ru(PiPr3)Cl2] (1) with NaONCRR′ in the presence of KPF6 leads to the formation of the oximatoruthenium(II) complexes [C6H6Ru(η2-ONCRR′)(PiPr3)]PF6 (2–5) in 70–90% yield. Compound 5 (R  Me, R′  tBu) reacts with HNCPh2 via ligand exchange to give [C6H6Ru(NCPh2)(Pi Pr3)]PF6 (8). The azavinylidene complex 8 has also been prepared from the acetatoruthenium derivative [C6H6Ru(η2-O2

  在KPF 6存在下，[C 6 H 6 Ru（P i Pr 3）Cl 2 ]（1）与NaONCRR'的反应导致形成氧亚氨基钌（II）络合物[C 6 H 6 Ru（ η 2 -ONCRR'）（P我镨3）] PF 6（2 - 5）在70-90％的产率。化合物5（RMe中，R'吨卜）与HNCPh发生反应2通过配体交换，得到[C 6 H ^ 6的Ru（NCPh 2）（Pi Pr 3）] PF 6（8）。所述azavinylidene复杂8也被从acetatoruthenium衍生物制备[C 6 H ^ 6的Ru（η 2 -O 2 CCH 3）（P我镨3）] PF 6（6），其可以或者从可以得到1，CH 3 CO 2 Na和KPF 6或从治疗的5用过量的CH 3 CO 2 H的hexamethylbenzeneruthenium化合物的合成[C6我6的Ru（NCR' 2）PR 3 ]）PF
• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• Symmetrical O-substituted dioximes of benzo-fused
  申请人：Panmedica S.A.

  公开号：US04804684A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Drugs with high anticonvulsant and analgesic activities constituted by symmetrical .beta.-dialkoxyiminocycloalklene derivatives in which the imine double bonds are conjugated with the cyclic double bond or bonds belonging to one or more fused benzene rings. They correspond to the general formula I: ##STR1##

  具有高抗癫痫和镇痛活性的药物由对称的β-二烷氧基亚胺环烯衍生物构成，其中亚胺双键与环双键或属于一个或多个融合苯环的双键共轭。它们对应于一般式I：##STR1##
• Stereoselective oxidation of alkanes with m-CPBA as an oxidant and cobalt complex with isoindole-based ligands as catalysts
  作者：Oksana V. Nesterova、Maximilian N. Kopylovich、Dmytro S. Nesterov

  DOI：10.1039/c6ra14382b

  日期：——

  substrates (>98% for cis-1,2-DMCH) and highest cis/trans ratio of tertiary alcohols (products) of 56, under mild conditions. The best achieved yields of tertiary cis-alcohols were of 13.7 and 50.5%, based on the substrate (cis-1,2-DMCH) and the oxidant (m-CPBA) respectively. Kinetic experiments, high bond and stereoselectivity parameters, kinetic isotope effect of 7.2(2) in the oxidation of cyclohexane, and

  具有通式[M C 6 H 4 C（NH 2）NC（ONCMe 2）2 } 2 ]（NO 3）2的异吲哚核配体的两个配合物（M = Co表示1，M = Ni表示2）研究作为催化剂用于与轻度立体选择性氧化烷烃米氯过苯甲酸（米-CPBA）作为氧化剂和顺-1,2-二甲基环己烷（顺式-1,2- DMCH）作为主要模型底物。配合物1表现出显着的活性，并高度保留了底物的立体构型（顺式> 98％-1,2- DMCH）和最高的顺/反式的56（产品），在温和条件下的叔醇的比率。基于底物（顺式-1，2-DMCH）和氧化剂（m -CPBA），最佳的顺式叔醇收率分别为13.7和50.5％。动力学实验，高粘合和立体选择性的参数，在将环己烷氧化的7.2（2）动力学同位素效应，和掺入18从H 2 O 2 18 O支持Co的参与IV ø高价金属-氧中间体作为主要的C -H攻击物种。
• [EN] AMINO PYRAZINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRAZINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162459A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物抑制PI 3-激酶γ同工酶的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ同工酶激活介导的疾病是有用的。

表征谱图