丙酮羧甲基肟 | 5382-89-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙酮羧甲基肟
• 英文名称: isopropylidene aminooxyacetic acid
• 英文别名: Acetic acid, [[(1-methylethylidene)amino]oxy]-；2-(propan-2-ylideneamino)oxyacetic acid
• CAS: 5382-89-8
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: JZHMMFMMAKFDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C
• 沸点：
  110-118 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.12
• 闪点：
  91.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮羧甲基肟 在 氯化亚砜 作用下， 生成 isopropylideneaminooxy-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  �ber einige Derivate der Aminoxyessigs�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00918631
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1E)-1-hydroxyimino-2-methyl-1-phenylpropan-2-yl]oxazetidin-3-one 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIXONOV, A. YA.;VOLODARSKIJ, L. B.;BELOVA, N. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 1, 115-120

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-Aminooxyacetic acid;hydron;chloride 、 丙酮 在 丙酮羧甲基肟 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 丙酮羧甲基肟
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLPIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES

  摘要：

  式(I)中的Heteroarylpiperidine和-piperazine衍生物，其中符号RA1，RA2，X，Y，L1，L2，RB1，RB2，G，Q，p，R1，R2和R10每个定义如描述中所述，并且化合物的盐，金属配合物和N-氧化物的公式(I)，以及其用于控制植物病原真菌的使用和制备公式(I)化合物的过程。

  公开号：

  US20150024935A1

文献信息

• Syntheses of long‐chain quaternary ammonium salts from fatty alcohols by microwave irradiation
  作者：Yu‐Lin Jiang、Yu‐Qiao Hu、Jun Pang、Yun‐Cheng Yuan

  DOI：10.1007/bf02517985

  日期：1996.7

  The phase‐transfer catalysts, long‐chain quaternary ammonium salts, were rapidly synthesized from fatty alcohols by the reactions with hydrogen halides in the presence of trialkyl amines under microwave irradiation. The catalysts could be widely applied in a variety of quick and new organic reactions, whether by conventional heating or under microwave irradiation. The reaction efficiencies under microwave irradiation were higher than those obtained with conventional heating.

  摘要 在微波辐照下，以脂肪醇为原料，在三烷基胺存在下与卤化氢反应，快速合成了相转移催化剂--长链季铵盐。无论是传统加热还是微波辐照，这些催化剂都能广泛应用于各种快速的新型有机反应。微波辐照下的反应效率高于传统加热下的反应效率。
• Study of the Room-Temperature Synthesis of Oxime Ethers by using a Super Base
  作者：Tomasz Kosmalski、Renata Studzińska、Natalia Daniszewska、Małgorzata Ullrich、Adam Sikora、Michał Marszałł、Bożena Modzelewska-Banachiewicz

  DOI：10.1002/open.201800098

  日期：2018.7

  elucidation of the titled compounds was performed by using 1H NMR and 13C NMR spectroscopy as well as mass spectrometry. The presented method of synthesis for oxime ethers is environmentally friendly, because neither water cooling or heating of the reaction mixture/solvents (necessary for chromatographic purification) is required. The synthesis can be carried out very easily on a large scale.

  在这项研究中，我们提出了一种简便的合成肟醚的方法，该方法是使肟与各种氯化物（烷基，官能化的烷基和苄基）反应，然后在DMSO中使用超碱化的氢氧化钾。反应在室温下进行，并以高收率获得产物。在2分钟至3小时内收到最终产品。另外，该化合物不需要色谱分离。通过1 H NMR和13 H进行标题化合物的结构解析13 C NMR光谱以及质谱。所提出的肟醚的合成方法是环境友好的，因为不需要水冷却或加热反应混合物/溶剂（色谱纯化所必需）。合成可以非常容易地大规模进行。
• The synthesis of novel oxime ethers and their effects on the senescence of cut carnation flowers
  作者：Zhen Zeng、Hong Jiang、Haoyong Zhang、Zhenhua Jiang

  DOI：10.1007/s11164-011-0363-2

  日期：2012.2

  The high levels of ethylene in plants are involved in a range of harmful effects, such as the senescence of plants and the rotting of fruits. A series of novel oxime ethers were synthesized to counteract the ethylene effects. Their structures were characterized by IR, MS, and 1H NMR, and their effects on the senescence of cut carnation flowers were investigated. The results show that all of the target compounds extended the vase life of cut carnation, especially for compound 3i, which prolonged the vase life of cut carnation flowers to about 11 days, nearly 75% longer vase life compared to the control groups. Most of them were more effective than AgNO3 and aminooxyacetic acid.

  植物中乙烯的高水平参与了一系列有害影响，例如植物的衰老和水果的腐烂。合成了一系列新型的肟醚以对抗乙烯的影响。通过红外光谱（IR）、质谱（MS）和氢核磁共振（1H NMR）对其结构进行了表征，并研究了它们对切花康乃馨衰老的影响。结果表明，所有目标化合物都延长了切花康乃馨的花瓶寿命，尤其是化合物3i，使切花康乃馨的花瓶寿命延长至约11天，比对照组延长了近75%。其中大多数比AgNO3和氨基氧乙酸更有效。
• Bioorthogonal oxime ligation of a Mo(CO)4(N–N) CO-releasing molecule (CORM) to a TGF β-binding peptide
  作者：Hendrik Pfeiffer、Thomas Sowik、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.016

  日期：2013.6

  release studies with the myoglobin assay as well as UV/Vis and IR spectroscopy showed the molybdenum tetracarbonyl moiety to slowly liberate carbon monoxide upon incubation in buffer in the dark. In addition, photoactivation at 468 nm with a LED array resulted in a significantly accelerated release of carbon monoxide, thus establishing this peptide bioconjugate as a new photoactivatable CO-releasing

  一氧化碳现已被公认是人类内源性产生的气体递质。为了将其生物活性谱用于治疗目的，必须使用诸如金属羰基配合物之类的固体储存形式，以易于处理和靶向递送至身体。因此，在本工作中，[Mo（CO）4（bpy CH3，CHO）]在2,2'-联吡啶（bpy）配体的外围位置带有醛基的复合物与生物活性转化生长因子（TGF）β-靶向肽N-氨基氨基乙酸功能化的N-末端偶联无催化剂肟连接。使用肌红蛋白测定以及UV / Vis和IR光谱进行的CO释放研究表明，在黑暗中于缓冲液中孵育后，四羰基钼部分可缓慢释放一氧化碳。此外，LED阵列在468 nm处的光活化导致一氧化碳的释放明显加快，因此将该肽生物共轭物确立为具有红移激发波长的新型光活化CO释放分子（PhotoCORM），以实现更好的组织穿透。
• Process for producing aminooxyacetic acid salts
  申请人：Dainippon Ink and Chemicals, Inc.

  公开号：US04948916A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  A process for producing an aminooxyacetic acid salt comprises reacting benzhydroxamic acid of formula: ##STR1## (where R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom) with a halogenoacetic acid of formula: XCH.sub.2 CO.sub.2 H (III) (where X is an iodine, bromine or chlorine atom) in the presence of a metal hydroxide or a metal carbonate to form benzamidooxyacetic acid of formula (IV): ##STR2## and thereafter hydrolyzing the benzamidooxyacetic acid in the presence of a mineral acid to obtain an aminooxyacetic acid salt of formula: 2H.sub.2 NOCH.sub.2 CO.sub.2 H.A (V)

  一种生产氨氧乙酸盐的方法，包括将式为：##STR1##（其中R1是氢原子、烷基、烷氧基或卤素原子）的苯基羟肟酸与式为：XCH2CO2H（III）（其中X是碘、溴或氯原子）的卤代乙酸在金属氢氧化物或金属碳酸盐的存在下反应，形成式为（IV）的苯基氨氧乙酸：##STR2## 然后在矿酸的存在下水解苯基氨氧乙酸，得到式为：2H2NOCH2CO2H.A（V）的氨氧乙酸盐。