N-甲氧基丙烷-2-亚胺 | 3376-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲氧基丙烷-2-亚胺
• 英文名称: Aceton-(O-methyl-oxim)
• 英文别名: Methylether von Acetonoxim；acetone oxime methyl ether；2-Propanone, o-methyloxime；N-methoxypropan-2-imine
• CAS: 3376-35-0
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: QMOLZSLXSAVSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0287 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基丙烷-2-亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-bromoacetone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkoxyiminoalkyl bromides by the bromination of O-alkyl oximes with N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00821a046
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-二甲氧基氨基)-2-甲基-1-丙醇 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N-甲氧基丙烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems. 17. Acid-catalyzed reactions of N,N-dialkoxyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01094639
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 在 正丁基锂 、 N-甲氧基丙烷-2-亚胺 作用下， 生成 二碘乙炔 、 (Z)-(2-butanone O-methyloxime) 、 (Z)-<(3E)-4-iodo-3-buten-2-one O-methyloxime> 、 (Z,Z)-<2,5-hexanedione bis(O-methyloxime)>
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Lidor, Ramy; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 381 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure and comparative stability of β-hydrazono, oximino methyl ether and imino boronates
  作者：Richard J. Mears、Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b004573j

  日期：——

  prepared by the sequential lithiation of the corresponding methyl hydrazone or oxime methyl ether, followed by reaction with an iodomethylboronate ester, typically in the form of the pinacol ester. The resulting products have contrasting hydrolytic stabilities. β-Hydrazono boronates are highly sensitive to intramolecularly catalysed hydrolysis, providing the corresponding β-keto boronates in generally high

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。
• A novel route to arylacetones via a masked α-acylcarbonium intermediate
  作者：Shimon Shatzmiller、Ramy Lidor、Eytan Shalon、Elizer Bahar

  DOI：10.1039/c39840000795

  日期：——

  The Ag+ induced aromatic substitution reaction of bromoacetone O-methyloxime is described.

  描述了Ag +诱导的溴丙酮O-甲基肟的芳族取代反应。
• Diozonides from coozonolyses of suitable O-methyl oximes and ketones
  作者：Karl Griesbaum、Xuejun Liu、Yuxiang Dong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00260-3

  日期：1997.4

  ketones 5a - c in the presence of 1,4-cyclohexanedione (6) and ozonolyses of the O-methylated dioxime 8 of 1,4-cyclohexanedione in the presence of cycloketones 7a - c afforded the corresponding diozonides 11. Ozonolysis of the O-methyl oxime of acetone gave diozonide 18 in the presence of 6 and diozonide 21 in the presence of butanedione. Ozonolysis of the O-methyl oxime of cyclohexanone in the presence

  在1,4-环己二酮（6）存在下环酮5a-c的O-甲基肟的臭氧分解反应和在环酮7a-c的存在下1,4-环己烷二酮的O-甲基化二肟8的臭氧分解反应提供了如下产物。相应的重氮化合物11。丙酮的O-甲基肟的臭氧分解在6和6的存在下产生了重氮化合物18，在丁二酮的存在下产生了重氮化合物21。在丁烷二酮的存在下，将环己酮的O-甲基肟进行臭氧分解，得到重氮酮22。此外，迄今未知类型的双螺旋臭氧化物的代表12具有内酰胺环系统的已从8和7的臭氧分解物中获得。
• Insights into the Mechanism and Catalysis of Oxime Coupling Chemistry at Physiological pH
  作者：Shujiang Wang、Deepanjali Gurav、Oommen P. Oommen、Oommen P. Varghese

  DOI：10.1002/chem.201406458

  日期：2015.4.7

  activation in the oxime reaction with aldehyde and keto substrates. We also present carboxylates as activating agents that can promote the oxime reaction with both aldehyde and keto substrates at physiological pH. This rate enhancement circumvents the influence of α‐effect by forming H‐bonds with the rate‐limiting intermediate, which drives the reaction to completion. The combination of aniline and carboxylates

  涉及α效应亲核试剂的动态共价偶联反应因其简便，高效而彻底改变了生物偶联方法。其成功的关键是发现苯胺作为亲核催化剂，这使该反应在生理条件下可行。然而，苯胺对于酮基底物并不是那么有效。在这里，我们调查与醛和酮基质的肟反应中苯胺活化的机理。我们还提出了羧酸盐作为活化剂，可以在生理pH下促进与醛和酮基的肟反应。这种速率提高通过与限速中间体形成氢键来避免α效应的影响，从而推动反应完成。苯胺和羧酸盐的组合具有协同作用，在pD 7.4下，与酮底物的反应速率增加了约14-31倍。羧酸盐作为活化剂的生物相容性和效率通过使用乙酸盐在生理pH下进行细胞表面肟标记来证明，这显示了与苯胺可比的令人鼓舞的结果。
• Asymmetrical nonbridgehead nitrogen-XXVI
  作者：Remir G. Kostyanovsky、Vladimir F. Rudchenko、Vasilii G. Shtamburg、Ivan I. Chervin、Shahin S. Nasibov

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85018-1

  日期：1981.1

  R-(+)- and S-(−)-α-phenylethylamine yielded diastereomeric salts (+29 and −29) whose crystallization and subsequent esterification resulted in optically active acyclic amines (−13 and +13) with the asymmetric center only at the N atom in the open chain.

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

表征谱图